1-cyclohexyl-3-(naphthalen-1-yl)thiourea | 103151-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-cyclohexyl-3-(naphthalen-1-yl)thiourea
• 英文别名: N-cyclohexyl-N'-1-naphthylthiourea；N-cyclohexyl-N'-[1]naphthyl-thiourea；N-Cyclohexyl-N'-[1]naphthyl-thioharnstoff；1-Cyclohexyl-3-naphthalen-1-ylthiourea
• CAS: 103151-81-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂S
• 分子量: 284.425
• InChiKey: YQNAYSUOOGCTIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  437.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3-(naphthalen-1-yl)thiourea 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到N-cyclohexylnaphtho[2,1-d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  由不对称N,N'-二取代硫脲衍生物衍生的一些新型含硫杂环体系的合成

  摘要：

  不对称 N,N'-二取代硫脲 (1a-d) 在与 Br2/AcOH、氯乙酸乙酯、草酸二乙酯、丙二酸二乙酯和水合肼的闭环反应中的杂环化导致直接形成含硫的各种杂环系统(2-8) 其中噻吩醇化是针对芳基的。标准现代光谱技术（IR、1 H NMR、13 C NMR、质谱和微量分析）很好地支持了合成​​工作和反应性研究。

  DOI：

  10.1080/10426500500366301
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 1-萘异硫氰酸酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-cyclohexyl-3-(naphthalen-1-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  镍催化可通过氧化双异氰酸酯插入反应从硫脲获得噻唑烷

  摘要：

  通过在空气条件下将Ni催化的氧化双异氰酸酯插入硫脲中，开发了噻唑烷2,4,5-三亚胺衍生物的有效合成方法，其中硫脲起底物，配体和克服异氰酸酯聚合的三类作用。该反应的特点是采用低成本，低负荷的Ni（acac）2催化剂，不添加任何添加剂，并且具有高原子经济性。这是在氧化双异氰酸酯插入反应中直接应用Ni（II）催化剂的第一个示例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03098

文献信息

• Alpha-Naphthyl Isothiocyanate as a Reagent for Primary and Secondary Aliphatic Amines
  作者：C. M. Suter、Eugene W. Moffett

  DOI：10.1021/ja01333a042

  日期：1933.6
• Nickel Catalysis Enables Access to Thiazolidines from Thioureas via Oxidative Double Isocyanide Insertion Reactions
  作者：Wen-Kui Yuan、Yan Fang Liu、Zhenggang Lan、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03098

  日期：2018.11.16

  Ni-catalyzed oxidative double isocyanide insertion to thioureas under air conditions, in which thioureas play three roles as a substrate, a ligand, and overcoming isocyanide polymerization. The reaction is featured by employing a low-cost and low loading Ni(acac)2 catalyst, without any additives, and high atom economy. This is the first example to directly apply a Ni(II) catalyst in oxidative double isocyanide

  通过在空气条件下将Ni催化的氧化双异氰酸酯插入硫脲中，开发了噻唑烷2,4,5-三亚胺衍生物的有效合成方法，其中硫脲起底物，配体和克服异氰酸酯聚合的三类作用。该反应的特点是采用低成本，低负荷的Ni（acac）2催化剂，不添加任何添加剂，并且具有高原子经济性。这是在氧化双异氰酸酯插入反应中直接应用Ni（II）催化剂的第一个示例。
• The Synthesis of Some New Sulfur-Bearing Various Heterocyclic Systems Derived from Asymmetrical <i>N,N</i>′-Disubstituted Thiourea Derivatives
  作者：Hosam Saad

  DOI：10.1080/10426500500366301

  日期：2006.6.1

  N′-disubstituted thiourea (1a–d) in ring closure reactions with Br2/AcOH, ethyl chloroacetate, diethyl oxalate, diethyl malonate, and hydrazine hydrate led to the direct formation of sulfur-bearing various heterocyclic systems (2–8) in which the thiaenolization is toward the aryl group. The synthetic work and reactivity investigations have been well supported by standard modern spectroscopic techniques (IR, 1 H NMR

  不对称 N,N'-二取代硫脲 (1a-d) 在与 Br2/AcOH、氯乙酸乙酯、草酸二乙酯、丙二酸二乙酯和水合肼的闭环反应中的杂环化导致直接形成含硫的各种杂环系统(2-8) 其中噻吩醇化是针对芳基的。标准现代光谱技术（IR、1 H NMR、13 C NMR、质谱和微量分析）很好地支持了合成​​工作和反应性研究。