trans-2-(N-methyl-N-phenylamino)cyclohexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-2-(N-methyl-N-phenylamino)cyclohexanol
• 英文别名: 2-(N-methyl-N-phenylamino)cyclohexanol；(1R,2R)-2-(N-methylanilino)cyclohexan-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: BNANUDPNNFTPHB-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(N-methyl-N-phenylamino)cyclohexanol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 140.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 2-环己烯醇
  参考文献：
  名称：

  对称环氧乙烷不对称开环合成光学活性反式β-氨基醇的新方法

  摘要：

  对称环氧乙烷与苯胺或三甲基甲硅烷基叠氮化物的不对称开环在 (2R,3R)-酒石酸锌或 (2R,3R)-酒石酸铜有效催化下得到反式 N-苯基（β-氨基醇或反式 O-三甲基甲硅烷基） 2-叠氮醇的 ee 含量为 17-52%。后者的叠氮产物可以通过两步程序轻松转化为光学活性的反式 β-氨基醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.525
• 作为产物：
  描述：

  2-Iodo-cyclohexanol 在 乙醚 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 trans-2-(N-methyl-N-phenylamino)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Brunel, Annales de Chimie (Cachan, France), 1905, vol. <8> 6, p. 208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Direct CH/ArH Coupling Approach to Oxindoles, Thio‐oxindoles, 3,4‐Dihydro‐1  <i>H</i> ‐quinolin‐2‐ones, and 1,2,3,4‐Tetrahydroquinolines
  作者：Timothy E. Hurst、Ryan M. Gorman、Pauline Drouhin、Alexis Perry、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/chem.201403917

  日期：2014.10.20

  A copper(II)‐catalysed approach to oxindoles, thio‐oxindoles, 3,4‐dihydro‐1H‐quinolin‐2‐ones, and 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines via formal CH, ArH coupling is described. In a new variant, copper(II) 2‐ethylhexanoate has been identified as an inexpensive and efficient catalyst for this transformation, which utilises atmospheric oxygen as the re‐oxidant.

  的铜（II） -催化的方法来羟吲哚，硫代羟吲哚，3,4-二氢-1- ħ -喹啉-2-酮，和通过正式Ç1,2,3,4-四氢喹啉 H，氩 ħ耦合描述。在一个新的变体中，2-乙基己酸铜（II）被确定为这种转化的廉价且有效的催化剂，该催化剂利用大气中的氧气作为再氧化剂。
• Identifying the Imperative Role of Metal–Olefin Interactions in Catalytic C–O Reductive Elimination from Nickel(II)
  作者：Trevor D. Lohrey、Alexander Q. Cusumano、William A. Goddard、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acscatal.1c02790

  日期：2021.8.20

  oxidative addition and C–O reductive elimination steps. The direct formation of a η2-enol ether Ni(0) complex from a key Ni(II) alkoxide intermediate dramatically alters the free energy (ΔG) for the vinyl C–O reductive elimination step relative to other examples of C–O reductive elimination at Ni(II). Furthermore, efficient σ-π mixing in the course of vinyl C–O reductive elimination leads to lower computed

  我们对 Ni 催化的 C-O 键形成的一个异常简单的例子进行了一系列实验和计算机制研究。我们的方法最初于 2016 年报道，涉及由带有侧醇基团的乙烯基碘化物形成环状烯醇醚。我们的研究结果表明，观察到的反应性源于碘乙烯起始材料中的烯烃和烯醇醚产物与 Ni(0) 中间体的配位。密度泛函理论计算揭示了一种合理的催化机制，涉及 Ni(II)/Ni(0) 氧化还原循环，具有双电子 C-I 氧化加成和 C-O 还原消除步骤。由关键的 Ni(II) 醇盐中间体直接形成 η 2 -烯醇醚 Ni(0) 配合物显着改变了自由能 (Δ G) 用于乙烯基 C-O 还原消除步骤，相对于 Ni(II) 处 C-O 还原消除的其他示例。此外，与芳基 C-O 还原消除相比，乙烯基 C-O 还原消除过程中的有效 σ-π 混合导致计算的动力学势垒（ΔG ‡ ）更低。从这些计算模型得出的结论得到合成有机金属实验的支持，其中乙烯基-Ni(II)
• STRONGLY LEWIS ACIDIC METAL-ORGANIC FRAMEWORKS FOR CONTINUOUS FLOW CATALYSIS
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20210053042A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Lewis acidic metal-organic framework (MOF) materials comprising triflate-coordinated metal nodes are described. The materials can be used as heterogenous catalysts in a wide range of organic group transformations, including Diels-Alder reactions, epoxide-ring opening reactions, Friedel-Crafts acylation reactions and alkene hydroalkoxylation reactions. The MOFs can also be prepared with metallated organic bridging ligands to provide heterogenous catalysts for tandem reactions and/or prepared as composites with support particles for use in columns of continuous flow reactor systems. Methods of preparing and using the MOF materials and their composites are also described.

  描述了包含三氟甲磺酸盐配位金属节点的Lewis酸性金属有机框架（MOF）材料。这些材料可用作广泛范围的有机基团转化中的杂质催化剂，包括Diels-Alder反应、环氧化物开环反应、Friedel-Crafts酰化反应和烯烃水解烷氧基化反应。这些MOF还可以通过金属化有机桥联配体制备，以提供串联反应的杂质催化剂和/或与支撑颗粒制备为复合材料，用于连续流反应器系统的柱中。还描述了制备和使用MOF材料及其复合材料的方法。
• Zinc Tetrafluoroborate Hydrate as a Mild Catalyst for Epoxide Ring Opening with Amines: Scope and Limitations of Metal Tetrafluoroborates and Applications in the Synthesis of Antihypertensive Drugs (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)/(<i>S</i>)-Metoprolols
  作者：Brahmam Pujala、Shivani Rana、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo201473f

  日期：2011.11.4

  reaction at the benzylic carbon of the epoxide ring. A reversal of regioselectivity (91:1–69:31) in favor of the reaction at the terminal carbon of the epoxide ring was observed for reaction with morpholine. The regioselectivity was dependent on the electronic and steric factors of the epoxide and the pKa of the amine and independent of amine nucleophilicity. The role of the metal tetrafluoroborates is

  已经研究了金属四氟硼酸盐与胺进行环氧化物开环反应的范围和局限性，并且发现Zn（BF 4）2 · x H 2 O是一种温和而有效的催化剂，在无溶剂条件下于200 ℃提供高收率。 rt具有出色的化学，区域和立体选择性。催化效率依次为Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Cu（BF 4）2 · x H 2 O> Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H2 O> LiBF 4与环己烯氧化物和Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H 2 O> Cu（BF 4）反应2 · x H 2 O，用于氧化二苯乙烯，但AgBF 4是无效的。对于苯乙烯氧化物与苯胺的反应，四氟硼酸金属具有相当的区域选择性（1：99–7：93），并且在环的苄基碳上具有优先反应。与吗啉反应时，观察到区域选择性的逆转（91：1–69：31），有
• A robust and recyclable polyurea-encapsulated copper(<scp>i</scp>) chloride for one-pot ring-opening/Huisgen cycloaddition/CO₂ capture in water
  作者：Yun Chen、Wei-Qiang Zhang、Bin-Xun Yu、Yu-Ming Zhao、Zi-Wei Gao、Ya-Jun Jian、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c6gc01956k

  日期：——

  The multicomponent ring-opening/Huisgen cycloaddition reactions combined with CO2 capture with polyurea-encapsulated copper salt as catalyst that in-situ formed from simple CuCl and soluble polyurea during the reaction were carried out...

  进行了多组分开环/ Huisgen环加成反应，并结合了以聚脲包封的铜盐为催化剂捕获CO2的反应，该反应是在反应过程中由简单的CuCl和可溶性聚脲原位形成的。