2'-methyl-6'-methoxy-1'-oxospiro-(1,4'-cyclohex-3-en-(3'H)-isoquinoline) | 187656-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2'-methyl-6'-methoxy-1'-oxospiro-(1,4'-cyclohex-3-en-(3'H)-isoquinoline)
• 英文别名: 6-methoxy-2-methylspiro[3H-isoquinoline-4,4'-cyclohexene]-1-one
• CAS: 187656-02-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: LSVPJWXEVKJMKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-methyl-6'-methoxy-1'-oxospiro-(1,4'-cyclohex-3-en-(3'H)-isoquinoline) 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-hydroxy-2'-methyl-6'-methoxyspiro-(1,4'-cyclohexane-(3'H)-isoquinoline)
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclohexylisoquinolines、(±)-Galanthamine 和 (±)-Lycoramine 的类似物的光化学合成

  摘要：

  摘要 N-亚芳基酰胺 10、15 和 16 的光环化有效地产生了螺三环 δ-内酰胺 5、6 和 7。化合物 7 很容易通过立体定向分两步转化为螺环己基异喹啉 3 和 4，它们与一些石蒜科生物碱加兰他敏 1 显示结构相似和lycoramine 2。

  DOI：

  10.1080/00397919708006047
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2'-methyl-6'-methoxy-1'-oxospiro-(1,4'-cyclohex-3-en-(3'H)-isoquinoline)
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclohexylisoquinolines、(±)-Galanthamine 和 (±)-Lycoramine 的类似物的光化学合成

  摘要：

  摘要 N-亚芳基酰胺 10、15 和 16 的光环化有效地产生了螺三环 δ-内酰胺 5、6 和 7。化合物 7 很容易通过立体定向分两步转化为螺环己基异喹啉 3 和 4，它们与一些石蒜科生物碱加兰他敏 1 显示结构相似和lycoramine 2。

  DOI：

  10.1080/00397919708006047

文献信息

• Photochemical Synthesis of Spirocyclohexylisoquinolines, Analogues of (±)-Galanthamine and (±)-Lycoramine
  作者：Assia Missoum、Marie-Eve Sinibaldi、Danielle Vallée-Goyet、Jean-Claude Gramain

  DOI：10.1080/00397919708006047

  日期：1997.2

  Abstract Photocyclization of N-arylenamides 10, 15 and 16 led efficiently to spirotricyclic δ-lactams 5, 6 and 7. Compound 7 was easily and stereospecifically transformed in two steps into spirocyclohexylisoquinolines 3 and 4 which show structural analogies with some Amaryllidaceae alkaloids, galanthamine 1 and lycoramine 2.

  摘要 N-亚芳基酰胺 10、15 和 16 的光环化有效地产生了螺三环 δ-内酰胺 5、6 和 7。化合物 7 很容易通过立体定向分两步转化为螺环己基异喹啉 3 和 4，它们与一些石蒜科生物碱加兰他敏 1 显示结构相似和lycoramine 2。