(+/-)-3-benzoylamido-1-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-2-propanediol | 357276-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (+/-)-3-benzoylamido-1-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-2-propanediol
• 英文别名: N-[3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-hydroxypropyl]benzamide
• CAS: 357276-55-2
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₅
• 分子量: 497.591
• InChiKey: UHEFFZHVDPJLKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氢醌-О,О'-二乙酸 、 (+/-)-3-benzoylamido-1-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-2-propanediol 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到(4-{1-(Benzoylamino-methyl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-ethoxycarbonylmethoxy}-phenoxy)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  酰胺基团辅助在通用A-载体上合成的寡核苷酸的3'-去磷酸化

  摘要：

  通过第二酰胺键将（±）-3-氨基-1-（4,4'-二甲氧基三苯基甲基）-2-丙二醇连接到琥珀酰化的烷基氨基控制的孔玻璃上。将所得固相酰化，得到七个新的通用固相支持物，与所有常见类型的寡脱氧核糖核苷酸的制备相容。这些树脂允许在室温下通过甲醇中的氨快速消除3'-末端磷酸二酯或硫代磷酸酯的功能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00409-4
• 作为产物：
  描述：

  三氯化苄 在 aluminum (III) chloride 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-3-benzoylamido-1-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  硝酸铜 (II) 催化区域选择性保护伯醇与核苷和碳水化合物中的 4,4'-二甲氧基三苯甲基和 2,7-二甲基-9-苯基呫吨-9-基

  摘要：

  摘要 在作为路易斯酸催化剂的硝酸铜 (II) 存在下，使用二甲氧基三苯甲醇 (DMTr-OH) 或二甲基苯甲醇 (DMPx-OH) 实现了核苷和碳水化合物类似物中伯羟基的区域选择性保护。观察到优异的选择性保护伯羟基而不是仲羟基，而糖苷键不受影响。通过脂肪族无环和环状二醇的 DMTr 和 DMPx 保护进一步举例说明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2018.1460480

文献信息

• Copper(II)nitrate catalyzed regioselective protection of primary alcohols with 4,4′-dimethoxytrityl and 2,7-dimethyl-9-phenyl xanthen-9-yl groups in nucleosides and carbohydrates
  作者：Srishylam Penjarla、S. Rajendra Prasad、Dhande Sudhakar Reddy、Shyamapada Banerjee、Santhosh Penta、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1080/15257770.2018.1460480

  日期：2018.4.3

  ABSTRACT Regioselective protection of primary hydroxyl group in nucleoside and carbohydrate analogs was accomplished using dimethoxytrityl alcohol (DMTr-OH) or dimethylpixyl alcohol (DMPx-OH) in presence of copper(II)nitrate as a Lewis acid catalyst. Excellent selectivity was observed for the protection of primary hydroxyl group over secondary while glycosidic bond remain unaffected. Utility of this

  摘要 在作为路易斯酸催化剂的硝酸铜 (II) 存在下，使用二甲氧基三苯甲醇 (DMTr-OH) 或二甲基苯甲醇 (DMPx-OH) 实现了核苷和碳水化合物类似物中伯羟基的区域选择性保护。观察到优异的选择性保护伯羟基而不是仲羟基，而糖苷键不受影响。通过脂肪族无环和环状二醇的 DMTr 和 DMPx 保护进一步举例说明了该方法的实用性。
• Amide group assisted 3′-dephosphorylation of oligonucleotides synthesized on universal A-supports
  作者：Alex V Azhayev、Maxim L Antopolsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00409-4

  日期：2001.6

  (±)-3-Amino-1-(4,4′-dimethoxytriphenylmethyl)-2-propanediol was attached to succinylated alkylamino-controlled pore glass via the second amide bond. The resulting solid phase was acylated to give seven new universal solid supports, compatible with the preparation of all common types of oligodeoxyribonucleotides. These resins allow for fast elimination of the 3′-terminal phosphodiester or phosphorothioate

  通过第二酰胺键将（±）-3-氨基-1-（4,4'-二甲氧基三苯基甲基）-2-丙二醇连接到琥珀酰化的烷基氨基控制的孔玻璃上。将所得固相酰化，得到七个新的通用固相支持物，与所有常见类型的寡脱氧核糖核苷酸的制备相容。这些树脂允许在室温下通过甲醇中的氨快速消除3'-末端磷酸二酯或硫代磷酸酯的功能。