[(6-methoxy-3,4-dihydro-1-naphthalenyl)oxy](trimethyl)silane | 74477-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(6-methoxy-3,4-dihydro-1-naphthalenyl)oxy](trimethyl)silane
• 英文别名: (6-Methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yloxy)-trimethylsilane；(6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 74477-41-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂Si
• 分子量: 248.397
• InChiKey: VBXOUBNGRMXKJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116-117 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(6-methoxy-3,4-dihydro-1-naphthalenyl)oxy](trimethyl)silane 在 四硝基甲烷 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 0.01h， 以93%的产率得到6-Methoxy-2-nitro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-1-on
  参考文献：
  名称：

  从烯醇甲硅烷基醚轻松制备α-硝基酮

  摘要：

  用温和的硝化剂四硝基甲烷处理烯醇甲硅烷基醚在室温及以下温度下可获得良好的α-硝基酮收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91947-6
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 6-甲氧基-1-萘满酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(6-methoxy-3,4-dihydro-1-naphthalenyl)oxy](trimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  由1,2-二取代的环丙醇光催化合成无氧化剂的线性不饱和酮

  摘要：

  据报道，由1,2-二取代的环丙醇可一步催化无氧化剂合成不饱和酮。以前，此转换仅开发了两步和三步协议。该反应在催化量的photo啶光催化剂和钴肟肟络合物的存在下在可见光的照射下进行。2-芳基取代的环丙醇反应生成α，β-不饱和酮，而2-烷基取代的底物的脱氢开环提供α，β-和β，γ-烯酮的混合物。该反应开始于环丙醇被光激发的to啶催化剂单电子氧化为环丙氧基。我们还发现Co（dmgBF 2）2（MeCN）2 在空气气氛下用蓝色LED照射或加热时生成的配合物可用作羟基环丙烷氧化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706088

文献信息

• Ti(O<i>i</i>Pr)₄-Enabled Dual Photoredox and Nickel-Catalyzed Arylation and Alkenylation of Cyclopropanols
  作者：Nastassia Varabyeva、Maryia Barysevich、Yauhen Aniskevich、Alaksiej Hurski

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01795

  日期：2021.7.16

  Readily available from esters or ketones, cyclopropanols are inclined to undergo diverse ring-opening transformations. Their one-electron oxidation is a conventional way to β-carbonyl radicals. However, despite this fact, their application as a coupling partner in dual photoredox and nickel-catalyzed reactions with organic halides remains underdeveloped. Here, we report that the Ti(OiPr)4 additive

  环丙醇很容易从酯或酮中获得，倾向于进行各种开环转化。它们的单电子氧化是β-羰基自由基的常规方式。然而，尽管如此，它们作为偶联伙伴在与有机卤化物的双重光氧化还原和镍催化反应中的应用仍然不成熟。在这里，我们报告了 Ti(O i Pr) 4添加剂使这种难以捉摸的与芳基溴和烯基溴的交叉偶联成为可能，从而产生 β 取代的酮。
• Three-Component Coupling of Acyl Fluorides, Silyl Enol Ethers, and Alkynes by P(III)/P(V) Catalysis
  作者：Hayato Fujimoto、Momoka Kusano、Takuya Kodama、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/jacs.1c10042

  日期：2021.11.10

  three-component coupling of acyl fluorides, silyl enol ethers, and alkynoates. The key to the success of the reaction is the formal transmetalation between pentacoordinate P(V) species (i.e., fluorophosphorane) and a silyl enol ether, which allows for C–C bond formation between the polarity-mismatched sites. The bond formation that cannot be attained even by transition metal catalysis is accomplished

  我们在此报道了通过酰基氟、甲硅烷基烯醇醚和炔酸酯的三组分偶联的膦催化氢化乙烯基化反应。反应成功的关键是五配位 P(V) 物质（即氟代正膦）和甲硅烷基烯醇醚之间的形式转移金属化，这允许在极性不匹配的位点之间形成 C-C 键。即使通过过渡金属催化也无法实现的键形成是通过 P(III)/P(V) 歧管完成的。
• New approaches toward the synthesis of (D-homo) steroid skeletons using Mukaiyama reactions
  作者：Florence C.E. Sarabèr、Alexander Baranovsky、Ben J.M. Jansen、Maarten A. Posthumus、Aede de Groot

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.056

  日期：2006.2

  Mukaiyama reaction between the silyl enol ether of 6-methoxytetralone and 2-methyl-2-cyclopentenone or carvone, with transfer of the silyl group to the receiving enone, gave a second silyl enol ether. Addition of a carbocation, generated under Lewis acid conditions from 3-methoxy-2-butenol, 3-ethoxy-3-phenyl-2-propenol or 3-methoxy-2-propenol to this second silyl enol ether gave adducts, which could not

  已经开发了用于合成类固醇和D-均质类固醇骨架的新的，简短而灵活的程序。在6-甲氧基四氢萘酮的甲硅烷基烯醇醚和2-甲基-2-环戊烯酮或香芹酮之间的Mukaiyama反应，将甲硅烷基基团转移到接收的烯酮上，得到第二种甲硅烷基烯醇醚。在路易斯酸条件下，由3-甲氧基-2-丁烯醇，3-乙氧基-3-苯基-2-丙烯醇或3-甲氧基-2-丙烯醇生成的碳正离子加成到第二种甲硅烷基烯醇醚中，不能得到加合物。通过醛醇缩合环化成（D-均质）类固醇骨架而被环化。6-甲氧基四氢萘酮的甲硅烷基烯醇醚与2-甲基-2-Cylopentenone的Mukaiyama-Michael反应产生了第二种甲硅烷基烯醇醚，后者与3-羟基-3-（4-甲氧基苯基）生成的碳正离子高收率反应丙烯。该加合物中双键的臭氧分解得到三羰基化合物（Zieglers triketone），该化合物已用于合成9,11-脱氢雌酮甲基醚。通过添加由ZnBr生成的
• A new approach toward the synthesis of C,D-cis coupled steroid and C,D-cis coupled d-homosteroid skeletons
  作者：Svetlana Dratch、Tanya Charnikhova、Florence C.E Sarabèr、Ben J.M Jansen、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00629-x

  日期：2003.6

  procedure has been developed for the synthesis of C,D-cis coupled steroid and d-homo steroid skeletons. A Mukaiyama reaction with transfer of the silyl group of the starting silyl enol ether to the enol of the adduct followed by addition of vinyl magnesium bromide to the unprotected carbonyl group leads to adducts which can be cyclized with ZnBr2. The synthesis of functionalized steroid skeletons in overall

  已经开发了一种短而有效的程序来合成C，D-顺式偶联的类固醇和d-均质类固醇骨架。Mukaiyama反应是将起始甲硅烷基烯醇醚的甲硅烷基转移至加合物的烯醇，然后将溴化乙烯基镁加成至未保护的羰基，从而生成可以被ZnBr 2环化的加合物。用这种方法可以在四个步骤中以约50％的总产率合成官能化的类固醇骨架。
• Tandem michael-michael-ring closure (mimirc) reactions
  作者：Gary H. Posner、John P. Mallamo、Alison Y. Black

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93265-x

  日期：——

  A new sequence of reactions involving tandem Michael-Michael-ring closure (MIMIRC) has been developed for efficient formation of three C-C bonds in one reaction vessel. The terminal ring closure reaction proceeds via either a 1,3- or a 1,6-cyclization, and this methodology also serves for construction of quaternary C centers. The usefulness of MIMIRC reactions is demonstrated by efficient assembly

  已经开发了涉及串联迈克尔-迈克尔环闭合（MIMIRC）的新反应序列，以在一个反应​​容器中有效形成三个CC键。末端闭环反应通过1，3-或1，6-环化进行，该方法也可用于构建四级C中心。MIMIRC反应的有用性通过有效地组装环丙基酮和反式-1-氢酮，如（±）-9,11-脱氢雌酮1b来证明。这种一锅法代表了最短的已知类固醇的会聚全合成，随后的直接转化直接导致了天然（±）-雌酮。