N-methyl-4-selenocyanatoaniline | 22037-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-4-selenocyanatoaniline
• 英文别名: N-methyl-4-selenocyanato-aniline；N-Methyl-4-selenocyanato-anilin；4-Methylamino-phenylselenocyanat；N-Methyl-4-aminophenylselenocyanat；Selenocyanic acid, p-(methylamino)phenyl ester；[4-(methylamino)phenyl] selenocyanate
• CAS: 22037-03-2
• 化学式: C₈H₈N₂Se
• 分子量: 211.125
• InChiKey: LSHSTBMWJYRPML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-4-selenocyanatoaniline 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methoxy-N-methyl-N-(4-(methylselanyl)phenyl)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  The design, synthesis and evaluation of selenium-containing 4-anilinoquinazoline hybrids as anticancer agents and a study of their mechanism

  摘要：

  我们报道了2-氯-N-甲基-N-(4-硒氰基苯基)喹唑啉-4-胺及其类似物作为抗癌药物的设计、合成与评价，以及其作用机制的研究。

  DOI：

  10.1039/c8ob00875b
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 甲醇 、 selenium(IV) oxide 、 sodium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-methyl-4-selenocyanatoaniline
  参考文献：
  名称：

  含硒的4-苯胺基喹唑啉衍生物作为新型抗有丝分裂剂的合成及生物学评价

  摘要：

  设计，合成并评估了28种新型的含硒的4-苯胺基喹唑啉衍生物作为抗增殖剂。它们中的大多数具有显着的体外活性，特别是对于化合物23a，25a和25d而言，它们还显示出对顺铂耐药细胞系和阿霉素耐药细胞系最有效的抗肿瘤活性，对正常细胞的良好选择性以及明显的抑制作用对A549细胞系迁移的影响。进一步的机械研究表明，23a，25a和25d诱导A549细胞G2 / M期停滞和凋亡，这与线粒体膜电位的崩溃，某些细胞周期相关蛋白和凋亡相关蛋白的表达改变以及细胞内ROS水平升高有关。最后，化合物23a，25a和25d在没有明显毒性迹象的情况下，也能有效抑制A549异种移植模型中的肿瘤生长。综上所述，这些体外和体内结果表明23a，25a和25d可能是有希望的微管稳定剂，并且可以用作开发新的抗肿瘤剂的有希望的先导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00128

文献信息

• Synthesis and evaluation of new 2-chloro-4-aminopyrimidine and 2,6-dimethyl-4-aminopyrimidine derivatives as tubulin polymerization inhibitors
  作者：Shaoyu Xu、Baijiao An、Yuxin Li、Xunbang Luo、Xingshu Li、Xian Jia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.026

  日期：2018.6

  Eighteen new 2-chloro-4-aminopyrimidine and 2,6-dimethyl-4-aminopyrimidine derivatives were synthesized and evaluated as tubulin polymerization inhibitor for the treatment of cancer. Among them, compounds 10, 17, 20 and 21 exhibited potent antiproliferative activities against five human cancer cell lines. Microtubule dynamics assay showed that compound 17 could effectively inhibit tubulin polymerization

  合成了十八种新的2-氯-4-氨基嘧啶和2,6-二甲基-4-氨基嘧啶衍生物，并将其作为微管蛋白聚合抑制剂用于癌症治疗。其中，化合物10，17，20和21对五种人癌细胞系显示出有效的抗增殖活性。微管动力学分析表明，化合物17可以有效抑制微管蛋白的聚合。还进行了分子对接研究以了解结合模式。进一步的机理研究表明，17可能诱导G2 / M期阻滞，破坏细胞微管网络的组织，并诱导细胞凋亡和线粒体功能障碍。
• Mel'nikow; Tscherkasowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1946, vol. 16, p. 1025,1027
  作者：Mel'nikow、Tscherkasowa

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Evaluation of Selenium-Containing 4-Anilinoquinazoline Derivatives as Novel Antimitotic Agents
  作者：Baijiao An、Bo Wang、Jinhui Hu、Shaoyu Xu、Ling Huang、Xingshu Li、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00128

  日期：2018.3.22

  Twenty-eight novel selenium-containing 4-anilinoquinazoline derivatives were designed, synthesized, and evaluated as antiproliferative agents. Most of them had significant in vitro activities, particularly for compounds 23a, 25a, and 25d, which also exhibited the most potent antitumor activities against cisplatin-resistant cell lines and the doxorubicin-resistant cell lines, good selectivity toward

  设计，合成并评估了28种新型的含硒的4-苯胺基喹唑啉衍生物作为抗增殖剂。它们中的大多数具有显着的体外活性，特别是对于化合物23a，25a和25d而言，它们还显示出对顺铂耐药细胞系和阿霉素耐药细胞系最有效的抗肿瘤活性，对正常细胞的良好选择性以及明显的抑制作用对A549细胞系迁移的影响。进一步的机械研究表明，23a，25a和25d诱导A549细胞G2 / M期停滞和凋亡，这与线粒体膜电位的崩溃，某些细胞周期相关蛋白和凋亡相关蛋白的表达改变以及细胞内ROS水平升高有关。最后，化合物23a，25a和25d在没有明显毒性迹象的情况下，也能有效抑制A549异种移植模型中的肿瘤生长。综上所述，这些体外和体内结果表明23a，25a和25d可能是有希望的微管稳定剂，并且可以用作开发新的抗肿瘤剂的有希望的先导。
• The design, synthesis and evaluation of selenium-containing 4-anilinoquinazoline hybrids as anticancer agents and a study of their mechanism
  作者：Baijiao An、Shun Zhang、Jinhui Hu、Tingting Pan、Ling Huang、Johnny Cheuk-on Tang、Xingshu Li、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c8ob00875b

  日期：——

  We report the design, synthesis and evaluation of 2-chloro-N-methyl-N-(4-selenocyanatophenyl)quinazolin-4-amine and its analogues as anticancer agents and the mechanism study.

  我们报道了2-氯-N-甲基-N-(4-硒氰基苯基)喹唑啉-4-胺及其类似物作为抗癌药物的设计、合成与评价，以及其作用机制的研究。