2-(4-fluorophenyl)-6-methylbenzo[d]thiazole | 1126253-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-6-methylbenzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-6-methyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1126253-08-4
• 化学式: C₁₄H₁₀FNS
• 分子量: 243.305
• InChiKey: PQNMDYKEGIJCTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴氟苯 在 2,2'-联吡啶 、 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-6-methylbenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  镍催化有机丙烷试剂与2-甲硫基苯并[d]噻唑发生C-S键断裂的交叉偶联反应

  摘要：

  通过镍催化 2-甲硫基苯并[ d ]噻唑与芳基和烯基铝试剂的交叉偶联，开发了一种高效且简单的合成 2-取代苯并[ d ]噻唑的路线。使用 4 mol% NiCl 2 (dppf)/4 mol% 2,2'-联吡啶作为催化剂，可以得到各种 2-(杂)芳基和 2-烯基取代的苯并[ d ]噻唑衍生物，分离产率为 31-94%在温和的反应条件下。无论给电子基团或吸电子基团在有机铝试剂的芳香环上还是2-甲硫基苯并[ d]上，偶联反应都能顺利进行。]噻唑衍生物。此外，广泛的底物范围和典型的克级高效维持使该方案成为合成 2-取代苯并[d ]噻唑衍生物的潜在实用方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。

  DOI：

  10.1039/d3nj02026f

文献信息

• Metal-Free Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles from Aldehydes, Amines, and Thiocyanate
  作者：Amrita Dey、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00245

  日期：2019.3.15

  A highly efficient method for the synthesis of 2-arylbenzothiazoles has been developed using readily available aromatic amines, benzaldehydes, and NH4SCN as a sulfur source. A library of 2-arylbenzothiazoles with wide functional group compatibility has been synthesized in good yields through iodine-mediated oxidative annulation.

  已经开发了一种高效的合成2-芳基苯并噻唑的方法，该方法使用容易获得的芳族胺，苯甲醛和NH 4 SCN作为硫源。通过碘介导的氧化环化反应，以高收率合成了具有广泛官能团相容性的2-芳基苯并噻唑文库。
• Iron-Promoted Three-Component 2-Substituted Benzothiazole Formation via Nitroarene <i>ortho</i>-C–H Sulfuration with Elemental Sulfur
  作者：Qiaoyan Xing、Yanfeng Ma、Hao Xie、Fuhong Xiao、Feng Zhang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02619

  日期：2019.2.1

  A three-component procedure for the preparation of 2-substituted benzothiazoles from nitroarenes, alcohols, and sulfur powder is described. The reaction showed a good functional group tolerance to provide the heterocyclic products in moderate to good yields. The sequential assembly involving nitro reduction, C–N condensation, and C–S bond formation has been realized in one pot.

  描述了一种由硝基芳烃，醇和硫粉制备2-取代的苯并噻唑的三组分方法。该反应显示出良好的官能团耐受性，以中等至良好的产率提供了杂环产物。在一个罐中就实现了包括硝基还原，C–N缩合和C–S键形成的顺序组装。
• S₈-Mediated Cyclization of 2-Aminophenols/thiophenols with Arylmethyl Chloride: Approach to Benzoxazoles and Benzothiazoles
  作者：Haifeng Gan、Dazhuang Miao、Qiang Pan、Renhe Hu、Xiaotong Li、Shiqing Han

  DOI：10.1002/asia.201600355

  日期：2016.6.21

  A metal‐free approach to benzazoles from arylmethyl chlorides and 2‐mercaptan/2‐hydroxyanilines using elemental sulfur as a traceless oxidizing agent has been developed. The reactions proceeded in good to excellent yields, exhibiting good functional groups tolerance and gram‐scale ability. A key mechanistic investigation indicated that the key intermediate trisulfide 6, which was characterized by NMR

  已开发出一种无金属方法，使用元素硫作为无痕氧化剂，从芳基甲基氯化物和2-硫醇/ 2-羟基苯胺制取苯并唑。反应以良好的收率进行，表现出良好的官能团耐受性和克级能力。一项关键的机理研究表明，在形成产物之前，已在反应中分离了以NMR，HRMS和晶体X射线晶体学为特征的关键中间体三硫化物6。
• Synthesis and characterization of fullerene modified with copper nanoparticles catalyzed C H bond activation as a sustainable and green catalyst for electro synthesis of benzothiazole derivatives
  作者：Sherzod Abdullaev、Mosleh Mohammad Abomughaid、Dheyaa J. Jasim、Ameer H. Al-Rubaye、Zuhair Mohammed Ali Jeddoa、Hasan Majdi、Majid S. Jabir、Ahmed Hejazi、Talib M. Albayati

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137413

  日期：2024.4

  on synthesizing and characterizing a fullerene modified with copper nanoparticles. This modified fullerene catalyzes for the eco-friendly synthesis of benzothiazole derivatives. These derivatives are obtained through the reaction of 2-iodoaniline , toluene and NaS resulting in good yields (89–94 %). The nanocomposite catalyst underwent thorough characterization using various analytical techniques,

  在这项研究中，我们的重点是合成和表征用铜纳米粒子修饰的富勒烯。这种改性富勒烯催化苯并噻唑衍生物的环保合成。这些衍生物是通过 2-碘苯胺、甲苯和 NaS 反应获得的，收率良好 (89–94%)。使用各种分析技术对纳米复合催化剂进行了彻底的表征，包括傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、扫描电子显微镜 (SEM)、能量色散 X 射线光谱 (EDS)、Brunauer-Emmett-Teller (BET)、热重分析分析 (TGA)、紫外线 (UV)、X 射线光电子能谱 (XPS)、循环伏安法 (CV) 和 X 射线衍射分析 (XRD) 光谱。通过利用这种催化剂，我们实现了一种更加环保的合成方法，减少了对危险和有毒试剂的需求，并通过可重复使用性最大限度地减少了废物的产生。使用熔点测定、1HNMR 光谱和 CHN 分析对本研究中获得的产品进行了表征。这些分析技术用于确定合成化合物的特性和纯度。
• Efficient 2-aryl benzothiazole formation from acetophenones, anilines, and elemental sulfur by iodine-catalyzed oxidative C(CO)-C(alkyl) bond cleavage
  作者：Yafeng Liu、Xinglong Yuan、Xin Guo、Xueguo Zhang、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.047

  日期：2018.10

  A novel and efficient iodine-catalyzed one-pot reaction of aromatic amines, acetophenones, and elemental sulfur for the synthesis of 2-aryl benzothiazoles is described. The process involves sequential C-S and C-N bond formation followed by C(CO)-C bond cleavage from readily accessible starting materials. A wide range of functional groups is tolerated under oxidant and metal-free condition and moderate to good product yields are obtained. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.