3,4,4,5-tetrachloro-4H-1,2,6-thiadiazine | 51915-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 英文名称: 3,4,4,5-tetrachloro-4H-1,2,6-thiadiazine
• 英文别名: 3,4,4,5-tetrachloro-1,2,6-thiadiazine
• CAS: 51915-27-6
• 化学式: C₃Cl₄N₂S
• 分子量: 237.924
• InChiKey: AKACCZSNZVYSDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4,5-tetrachloro-4H-1,2,6-thiadiazine 在 甲酸 作用下， 以85%的产率得到3,5-二氯-1,2,6-噻二嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Suzuki–Miyaura和Stille偶联反应合成不对称3,5-二芳基-4 H -1,2,6-噻二嗪-4-酮

  摘要：

  不对称的3,5-二芳基取代的4 H -1,2,6-噻二嗪-4-酮可通过3,5-二氯-4 H -1,2,6-噻二嗪-4-酮（1）通过多步骤协议：选择性亲核单氯取代产生单甲氧基或苄氧基取代的单氯噻二嗪酮，可以通过Suzuki–Miyaura偶联将其苯苯基化。随后的BBr 3介导的脱烷基反应生成3-羟基-5-苯基-4 H -1,2,6-噻二嗪-4-酮（9），可以通过三氟甲磺酸酯通过修饰的Finkelstein卤代羟基化反应进行活化，从而可以使用Suzuki进行进一步的芳基化反应–Miyaura或Stille偶联化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.079
• 作为产物：
  描述：

  N,2,2-trichloro-2-cyanoacetimidoyl chloride 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到3,4,4,5-tetrachloro-4H-1,2,6-thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  A Qualitative Comparison of the Reactivities of 3,4,4,5-Tetrachloro-4H-1,2,6-thiadiazine and 4,5-Dichloro-1,2,3-dithiazolium Chloride

  摘要：

  研究了 3,4,4,5-四氯-4H-1,2,6-噻二嗪向 3,5-二氯-4H-1,2,6-噻二嗪-4-酮（高达 85%）和 2-(3,5-二氯-4H-1,2,6-噻二嗪-4-亚基)丙二腈（高达 83%）的高产率转化、噻二嗪-4-酮（高达 85%）和 2-(3,5-二氯-4H-1,2,6-噻二嗪-4-亚基)丙二腈（高达 83%）的类似转化进行了研究，并与密切相关的 4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物（阿贝尔盐）转化为 4-氯-5H-1,2,3-二噻唑-5-酮和 2-(4-氯-5H-1,2,3-二噻唑-5-亚基)丙二腈的类似转化进行了比较。此外，3,4,4,5-四氯-4H-1,2,6-噻二嗪与 2-氨基苯酚和 1,2-苯二胺进行环缩合，可得到产率为 68%-85% 的融合 4H-1,2,6-噻二嗪。

  DOI：

  10.3390/molecules200814576

文献信息

• Synthesis and Reactivity of 3′,5′‐Dichloro‐1 <i>H</i> ‐spiro(quinazoline‐2,4′‐[1,2,6]thiadiazin)‐4(3 <i>H</i> )‐ones
  作者：Andreas S. Kalogirou、Andreas Kourtellaris、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1002/ejoc.201900576

  日期：2019.9

  3′,5′‐Dichloro‐1H‐spiro(quinazoline‐2,4′‐[1,2,6]thiadiazin)‐4(3H)‐ones can be prepared in a three‐step protocol starting from the versatile scaffold 3,4,4,5‐tetrachloro‐4H‐1,2,6‐thiadiazine. The synthesis provides access to three‐dimensional 4H‐1,2,6‐thiadiazines.

  3′，5′‐Dichloro‐1 H ‐ spiro（喹唑啉‐2,4′‐ [1,2,6]噻二嗪）‐4（3 H）‐1可以三步制备，从通用性开始支架3,4,4,5-四氯-4 H -1,2,6-噻二嗪。该合成提供了对3维4 H -1,2,6-噻二嗪的访问。
• Synthesis and Chemistry of Benzo[<i>e</i>][1,2,6]thiadiazino[3,4-<i>b</i>][1,4]diazepin-10(11<i>H</i>)-ones and Related Ring Transformations
  作者：Andreas S. Kalogirou、Andreas Kourtellaris、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00206

  日期：2021.4.16

  6-thiadiazin-4-ylidene)amino]benzamides are cyclized to benzo[e][1,2,6]thiadiazino[3,4-b][1,4]diazepin-10(11H)-ones via (i) treatment with NaH and via (ii) Pd-catalyzed C-N coupling. The behavior of the latter toward nucleophiles and thermal, oxidative, and reductive conditions revealed unexpected transformations to 3,5-dioxo-4,5-dihydro-3H-benzo[e][1,4]diazepine-2-carbonitrile and 2-(4-substituted-1,2,5-thiadiazol-

  将2-[（（3,5-二氯-4 H -1,2,6-噻二嗪-4-亚烷基）氨基]苯甲酰胺环化为苯并[ e ] [1,2,6]噻二嗪[3,4- b ]通过（i）用NaH处理和通过（ii）Pd催化的CN偶联来制备[1,4]二氮杂-10（11 H）-。后者对亲核试剂和热，氧化和还原条件的行为显示出意外的转化为3,5-dioxo-4,5-dihydro-3 H-苯并[ e ] [1,4]二氮杂-2-腈和2 -（4-取代的1,2,5-丁二唑-3-基）喹唑啉-4（3 H）-。
• Reaction of 3,4,4,5-tetrachloro-4H-1,2,6-thiadiazine with benzyltriethylammonium chloride
  作者：Andreas S. Kalogirou、Maria Manoli、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.007

  日期：2018.10

  3,4,4,5-Tetrachloro-4H-1,2,6-thiadiazine was reacted with BnEt3NCl (10 mol%) to give perchloro-9-thia-1,5,8,10-tetraazaspiro[5.5]undeca-1,4,7,10-tetraene (up to 18% yield), 4,5,6-trichloropyrimidine-2-carbonitrile (up to 44% yield) and four minor side products: 2,7-dichlorothiazolo[5,4-d]pyrimidine-5-carbonitrile, 2-(4-chloro-6H-thiazolo[5,4-c][1,2,6]thia-diazin-6-ylidene)malononitrile, 4,8-dichloropyrrolo[2′

  使3,4,4,5-四氯-4 H -1,2,6-噻二嗪与BnEt 3 NCl （10 mol％）反应，得到全氯9-thia-1,5,8,10-四氮杂螺[5.5 ] undeca-1,4,7,10-四烯（产率高达18％），4,5,6-三氯嘧啶-2-甲腈（产率高达44％）和四种次要副产物：2,7-二氯噻唑[ 5,4 - d ]嘧啶-5-腈，2-（4-氯-6 H-噻唑并[5,4- c ] [1,2,6]噻二嗪-6-亚丙基）丙二腈，4,8 -二氯吡咯并[2'，1'：2,3]咪唑[4,5- c ] [1,2,6]噻二嗪-6,7-二腈和4,7-二氯-[1,2,6]噻二嗪[3,4- b ] thiazolo [5,4- e ] [1,4] diazepin-9（10 H）-一。单晶X射线研究支持次要产品的结构。这些次要产物的形成和8-溴-4-氯吡咯并[2'，1'：2,3]咪唑[4,5- c ] [1,2,6]噻二嗪-6，给出了7-二腈。
• Synthesis of <i>N</i>-Aryl-3,5-dichloro-4<i>H</i>-1,2,6-thiadiazin-4-imines from 3,4,4,5-Tetrachloro-4<i>H</i>-1,2,6-thiadiazine
  作者：Andreas S. Kalogirou、Maria Manoli、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02237

  日期：2015.8.21

  Condensation of 3,4,4,5-tetrachloro-4H-1,2,6-thiacliazine with a range of anilines gave 22 N-aryl-3,5-dichloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-imines in 43-96% yields. The scope and limitations of this condensation are briefly investigated. Furthermore, mono- and bis-substitution of the C-3 and C-5 chlorines of 3,5-dichloro-N-phenyl-4H-1,2,6-thiadiazin-4-imine by amine and alkoxide nucleophiles is explored. Finally, Stille coupling chemistry is used to prepare several N-phenyl-3,5-diaryl-4H-1,2,6-thiadiazin-4-imines.
• Palladium Catalyzed C–C Coupling Reactions of 3,5-Dichloro-4<i>H</i>-1,2,6-thiadiazin-4-one
  作者：Heraklidia A. Ioannidou、Christos Kizas、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1021/ol201212b

  日期：2011.7.1

  Palladium catalyzed Suzuki-Miyaura, Stille, and Sonogashira coupling reactions are reported for the electron-deficient heterocyclic scaffold 3,5-dichloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one (1). Furthermore, 3,5-di(thien-2-yl)-4H-1,2,6-thiadiazin4-one (7m) is further elaborated to afford the tetrathienyl 3,5-bis[(2,2'-bithien)-5-yl]-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one (9). All compounds are fully characterized.