6,7-dimethylnaphthalen-1-ol | 31776-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-dimethylnaphthalen-1-ol
• 英文别名: 6,7-dimethyl-1-naphthol；5-Hydroxy-2.3-dimethyl-naphthalin；6,7-Dimethyl-[1]naphthol；1-Naphthol, 6,7-dimethyl-
• CAS: 31776-14-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: JHGMBKMPUBNWBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethylnaphthalen-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-(8,9-dimethyl-2,3,3a,4-tetrahydro-4aH-naphtho[1',2':1,4]cyclobuta[1,2-b]furan-4a-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  脱芳级联光催化：通过催化剂选择性能量转移的发散合成

  摘要：

  描述了脱芳基级联光催化作为复杂分子合成策略的发现和应用。可见光吸收光敏剂用于（依次）激活 1-萘酚衍生的芳烃前体，通过催化剂选择性能量转移发散形成两种不同的多环分子支架。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03302
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 生成 6,7-dimethylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  244.焦油烃研究。第二部分。2：3-二甲基萘的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380001305

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Heterobicyclic Alkenes with Water as Hydrogen Source
  作者：Guoli Shen、Jingchao Chen、Dandan Xu、Xia Zhang、Yongyun Zhou、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00059

  日期：2019.3.1

  The asymmetric transfer hydrogenation of heterobicyclic alkenes was accomplished by using water as the sole hydrogen source. The transformation was co-catalyzed by Pd(OAc)2/Zn(OTf)2 dual catalyst with metallic zinc as reducing agent. Various azabenzonorbornadienes and oxabenzonorbornadienes were transformed to the corresponding chiral 1,2-dihydronaphthalenes by the asymmetric reductive ring-opening

  杂双环烯烃的不对称转移氢化是通过使用水作为唯一的氢源来完成的。Pd（OAc）2 / Zn（OTf）2双重催化剂与金属锌作为还原剂共同催化转化。通过不对称的还原性开环反应，各种氮杂苯并降冰片二烯和氧杂苯并降冰片二烯被转化为相应的手性1,2-二氢萘，具有良好的至优异的对映选择性。
• Acid-catalyzed synthesis of condensed polycyclic diaryl ethers from arenols
  作者：Saori Tanii、Mieko Arisawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1039/c9cc07172e

  日期：——

  Diaryl ethers containing condensed polycyclic aryl groups were synthesized from arenols in the presence of a catalytic amount of p-chlorobenzenesulfonic acid. Symmetrical binaphthyl, biphenanthryl, and bipyrenyl ethers were obtained in high yields. Unsymmetrical derivatives were also synthesized from 9-phenanthrol and arenols, using combinations of reactive and unreactive substrates.

  在催化量的对氯苯磺酸存在下，由芳烃合成含有稠合多环芳基的二芳基醚。以高收率获得对称的联萘，联菲和联苯醚。还使用反应性和非反应性底物的组合，从9-菲咯啉和芳烃合成不对称衍生物。
• Cu(OTf)₂-Catalyzed Isomerization of 7-Oxabicyclic Alkenes: A Practical Route to the Synthesis of 1-Naphthol Derivatives
  作者：Zhihui Shao、Fangzhi Peng、Baomin Fan、Xuewei Pu、Penghui Li、Hongbin Zhang

  DOI：10.1055/s-2008-1067268

  日期：2008.10

  Lewis acid catalyzed isomerization of 7-oxabicyclic alkenes into 1 -naphthol derivatives in high yields (87-98%) under mild reaction conditions has been developed. The mechanism of this reaction is briefly postulated.

  已开发出在温和反应条件下以高产率 (87-98%) 将 7-氧杂双环烯烃异构化为 1-萘酚衍生物的路易斯酸催化。简要假设了该反应的机理。
• Water-promoted synthesis of fused bicyclic triazolines and naphthols from oxa(aza)bicyclic alkenes and transformation <i>via</i> a novel ring-opening/rearrangement reaction
  作者：Wenkun Chen、Wen Yang、Ruihua Wu、Dingqiao Yang

  DOI：10.1039/c7gc03772d

  日期：——

  An efficient three-component domino reaction among oxa(aza)bicyclic alkenes, sodium azide, and primary haloalkanes is reported, which offers a mild access to 1,2,3-triazolines in an aqueous medium with excellent diastereoselectivities and yields. Further studies show that, water-promoted isomerization of oxa(aza)bicyclic alkenes can afford 1-naphthol derivatives in good yields. Water not only promotes

  据报道，在氧杂氮杂双环烯烃，叠氮化钠和伯卤代烷烃之间可以进行有效的三组分多米诺反应，该反应可轻松地在水性介质中获得1,2,3-三唑啉，具有非对映选择性和极佳的收率。进一步的研究表明，氧杂（氮杂）双环烯烃的水促进异构化可以提供高产率的1-萘酚衍生物。水不仅可以促进反应，还可以为所需产品提供可回收和可持续的方法。此外，已经发现了所获得的双环三唑啉的新型无金属级联开环/重排反应以形成多官能化的茚。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening of Oxabicyclic Alkenes with Carboxylic Acids
  作者：Yuhua Long、Xiaolu Li、Xuejing Pan、Dandan Ding、Xuan Xu、Xiongjun Zuo、Dingqiao Yang、Sanyong Wang、Chunrong Li

  DOI：10.1007/s10562-013-1136-x

  日期：2014.3

  in 1 followed by SN2′ nucleophilic attack by carboxylic acids. The effects of various bisphosphine ligands, Ag(I) salts, ammonium halides, bases, and solvents on the yields and enantioselectivities of the reaction were also investigated. The theoretical analysis of stability and hydrogen bond for 1-hydroxy-1,2-dihydronaphthalen-2-yl 4-chlorobenzoate 2a were performed using the density functional theory

  报道了一种新颖的铱催化的氧杂二环烯烃与各种羧酸的不对称开环，得到相应的反式羧酸 1-羟基-1,2-二氢-萘-2-基酯产物，产率良好在温和条件下具有中等的对映选择性。反式产物是通过对 1 中桥头碳-氧键的对映选择性裂解，然后是 SN2' 羧酸的亲核攻击形成的。还研究了各种双膦配体、Ag(I) 盐、卤化铵、碱和溶剂对反应产率和对映选择性的影响。使用密度泛函理论B3LYP方法对1-羟基-1,2-二氢萘-2-基4-氯苯甲酸酯2a的稳定性和氢键进行了理论分析。通过X射线衍射分析证实了产物2a的反式构型。提出了目前催化反应的可能机制。 图文摘要报道了一种新型的铱催化的氧杂双环烯烃与多种羧酸的不对称开环，得到相应的反式羧酸 1-羟基-1,2-二氢-naphthalen-2-yl 酯产物在温和条件下具有中等对映选择性，收率良好。反式产物是通过对 1 中桥头碳-氧键的对映选择性裂解，然后是 SN2' 羧酸的