4-bromo-1,2,3-benzothiadiazole | 31860-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4-bromo-1,2,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4-bromobenzothiadiazole；bromobenzothiadiazole；4-bromo-benzo[1,2,3]thiadiazole；4-Brom-1,2,3-benzothiadiazol
• CAS: 31860-00-1
• 化学式: C₆H₃BrN₂S
• 分子量: 215.073
• InChiKey: JOTJVGRMHKCMFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1,2,3-benzothiadiazole 在 三乙烯二胺 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 以22%的产率得到6-bromobenzopentathiepin
  参考文献：
  名称：

  Benzopentathiepins: synthesis via thermolysis of benzothiadiazoles with sulfur

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00181a017
• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,2,3]噻二唑-4-基胺 生成 4-bromo-1,2,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  458.1,2,3-苯并噻二唑。第一部分：硝基，氨基和羟基衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620002374

文献信息

• Donor–Acceptor π-Conjugated Enamines: Functional Group-Compatible Synthesis from Amides and Their Photoabsorption and Photoluminescence Properties
  作者：Atsushi Tahara、Ikumi Kitahara、Daichi Sakata、Yoichiro Kuninobu、Hideo Nagashima

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02267

  日期：2019.12.6

  High functional group compatibility of iridium-catalyzed synthesis of enamines from amides and 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane (TMDS) realized facile access of a series of donor (D)-π-acceptor (A)-conjugated enamines, in which enamine behaves as a donor functional group. The amide precursors containing reducible functional groups, such as halogen, carbonyl, and nitro groups, underwent reaction with TMDS

  铱催化酰胺和1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）合成烯胺的高官能团相容性实现了一系列供体（D）-π-受体（A）-共轭烯胺的轻松获得，其中烯胺起供体官能团的作用。含有可还原官能团（例如卤素，羰基和硝基）的酰胺前体与TMDS反应，以高收率得到相应的烯胺。在大多数情况下，发生酰胺基团的化学选择性氢硅烷还原反应，而其他可还原基团则保持完整。使用紫外可见光谱和荧光光谱确定了所得D-π-A共轭烯胺的吸收和发射性质，包括溶剂变色行为，它提供了对CH ＝ CHNPh2基团的供体性质和D-π-A共轭烯胺作为荧光染料的光功能性质的理解。p-ZC6H4CH═CHNPh2的最大吸收波长（λabs）可从p-ZC6H4NPh2的λabs预测，这得到密度泛函理论计算的支持。一些D-π-A-缀合的烯胺显示荧光，具有中等的荧光量子产率（Φf1）。令人感兴趣的是包含硝基的通常发射的π-共轭烯胺，其通常表现为强荧光猝灭剂
• [EN] MOLECULAR AND POLYMERIC SEMICONDUCTORS AND RELATED DEVICES<br/>[FR] SEMI-CONDUCTEURS POLYMÈRES ET MOLÉCULAIRES ET DISPOSITIFS ASSOCIÉS
  申请人：POLYERA CORP

  公开号：WO2016025632A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention relates to new semiconducting compounds having at least one optionally substituted benzo[d][1,2,3]thiadiazole moiety. The compounds disclosed herein can exhibit high carrier mobility and/or efficient light absorption/emission characteristics, and can possess certain processing advantages such as solution-processability and/or good stability at ambient conditions.

  本发明涉及具有至少一个可选择取代的苯并[d][1,2,3]噻二唑基团的新半导体化合物。本文披露的化合物可以表现出高载流子迁移率和/或有效的光吸收/发射特性，并且可以具有某些加工优势，如可溶性加工性能和/或在常温下良好的稳定性。
• [EN] BORYLATED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BORYLÉS
  申请人：UNIV MANCHESTER

  公开号：WO2015189627A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Borylated compounds are disclosed, as well as their methods of preparation and their applications. The disclosed borylated compounds are highly stable, and have reduced band gap properties, thereby making them attractive candidates for incorporation into semiconducting materials for use in a variety of electronic, optical or electro-optical devices or components.

  本文披露了硼化合物，以及它们的制备方法和应用。披露的硼化合物具有高度稳定性，并具有降低的带隙特性，因此它们是吸引人的候选材料，可以用于制造各种电子、光学或电光器件或组件中。
• [EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF HETEROATOM CONTAINING POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE D'HYDROCARBURES AROMATIQUES POLYCYCLIQUES CONTENANT DES HÉTÉROATOMES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020041369A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  Methods for the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons and synthesis platforms for performing such syntheses are provided. Methods and platforms are provided that allow for the synthesis of aza-polycyclic aromatic hydrocarbons by an expedient ring assembly. Methods and platforms allow for a modular approach to synthesis that provide multiple new C-C bonds in sequential pericyclic reactions, thus giving access to compounds with multiple axes of substitution.

  提供了合成多环芳烃的方法和执行这些合成的合成平台。提供了允许通过迅速的环组装合成氮杂多环芳烃的方法和平台。提供了模块化合成方法和平台，通过连续的周环反应提供多个新的C-C键，从而获得具有多个取代轴的化合物。
• NOVEL CONJUGATED MATERIALS FEATURING PROQUINOIDAL UNITS
  申请人：Therien Michael J.

  公开号：US20090221762A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The invention concerns compounds, oligomers, and polymers that contain: (I), (II), (III), or (IV) groups; where “-” indicates points of attachment.

  该发明涉及含有(I)、(II)、(III)或(IV)基团的化合物、寡聚体和聚合物；其中“-”表示附着点。