2,2,2-Trifluoro-N'-(2,2,2-trifluoroethanimidoyl)ethanimidohydrazide | 4314-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoro-N'-(2,2,2-trifluoroethanimidoyl)ethanimidohydrazide
• 英文别名: N'-[(Z)-(1-amino-2,2,2-trifluoroethylidene)amino]-2,2,2-trifluoroethanimidamide
• CAS: 4314-26-5
• 化学式: C₄H₄F₆N₄
• 分子量: 222.093
• InChiKey: MLFPPBBRUBCZBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoro-N'-(2,2,2-trifluoroethanimidoyl)ethanimidohydrazide 反应 12.0h， 以98%的产率得到Ammonium 3,5-bis(trifluoromethyl)-1,2,4-triazolate
  参考文献：
  名称：

  含氟的不饱和氮化合物。第16部分。由2,5-二氯-1,1,1,1,6,6,6-合成3,5-双（三氟甲基）-1 H -1,2,4-三唑和一些4-取代的衍生物六氟-3,4-二氮杂六-2,4-二烯

  摘要：

  二氯嗪5已经转化为单氨基嗪CF 3 C（NHR）＝ NN ＝ CClCF 3（6）[a，R ＝ Ph（89％）； n ＝ 1。b，R ＝ H（81％）；c，R = Me（89％）；d，R ＝ CH 2 CO 2 Me（96％）；e，R ＝ CH 2 CO 2 Et（95％）]和二氨基嗪CF 3 C（NHR）＝ NN ＝ C（NHR）CF 3（4）[c，R ＝ H（96％）；e，R ＝H（96％）。d，R ＝ Me（94％）；e，R ＝ CH 2 CO 2 Me（50％）；f，R = CH 2 CO 2 Et（77％）]与氨或适当的伯氨基化合物反应；与羟胺的合成-肟CF 3 CCl = NNHC（CF 3）=生成NOH（8）（86％）。混合的二氨基嗪CF 3 C（NHR）= NN = C（NHR'）CF 3（4）[g，R = H，R'= Ph; h，R'= Me，R'= H；i，R ＝ Me，R′＝

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03199-a
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dichloro-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-3,4-diazahexa-2,4-diene 在 ammonium hydroxide 作用下， 以95%的产率得到2,2,2-Trifluoro-N'-(2,2,2-trifluoroethanimidoyl)ethanimidohydrazide
  参考文献：
  名称：

  由2.5H-3.5-双（三氟甲基）-1.2,4-三唑的2.5-二氯-1.1.1.6.6,6-六氟-3.4-二氮杂六-2.4-二烯和一些1-和4-取代的衍生物合成

  摘要：

  用过量的氨或甘氨酸乙酯处理标题嗪（3），得到相应的二氨基嗪（4a）和（4b），对其进行热环化，得到3,5-双（三氟甲基）1-2,4-三唑铵（6a） [可以通过水酸处理从中释放出母体4 H -1,2,4-三唑（1a） ]和4-羰基乙氧基甲基-3,5-双（三氟甲基）-1,2,4-三唑（1e），分别以高产。4 H -1,2,4-三唑（1a）与丙酸乙酯反应，其钠盐（6b）与溴乙酸乙酯和五氟吡啶反应，得到丙烯酸酯（7a） -，碳氧乙氧基甲基（7b） -和氟吡啶基（9-11） -1 H -3,5-双（三氟甲基）-1,2,4-三唑的衍生物在五氟吡啶环上发生竞争性进攻2位和4位。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82610-x

文献信息

• Reactions of Perfluoroalkyl Nitriles. VI. Perfluoroacyl Imidates as Intermediates¹
  作者：Henry C. Brown、Charles R. Wetzel

  DOI：10.1021/jo01022a032

  日期：1965.11
• ABDUL-GHANI, MOHAMAD;TIPPING, ANTHONY EDGAR, J. FLUOR. CHEM., 48,(1990) N, C. 149-152
  作者：ABDUL-GHANI, MOHAMAD、TIPPING, ANTHONY EDGAR

  DOI：——

  日期：——
• Unsaturated nitrogen compounds containing fluorine. Part 16. The synthesis of 3,5-bis(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole and some 4-substituted derivatives from 2,5-dichloro-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-3,4-diazahexa-2,4-diene
  作者：Mohamad M. Abdul-Ghani、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03199-a

  日期：1995.5

  The dichloroazine 5 has been converted into the monoaminoazines CF3C(NHR)=NN=CClCF3 (6) [a, R = Ph (89%); b, R = H (81%); c, R = Me (89%); d, R = CH2CO2Me (96%); e, R = CH2CO2Et (95%)] and the diaminoazines CF3C(NHR) = NN = C(NHR)CF3 (4) [c, R = H (96%); d, R = Me (94%); e, R = CH2CO2Me (50%); f, R = CH2CO2Et (77%)] by reaction with ammonia or the appropriate primary amino compound; with hydroxylamine

  二氯嗪5已经转化为单氨基嗪CF 3 C（NHR）＝ NN ＝ CClCF 3（6）[a，R ＝ Ph（89％）； n ＝ 1。b，R ＝ H（81％）；c，R = Me（89％）；d，R ＝ CH 2 CO 2 Me（96％）；e，R ＝ CH 2 CO 2 Et（95％）]和二氨基嗪CF 3 C（NHR）＝ NN ＝ C（NHR）CF 3（4）[c，R ＝ H（96％）；e，R ＝H（96％）。d，R ＝ Me（94％）；e，R ＝ CH 2 CO 2 Me（50％）；f，R = CH 2 CO 2 Et（77％）]与氨或适当的伯氨基化合物反应；与羟胺的合成-肟CF 3 CCl = NNHC（CF 3）=生成NOH（8）（86％）。混合的二氨基嗪CF 3 C（NHR）= NN = C（NHR'）CF 3（4）[g，R = H，R'= Ph; h，R'= Me，R'= H；i，R ＝ Me，R′＝
• The Synthesis from 2.5-Dichloro-1.1.1.6.6,6-hexafluoro-3.4-diazahexa-2.4- diene of 4H-3.5-Bis(trifluoromethyl)-1.2,4-triazole and some 1- and 4-Substituted Derivatives
  作者：Mohamad Abdul-Ghani、Anthony Edgar Tipping

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82610-x

  日期：1990.6

  respectively in high yield. Reaction of the 4H-1,2,4-triazole (1a) with ethyl propynoate and of its sodium salt (6b) with ethyl bromoethanoate and pentafluoropyridine yield the acrylate (7a)-, carboethoxymethyl (7b)- and fluoropyridyl (9–11)- derivatives of 1H-3,5-bis(trifluoromethyl)-1,2,4-triazole with competing attack on the pentafluoropyridine ring taking place at the 2- and 4- positions.

  用过量的氨或甘氨酸乙酯处理标题嗪（3），得到相应的二氨基嗪（4a）和（4b），对其进行热环化，得到3,5-双（三氟甲基）1-2,4-三唑铵（6a） [可以通过水酸处理从中释放出母体4 H -1,2,4-三唑（1a） ]和4-羰基乙氧基甲基-3,5-双（三氟甲基）-1,2,4-三唑（1e），分别以高产。4 H -1,2,4-三唑（1a）与丙酸乙酯反应，其钠盐（6b）与溴乙酸乙酯和五氟吡啶反应，得到丙烯酸酯（7a） -，碳氧乙氧基甲基（7b） -和氟吡啶基（9-11） -1 H -3,5-双（三氟甲基）-1,2,4-三唑的衍生物在五氟吡啶环上发生竞争性进攻2位和4位。