7,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrophenazine | 53326-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrophenazine
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-7,8-dimethylphenazine
• CAS: 53326-93-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: CBFFSAVMOPHWIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  24.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-环己二醇 、 4，5-二甲-2-硝基苯胺 在 十二羰基三钌 、 cesiumhydroxide monohydrate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到7,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrophenazine
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of quinoxalines from 2-nitroanilines and vicinal diols via a ruthenium-catalyzed hydrogen transfer strategy

  摘要：

  这句话的中文翻译是：通过氢转移策略，从2-硝基苯胺和生物质衍生的邻二醇高效合成喹啉。

  DOI：

  10.1039/c4gc01316f

文献信息

• Manganese(I)-Catalyzed Sustainable Synthesis of Quinoxaline and Quinazoline Derivatives with the Liberation of Dihydrogen
  作者：Akash Mondal、Manoj Kumar Sahoo、Murugan Subaramanian、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00561

  日期：2020.6.5

  Direct synthesis of N-heterocycles via the acceptorless dehydrogenative coupling is very challenging and scarcely reported under 3d transition-metal catalysis. Here, we have developed an efficient Mn(I)-catalyzed sustainable synthesis of various quinoxalines from 1,2-diaminobenzenes and 1,2-diols via the acceptorless dehydrogenative coupling reaction. Further, this strategy was successfully applied

  通过无受体的脱氢偶联直接合成N-杂环是非常具有挑战性的，在3d过渡金属催化下几乎没有报道。在这里，我们通过无受体脱氢偶联反应，从1,2-二氨基苯和1,2-二醇开发了一种高效的Mn（I）催化可持续合成各种喹喔啉的方法。此外，通过2-氨基苄醇与伯酰胺的反应，该策略成功用于空前的喹唑啉合成。本协议提供了一个原子经济和可持续的途径，通过使用富含地球的锰盐和简单的无膦NNN-三齿配体来合成各种喹喔啉和喹唑啉衍生物。
• Iron-Catalyzed Hydrogen Transfer Reduction of Nitroarenes with Alcohols: Synthesis of Imines and Aza Heterocycles
  作者：Jiajun Wu、Christophe Darcel

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02505

  日期：2021.1.1

  A straightforward and selective reduction of nitroarenes with various alcohols was efficiently developed using an iron catalyst via a hydrogen transfer methodology. This protocol led specifically to imines in 30–91% yields, with a good functional group tolerance. Noticeably, starting from o-nitroaniline derivatives, in the presence of alcohols, benzimidazoles can be obtained in 64–72% yields when the

  使用铁催化剂通过氢转移方法有效地开发了用各种醇直接和选择性还原硝基芳烃的方法。该方案专门导致亚胺的产率为30-91％，并具有良好的官能团耐受性。值得注意的是，从邻硝基苯胺衍生物开始，在醇存在下，当与其他氧化剂DDQ进行反应时，苯并咪唑的收率可达64-72％，由28- 96％的产率。这种方法在亚胺的铁中是前所未有的，也为制备喹喔啉和苯并咪唑提供了可持续的替代方法。
• Direct synthesis of novel quinoxaline derivatives <i>via</i> palladium-catalyzed reductive annulation of catechols and nitroarylamines
  作者：Feng Xie、Yibiao Li、Xiuwen Chen、Lu Chen、Zhongzhi Zhu、Bin Li、Yubing Huang、Kun Zhang、Min Zhang

  DOI：10.1039/c9cc09649c

  日期：——

  nitroarylamines, allowing straightforward access to two classes of novel quinoxaline derivatives, is reported. The reaction proceeds with operational simplicity, an easily available catalyst system, and a broad substrate scope, and without the need for pre-functionalization, which offers the potential for further design of new reductive transformations of renewable resources into value-added products.

  在此，报道了钯催化的儿茶酚和硝基芳基胺的新氢化环化反应，可直接使用两类新型喹喔啉衍生物。反应以操作简单，易于获得的催化剂体系和广泛的底物范围进行，并且无需进行预功能化，这为进一步设计可再生资源向增值产品的新还原转化提供了潜力。
• 一种四氢吩嗪衍生物的制备方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN110776472B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明的制备方法包括以下步骤：在反应器中，加入硝基胺类化合物、二酚类化合物、金属催化剂、添加剂、还原剂和溶剂，搅拌反应，即得四氢吩嗪衍生物；所述硝基胺类化合物的结构如通式(1)所示，所述二酚类化合物的结构如通式(2)所示；其中，R1独立选自甲基、甲氧基、氨基、哌啶基或三氟甲基；R2独立选自甲基或酯基；n、m分别表示0～4的整数。本发明以稳定易得的硝基苯胺类化合物和生物质来源的二酚类化合物为原料一步合成四氢吩嗪衍生物，具有合成步骤简单、原料无毒且价廉易得、催化剂使用量低的优点，合成方法具有官能团兼容性好、原子经济性高的优点，有潜力去大规模一步制备四氢吩嗪衍生物。
• NaOH-Mediated Direct Synthesis of Quinoxalines from <i>o</i>-Nitroanilines and Alcohols via a Hydrogen-Transfer Strategy
  作者：Yan-Bing Wang、Linlin Shi、Xiaojie Zhang、Lian-Rong Fu、Weinan Hu、Wenjing Zhang、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02453

  日期：2021.1.1

  A NaOH-mediated sustainable synthesis of functionalized quinoxalines is disclosed via redox condensation of o-nitroamines with diols and α-hydroxy ketones. Under optimized conditions, various o-nitroamines and alcohols are well tolerated to generate the desired products in 44-99% yields without transition metals and external redox additives.