2-chloro-1,1,1,5,6,6,6-heptafluoro-3,4-diaza-hexa-2,4-diene | 88579-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-1,1,1,5,6,6,6-heptafluoro-3,4-diaza-hexa-2,4-diene
• 英文别名: N-(1-Chloro-2,2,2-trifluoroethylidene)-2,2,2-trifluoroethanehydrazonoyl fluoride；N-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethylidene)-2,2,2-trifluoroethanehydrazonoyl fluoride
• CAS: 88579-79-7
• 化学式: C₄ClF₇N₂
• 分子量: 244.499
• InChiKey: NHQNVVZXZDADRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,1,1,5,6,6,6-heptafluoro-3,4-diaza-hexa-2,4-diene 、 四环庚烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 exo-3-(2,3,3,3-tetrafluoro-1-azapropenyl)-4-chloro-4-trifluoromethyl-3-azatricyclo<4.2.1.0^2,5>non-7-ene 、 exo-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-azapropenyl)-4-fluoro-4-trifluoromethyl-3-azaztricyclo<4.2.1.0^2,5>non-7-ene
  参考文献：
  名称：

  含氟的不饱和氮化合物。第18部分。四环烷与氟化嗪和偶氮甲酰亚胺2-六氟异丙基亚甲基-3-甲基-3-苯基-5,5-双（三氟甲基）四氢吡唑-2-基-1-化物反应的新型环加成产物

  摘要：

  四环烷烃（6）与吖嗪CF的反应3的CCl = NN = CClCF 3在70℃下在二氯甲烷中（1a）中，得所期外- [2 + 2 + 2]环加成8A（70％），和意想不到的外切- 1，3-偶极环加合物3a，由未证实的途径形成，并作为水解化合物酰胺4a（19％）分离出来。6在70°C下与六氟丙酮嗪（CF 3）2 C = NN = C（CF 3）2（1b）的相应反应生成exo- [2 + 2 + 2]环加合物8b（54％）， -[2 + 2 + 2] 2：1环加合物9b（8％），由8b与6和exo，exo进一步反应形成-2：2环加合物10（31％），是通过将嗪1b的1,3-偶极环加合到1：1加合物8b的烯烃双键上而得到的，以生成1：2加合物，即甲亚胺亚胺14，随后是非的1,3-偶极环加成反应的14与四环烷6形成对比。相反，6与嗪CF 3 CCl = NN = CFCF 3（1c）（在55°C）和CF

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03183-z
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dichloro-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-3,4-diazahexa-2,4-diene 在 potassium fluoride 作用下， 以14%的产率得到2-chloro-1,1,1,5,6,6,6-heptafluoro-3,4-diaza-hexa-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氯-1,1,1,1,6,6,6-六氟-3,4-二氮杂六-2,4-二烯的制备及一些反应

  摘要：

  可以通过在氯化磷酰氯中用-二甲基苯胺盐酸盐处理1，2-双三氟乙酰肼来方便地制备标题嗪（I）。100℃。在用各种以氮，氧和硫为中心的亲核试剂以及碘离子和氟离子处理后，它容易发生一个或两个氯原子的置换。双氨基壬基取代的嗪（Vd）具有热稳定性，并且环化反应中苯胺被消除成三唑（Vla），而全氟嗪（Vj）与乙炔进行环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85134-9

文献信息

• The preparation and some reactions of 2,5-dichloro-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-3,4-diazahexa-2,4-diene
  作者：Michael G. Barlow、David Bell、Neil J. O'Reilly、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85134-9

  日期：1983.6

  The title azine(I) can be conveniently prepared by treatment of 1,2-bistrifluoroacetylhydrazine with - dimethylaniline hydrochloride in phosphoryl chloride at . 100 °C. It undergoes facile displacement of one or both chlorine atoms on treatment with a variety of nitrogen-, oxygen- and sulphur-centred nucleophiles as well as with iodide and fluoride ions. The bisanilino-substituted azine (Vd) is thermally

  可以通过在氯化磷酰氯中用-二甲基苯胺盐酸盐处理1，2-双三氟乙酰肼来方便地制备标题嗪（I）。100℃。在用各种以氮，氧和硫为中心的亲核试剂以及碘离子和氟离子处理后，它容易发生一个或两个氯原子的置换。双氨基壬基取代的嗪（Vd）具有热稳定性，并且环化反应中苯胺被消除成三唑（Vla），而全氟嗪（Vj）与乙炔进行环加成反应。
• Unsaturated nitrogen compounds containing fluorine. Part 18. Novel cycloaddition products from the reaction of quadricyclane with fluorinated azines and the azomethine imide 2-hexafluoroisopropylidene-3-methyl-3-phenyl-5,5-bis(trifluoromethyl)tetrahydropyrazol-2-ium-1-ide
  作者：Michael G. Barlow、Nadia N.E. Suliman、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03183-z

  日期：1995.5

  2] 1:1 cycloadducts, i.e. the compounds 8c (65%) (formed by reaction involving the CF3CF=N grouping in 1c) and 8d (20%) (formed by reaction involving the CF3CCl = N grouping in 1c) and the compound 8e (88%), as a mixture of two isomers in the ratio 72:16, respectively. Treatment of 6 with the azomethine imide (CF3)2C=N+−N−C(CF3)2CH2⎴CMePh (7) at 70 °C in dichloromethane afforded the exo-1,3-dipolar 1:1

  四环烷烃（6）与吖嗪CF的反应3的CCl = NN = CClCF 3在70℃下在二氯甲烷中（1a）中，得所期外- [2 + 2 + 2]环加成8A（70％），和意想不到的外切- 1，3-偶极环加合物3a，由未证实的途径形成，并作为水解化合物酰胺4a（19％）分离出来。6在70°C下与六氟丙酮嗪（CF 3）2 C = NN = C（CF 3）2（1b）的相应反应生成exo- [2 + 2 + 2]环加合物8b（54％）， -[2 + 2 + 2] 2：1环加合物9b（8％），由8b与6和exo，exo进一步反应形成-2：2环加合物10（31％），是通过将嗪1b的1,3-偶极环加合到1：1加合物8b的烯烃双键上而得到的，以生成1：2加合物，即甲亚胺亚胺14，随后是非的1,3-偶极环加成反应的14与四环烷6形成对比。相反，6与嗪CF 3 CCl = NN = CFCF 3（1c）（在55°C）和CF