trifluoromethanesulfinate anion | 48022-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: trifluoromethanesulfinate anion
• 英文别名: trifluoromethansulfinate；Trifluormethansulfinat；Trifluoromethanesulfinic acid anion；trifluoromethanesulfinate
• CAS: 48022-83-9
• 化学式: CF₃O₂S
• 分子量: 133.071
• InChiKey: SFEBPWPPVGRFOA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfinate anion 以>99的产率得到三氟甲烷
  参考文献：
  名称：

  硫的全氟烷基衍生物。第二部分 三氟甲烷磺酸，-磺酸和-磺酸以及含–SO 2 –和> S：O基团的化合物的红外光谱

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550002901
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxytrifluoromethanesulphonamide 在 重水 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 trifluoromethanesulfinate anion
  参考文献：
  名称：

  飞行员酸类似物三氟甲烷磺酰基异羟肟酸的合成和HNO给体性质：在中性pH条件下定量释放HNO的证据

  摘要：

  三氟甲磺酰基异羟肟酸CF 3 SO 2 NHOH在生理pH条件下释放出HNO。首先完成CF 3 SO 2 NHOH的表征，然后进行两步合成。这种分子迅速分解在中性水溶液中干净地释放HNO和CF 3 SO 2 - ，其中用的是HNO陷阱TXPTS和HOCbl，和由显示出19 F NMR光谱。

  DOI：

  10.1002/chem.201800662

文献信息

• Stoichiometric Nitroxyl Photorelease Using the (6-Hydroxy-2-naphthalenyl)methyl Phototrigger
  作者：Yang Zhou、Ruth B. Cink、Alexander J. Seed、M. Cather Simpson、Paul Sampson、Nicola E. Brasch

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04099

  日期：2019.2.15

  The design and synthesis of a photoactivatable HNO donor incorporating the (6-hydroxynaphthalen-2-yl)methyl (6,2-HNM) photocage coupled to the trifluoromethanesulfonamidoxy analogue of the well-established HNO generator Piloty’s acid is described. The photoactive HNO donor stoichiometrically generates HNO (∼98%) at neutral pH conditions, and evidence for concerted C–O and N–S bond cleavage was obtained

  描述了结合（6-羟基萘-2-基）甲基（6,2-HNM）光笼与成熟的HNO生成器Piloty酸的三氟甲烷磺酰胺氧基类似物偶联的光活化HNO供体的设计和合成。在中性pH条件下，光活性HNO供体化学计量生成HNO（约98％），并且获得了协调的C-O和N-S键裂解的证据。甲磺酰氨基氧基类似物主要经历不希望的N–O键断裂。
• Reactions of triflate esters and triflamides with an organic neutral super-electron-donor
  作者：Phillip I. Jolly、Nadia Fleary-Roberts、Steven O'Sullivan、Eswararao Doni、Shengze Zhou、John A. Murphy

  DOI：10.1039/c2ob25116g

  日期：——

  The bis-pyridinylidene 13 converts aliphatic and aryl triflate esters to the corresponding alcohols and phenols respectively, using DMF as solvent, generally in excellent yields. While the deprotection of aryl triflates has been seen with other reagents and by more than one mechanism, the deprotection of alkyl triflates is a new reaction. Studies with 18O labelled DMF indicate that the C–O bond stays intact and hence it is the S–O bond that cleaves, underlining that the cleavage results from the extraordinary electron donor capability of 13. Trifluoromethanesulfonamides are converted to the parent amines in like manner, representing the first cleavage of such substrates by a ground-state organic reducing reagent.

  以 DMF 为溶剂，双吡啶亚基 13 可将脂肪族和芳基三烯酸酯分别转化为相应的醇和酚，通常产量极高。虽然芳基三氟甲酸酯的脱保护作用已通过其他试剂和不止一种机理实现过，但烷基三氟甲酸酯的脱保护作用却是一种新反应。用 18O 标记的 DMF 进行的研究表明，C-O 键保持不变，因此是 S-O 键发生了裂解，这强调了 13 的非凡电子供体能力导致了裂解。三氟甲磺酰胺也以类似的方式转化为母胺，这是这类底物首次被地态有机还原试剂裂解。
• Mechanistic Insights into Rapid Generation of Nitroxyl from a Photocaged <i>N</i>-Hydroxysulfonamide Incorporating the (6-Hydroxynaphthalen-2-yl)methyl Chromophore
  作者：Ruth B. Cink、Yang Zhou、Lili Du、Mohammad S. Rahman、David Lee Phillips、M. Cather Simpson、Alexander J. Seed、Paul Sampson、Nicola E. Brasch

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00457

  日期：2021.6.18

  Evidence is presented for C–O/N–S bond heterolysis occurring directly from the singlet excited state of the N-deprotonated parent molecule on the picosecond time scale, using femtosecond time-resolved transient absorption spectroscopy, to give a carbocation and 1NO–. This is consistent with the observation of significant fluorescence quenching when HNO is generated. The carbocation intermediate reacts rapidly

  HNO 是一种高活性分子，在治疗心力衰竭方面显示出前景。需要在精确的空间和时间控制下快速释放 HNO 的分子来研究这种信号分子的生物学。(Hydroxynaphthalen-2-yl)methyl-photocaged N -hydroxysulfonamides是一类新型的光活性 HNO 发生器。最近，研究表明，N-羟基磺酰胺的（6-羟基萘-2-基）甲基（6,2-HNM）-光笼化衍生物结合了三氟甲磺酰胺氧基（1) 定量生成 HNO。现在已经对该系统进行了机理研究，并表明基态质子化状态在是否发生协同异溶 C-O/N-S 键裂解以释放 HNO 与不希望的 O-N 键裂解之间起着关键作用。1的N-去质子化可以通过向非质子溶剂中加入水性缓冲液或羧酸盐来实现。证据提出了一种用于C-O / N-S键heterolysis直接从单重激发态产生的Ñ -deprotonated上皮秒的时间尺度母体分子，使
• Development of Photoactivatable Nitroxyl (HNO) Donors Incorporating the (3‐Hydroxy‐2‐naphthalenyl)methyl Phototrigger
  作者：Yang Zhou、Ruth B. Cink、Zachary A. Fejedelem、M. Cather Simpson、Alexander J. Seed、Paul Sampson、Nicola E. Brasch

  DOI：10.1002/ejoc.201800092

  日期：2018.4.23

  family of photoactivatable HNO donors of general structure RSO2NHO-PT [where PT represents the (3hydroxy-2-naphthalenyl)methyl (3,2-HMN) phototrigger] has been developed, which rapidly releases HNO. Photogeneration of HNO was demonstrated using the vitamin B12 derivative aquacobalamin as a trapping agent. The amount of sulfonate RSO2 produced was essentially the same as the amount of HNO released upon

  已开发出一类新的可光活化 HNO 供体，其一般结构为 RSO2NHO-PT [其中 PT 代表 (3hydroxy-2-naphthalenyl)methyl (3,2-HMN) 光触发剂]，可快速释放 HNO。使用维生素 B12 衍生物水钴胺作为捕集剂证明了 HNO 的光生成。产生的磺酸盐 RSO2 的量与光解时释放的 HNO 量基本相同，提供了一种间接量化 HNO 释放量的便捷方法。还观察到了两种竞争途径；涉及 O-N 键断裂导致磺胺释放的途径，以及导致母体 N-羟基磺酰胺 RSO2NHOH 释放的途径（对于
• Outer-sphere and inner-sphere processes in organic chemistry. Reaction of trifluoromethyl bromide with electrochemically generated aromatic anion radicals and sulfur dioxide anion radicals
  作者：Claude P. Andrieux、Laurence Gelis、Jean Michel Saveant

  DOI：10.1021/ja00158a044

  日期：1990.1

  La reduction de CF 3 Br avec un radical aniomique aromatique ou avec le radical SO 2 •− , genere electrochimiquement, sur une electrode de carbone vitreux est etudiee afin de determiner si le mecanisme est un processus a sphere externe ou a sphere interne

  La 还原 de CF 3 Br avec 联合国自由基 aniomique 芳香族 ou avec le 自由基 SO 2 •− , genereelectrochimiquement,surune电极 de carbone vitreux est etudiee afin dedeterminer si le mecanisme est un processus a sphere externe ou a sphere interne