N,N-bis(methoxymethyl)aniline | 13657-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-bis(methoxymethyl)aniline
• 英文别名: N,N-bis(methoxymethyl)-N-phenylamine
• CAS: 13657-44-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: NKBSKCQKNRDDEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(methoxymethyl)aniline 、 乙烯基乙醚 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以45%的产率得到3,3'-diethoxyjulolidine
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 62. Reaction of iminium ion with nucleophile: a versatile synthesis of tetrahydroquinolines and julolidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00385a033
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 苯胺 在 iron(II) oxide 、 氧气 作用下， 45.0 ℃ 、1.1 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以92%的产率得到N,N-bis(methoxymethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  一种N-甲氧甲基胺类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种N‑甲氧甲基胺类化合物的制备方法，具体是以氧气或空气为氧源，以甲醇为溶剂，在催化剂作用下，甲醇经过选择性氧化生成甲醛，甲醛与胺发生亲核反应进一步与甲醇缩合，得到N‑甲氧甲基胺类化合物。该方法原料利用率高，催化剂廉价易得，易回收、可循环使用，且易与产品分离。得到的产品性能优异，易分离、提纯，纯度高。此技术路线对于缓解甲醇产能过剩，为甲醇下游产品的开发，具有重要的意义。

  公开号：

  CN107473976B

文献信息

• Cycloaminomethylation of dihydric phenols catalyzed by d- and f-metal compounds
  作者：N. N. Makhmudiyarova、G. M. Kiyamutdinova、A. G. Ibragimov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s1070428017040170

  日期：2017.4

  An efficient method has been developed for the synthesis of 7,16,25-triaryl-7,8,16,17,25,26-hexahydro-6H,15H,24H-tribenzo[f,m,t][1,5,8,12,15,19,3,10,17]hexaoxatriazacyclohenicosines, 3,8-diaryl-2,3,4,7,8,9-hexahydrobenzo[1,2-e:4,3-e′]bis[1,3]oxazines, 3,9-bis(chlorophenyl)-3,4,9,10-tetrahydro-2H,8H-benzo[1,2-e:3,4-e′]bis[1,3]oxazines, and 2,9-bis(chlorophenyl)-1,2,3,8,9,10-hexahydrobenzo[1,2-e:6,5-e′]bis-[1

  已开发出一种有效的方法来合成7,16,25-三芳基-7,8,16,17,25,26-六氢-6 H，15 H，24 H-三苯并[ f，m，t ] [ 1,5,8,12,15,19,3,10,17] hexaoxatriazacyclohenicosines，3,8-diaryl-2,3,4,7,8,9-hexahydrobenzo [1,2- e：4,3- e '] bis [1,3]恶嗪，3,9-双（氯苯基）-3,4,9,10-四氢-2 H，8 H-苯并[1,2- e：3,4- e ' ]双[1,3]恶嗪和2,9-双（氯苯基）-1,2,3,8,9,10-六氢苯并[1,2- e：6,5- e]]双-[[1,3]恶嗪通过邻苯二酚，间苯二酚和对苯二酚在N，N-双（甲氧基甲基）苯胺存在下通过cyclo胺的环氨基甲基化反应而制得。
• Efficient synthesis of 3-aryl(hetaryl)-1,5,3-dioxazepanes involving catalysts containing Sm and Co
  作者：N. N. Makhmudiyarova、K. I. Prokof’ev、L. V. Mudarisova、A. G. Ibragimov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s1070428013050217

  日期：2013.5

  Efficient synthetic procedure was developed for 3-aryl(hetaryl)-1,5,3-dioxazepanes consisting in the transamination of 3-tert-butyl-1,5,3-dioxazepane with arylamines and also by the reaction of 1,2-ethanediol with N,N-bis(methoxymethyl)aryl(hetaryl)amines in the presence of catalytic amounts of Sm and Co compounds.

  开发了用于3-芳基（杂芳基）-1,5,3-二恶唑烷的合成方法，该方法包括3-叔丁基-1,5,3-二恶唑烷与芳胺的氨基转移反应，以及1,2-的反应。乙二醇与N，N-双（甲氧基甲基）芳基（杂芳基）胺在催化量的Sm和Co化合物存在下。
• Forming All-Carbon Quaternary Centers by Geminal Difunctionalization of Diazo Compounds with N,N-Disubstituted Anilines and Allylic Carbonates
  作者：Qiang Chen、Tingzhong Huang、Ying Shao、Shengbiao Tang、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02730

  日期：2023.3.3

  A novel three-component reaction of N,N-disubstituted anilines, diazo compounds, and allylic carbonates has been developed by using a rhodium–palladium dual catalysis, providing an effective protocol for the construction of tetrasubstituted esters bearing an all-carbon quaternary center as well as an allylic moiety in one pot.

  通过使用铑-钯双催化开发了 N,N-二取代苯胺、重氮化合物和烯丙基碳酸酯的新型三组分反应，为构建具有全碳季铵中心的四取代酯提供了有效的方案以及一个锅中的烯丙基部分。
• Efficient catalytic method for the synthesis of N-aryl-substituted 1,5,3-dithiazamacroheterocycles
  作者：Nataliya N. Makhmudiyarova、Liliya V. Mudarisova、Ekaterina S. Meshcheryakova、Askhat G. Ibragimov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.064

  日期：2015.1

  A new efficient method for the synthesis of 3-aryl-1,5,3-dithiazacyclanes and 6-aryl-1,11-diaza-4,8-dithia-6-azacyclotridecanes by cycloaminomethylation of alpha,omega-dithiols (butane-1,4-, pentane-1,5-, hexane-1,6-dithiols and 3,6-dioxaoctane-1,8-dithiol) using N,N-bis(methoxymethyp-N-arylamines and Smand Cu-containing catalysts is reported. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kationische Azoverbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0105031B1

  公开（公告）日：1989-01-04