alcyopterosin L | 288851-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: alcyopterosin L
• 英文别名: (3R,6S)-3-(chloromethyl)-6-hydroxy-4,7,7-trimethyl-6,8-dihydro-3H-cyclopenta[g][2]benzofuran-1-one
• CAS: 288851-38-7
• 化学式: C₁₅H₁₇ClO₃
• 分子量: 280.751
• InChiKey: VHKCWJAOPJXMDF-GXFFZTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3R,6S)-6-(methoxymethoxy)-4,7,7-trimethyl-1-oxo-6,8-dihydro-3H-cyclopenta[e][2]benzofuran-3-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 四溴化碳 、 氯化铵 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 alcyopterosin L
  参考文献：
  名称：

  海洋伊豆藻类鳞翅目I，L，M，N和C的总合成

  摘要：

  对映纯三炔的模块组装与强大的铑催化的[2 + 2 + 2]炔烃环三聚反应相结合，为一组新的高效鳞翅目动物毒素打开了大门，包括首次完整合成鳞翅目细菌素L，M和C 。

  DOI：

  10.1021/ol102432q

文献信息

• Total Syntheses of the Marine Illudalanes Alcyopterosin I, L, M, N, and C
  作者：Tania Welsch、Huu-Anh Tran、Bernhard Witulski

  DOI：10.1021/ol102432q

  日期：2010.12.17

  The combination of a modular assembly of enantiopure triynes and a powerful rhodium-catalyzed [2 + 2 + 2] alkyne cyclotrimerization reaction opens new and efficient entries to a set of alcyopterosins, including the first total synthesis of the alcyopterosins L, M, and C.

  对映纯三炔的模块组装与强大的铑催化的[2 + 2 + 2]炔烃环三聚反应相结合，为一组新的高效鳞翅目动物毒素打开了大门，包括首次完整合成鳞翅目细菌素L，M和C 。