trans-2-(di-n-propylamino)-5-methoxy-1,2-dihydronaphthalen-1-ol | 1186482-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trans-2-(di-n-propylamino)-5-methoxy-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1R,2R)-2-(dipropylamino)-1,2-dihydro-5-methoxynaphthalen-1-ol；(1R,2R)-2-(dipropylamino)-5-methoxy-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1186482-02-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: ODGXEZOKVKRTKD-NVXWUHKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二正丙胺 、 1,4-epoxy-5-methoxy-1,4-dihydronaphthalene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 (R)-(-)-1-[(S)-2-二苯基磷二茂铁乙基-二叔丁基磷 、 ammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到trans-2-(di-n-propylamino)-5-methoxy-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  实际的不对称合成生物活性氨基四环化合物从外消旋前体使用区域发散的决议。

  摘要：

  外消旋的氧杂双环烯烃的催化剂控制的不对称开环导致两种容易分离的区域异构产物，两者均具有优异的ee。为了获得合成上有用的产率，需要添加了NH 4 BF 4以调节反应性的阳离子Rh催化剂。每个取代的氨基四氢萘产物的效用已通过它们以高效和实用的方式转化为不同的生物学相关分子的方式得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol1022239

文献信息

• Process for preparing compounds containing a hydronaphtalene structure with an unsymmetrically substituted benzene ring
  申请人：Solvias AG

  公开号：EP2098511A1

  公开（公告）日：2009-09-09

  Process for preparing a compound according to formula (I) or (Ia) in a high enantiomeric excess, the process comprising reacting a nucleophile of formula R1NHR2 with a chiral compound of formula (II), in the form of a racemate, wherein R1, R2, X, Y, T and U are defined as above, in the presence of a rhodium-based catalytic system which comprises a chiral diphosphine ligand. New compounds made by that process. Use of that process or those compounds for preparing active pharmaceutical ingredients (APIs).

  制备高对映体过量的公式(I)或(Ia)化合物的过程，包括将公式(II)的手性化合物与公式R1NHR2的亲核试剂反应，其中R1、R2、X、Y、T和U的定义如上所述，以光学异构体的形式存在，存在于以手性双膦配体为基础的铑催化系统中。由该过程制备的新化合物。使用该过程或这些化合物制备活性药物成分(APIs)。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING COMPOUNDS CONTAINING A HYDRONAPHTALENE STRUCTURE WITH AN UNSYMMETRICALLY SUBSTITUTED BENZENE RING<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS CONTENANT UNE STRUCTURE D'HYDRONAPHTALÈNE AVEC UN NOYAU BENZÉNIQUE SUBSTITUÉ DE FAÇON NON SYMÉTRIQUE
  申请人：SOLVIAS AG

  公开号：WO2009109648A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  Process for preparing a compound according to formula (I) or (Ia) in a high enantiomeric excess, Formulae (I), (Ia), the process comprising reacting a nucleophile of formula R1NHR2 with a chiral compound of formula (II), in the form of a racemate, Formula (II), in the presence of a rhodium-based catalytic system which comprises a chiral diphosphine ligand, as well as compounds made by that process and the use of that process or those compounds for preparing active pharmaceutical ingredients (APIs).

  制备高对映体选择性的公式(I)或(Ia)化合物的过程，公式(I)、(Ia)包括反应式为R1NHR2的亲核试剂与形式为外消旋体的手性化合物(II)反应，该反应在铑基催化体系的存在下进行，所述催化体系包括手性二膦配体，以及由该过程制备的化合物和使用该过程或这些化合物制备活性药物成分(APIs)。