Diethyl [[(4-bromophenyl)amino](4-chlorophenyl)methyl]phosphonate | 71511-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Diethyl [[(4-bromophenyl)amino](4-chlorophenyl)methyl]phosphonate
• 英文别名: 4-bromo-N-[(4-chlorophenyl)-diethoxyphosphorylmethyl]aniline
• CAS: 71511-68-7
• 化学式: C₁₇H₂₀BrClNO₃P
• 分子量: 432.681
• InChiKey: FHJZPXMUUJOWBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 4-溴苯胺 、 亚磷酸三乙酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.67h， 以81%的产率得到Diethyl [[(4-bromophenyl)amino](4-chlorophenyl)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  磁性 BaFe12O19/Al2O3：用于合成 α-氨基膦酸酯的高效多相路易斯酸催化剂（Kabachnik-Fields 反应）

  摘要：

  设计和应用环保催化剂以减少有毒废物的数量对于改进化学合成过程至关重要。因此，设计合成了磁性介孔纳米复合材料 BaFe12O19/Al2O3，并使用能量色散 X 射线 (EDX) 光谱、X 射线衍射 (XRD)、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、场发射扫描电子显微镜 (FESEM)、Brunauer-Emmett-Teller (BET) 吸附法和振动样品磁强计 (VSM)。制备的 BaFe12O19/Al2O3 显示出高表面积 (1773.22 m2/g)，氮吸附分析的平均孔径为 3.946 nm。此外，合成的纳米复合材料被证明是一种活性的多相路易斯酸催化剂，用于在环境温度下通过醛/酮、胺和亚磷酸三乙酯的三组分反应无溶剂合成 α-氨基膦酸酯。使用这种催化剂可以在无溶剂条件下轻松实现磁性可回收性和可回收性、高产率和短反应时间。

  DOI：

  10.1007/s10562-019-02910-8

文献信息

• Highly efficient metal-free one-pot synthesis of <font>α</font>-aminophosphonates through reduction followed by Kabachnik–fields reaction using three-component system
  作者：Murali Krishna Kolli、Palani Elamathi、Govindasamy Chandrasekar、Vishweshwar Rao Katta、Gajendrasinh Balvantsinh Raolji

  DOI：10.1080/00397911.2017.1385083

  日期：2018.3.19

  ABSTRACT One-pot synthesis of α-aminophosphonates directly from aryl nitro compounds, aldehydes/ketones, and diethyl phosphite using sodium dithionite through reduction and followed by Kabachnik–Fields reaction under metal-free conditions is reported. The major advantages are excellent yield, high chemoselectivity, neutral reaction medium, and simple experimental procedure. This methodology consists

  摘要报道了使用连二亚硫酸钠通过还原，然后在无金属条件下进行 Kabachnik-Fields 反应，直接从芳基硝基化合物、醛/酮和亚磷酸二乙酯一锅法合成 α-氨基膦酸酯。主要优点是收率高、化学选择性高、反应介质中性、实验过程简单。该方法包括以下步骤：1) 硝基化合物形成胺，2) 胺和醛/酮形成亚胺，3) 磷酸盐加成到亚胺。图形概要
• Titanocene Dichloride as an Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of &amp;#945;-Aminophosphonates
  作者：Hong-Ying Niu、Hui-Juan Li、Jian-Ping Li、Yu Huang、Run-Ze Mao、De-Yang Li、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.2174/157017811799304359

  日期：2011.11.1

  Commercially available titanocene dichloride was firstly used as an extremely efficient catalyst for a three component one-pot reaction of an amine, an aldehyde (ketone), and a dialkyl phosphite to form α-aminophosphonates under solvent-free conditions at ambient temperature in good to high yields, providing a green, rapid and convenient method for the synthesis of α-aminophosphonates.

  商业上可获得的二氯钛烯首先被用作三组分一锅反应的高效催化剂，该反应涉及一种胺、一种醛（酮）和一种双烷基磷酸酯，在无溶剂的条件下于常温下进行，产率良好至高，为合成α-氨基磷酸酯提供了一种绿色、快速和方便的方法。
• Cd(ClO4)2∙xH2O as a novel catalyst for the synthesis of α-aminophosphonates under solvent-free conditions
  作者：Someshwar D. Dindulkar、Mudumala Veeranarayana Reddy、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.10.025

  日期：2012.1

  we report cadmium perchlorate hydrate to be an novel, expeditious catalyst for the three-component one-pot reaction of an amine, an aldehyde and a H-phosphonate diesters in open air without any solvent, leads to α-aminophosphonates in excellent yields. To the best of our knowledge this finding is the first example of a cadmium perchlorate hydrate catalyzed Kabachnik-Fields reaction.

  在本文中，我们报告了高氯酸镉水合物是一种新颖，快速的催化剂，用于在没有任何溶剂的情况下在空气中将胺，醛和H膦酸酯二酯进行三组分一锅反应，从而导致α-氨基膦酸酯的生成。优异的产量。据我们所知，这一发现是水合高氯酸镉催化的Kabachnik-Fields反应的第一个例子。
• Magnetic nanoparticles coated by acidic functionalized poly(amidoamine) dendrimer: Effective acidic organocatalyst
  作者：Ali Pourjavadi、Seyed Hassan Hosseini、Seyedeh Talieh Hosseini、Seyyed Alireza Aghayeemeibody

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.08.018

  日期：2012.11

  A novel magnetic BrOnsted acid catalyst was synthesized based on growing poly(amidoamine) dendrimers on the surface of magnetic nanoparticles. After the dendronizing process, the MNP coated PAMAM was functionalized by chlorosulfuric acid to form an acid catalyst. Because of dendrimer coating of MNPs, catalyst shows good loading level of acidic groups on the surface. Also zwitterion nature of catalyst surface improves the catalytic activity. This new catalyst is proven to be highly effective in the synthesis of alpha-aminophosphonate compounds in a green way. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Magnetic BaFe12O19/Al2O3: An Efficient Heterogeneous Lewis Acid Catalyst for the Synthesis of α-Aminophosphonates (Kabachnik–Fields Reaction)
  作者：Tayebeh Piri、Reza Peymanfar、Shahrzad Javanshir、Sara Amirnejat

  DOI：10.1007/s10562-019-02910-8

  日期：2019.12

  critical for improving the chemical synthesis process. Therefore, BaFe12O19/Al2O3, a magnetic mesoporous nanocomposites, were designed synthesized and characterized using different techniques such as energy dispersive X-ray (EDX) spectroscopy, X-ray diffraction (XRD), Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), field emission scanning electron microscopy (FESEM), Brunauer–Emmett–Teller (BET) adsorption

  设计和应用环保催化剂以减少有毒废物的数量对于改进化学合成过程至关重要。因此，设计合成了磁性介孔纳米复合材料 BaFe12O19/Al2O3，并使用能量色散 X 射线 (EDX) 光谱、X 射线衍射 (XRD)、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、场发射扫描电子显微镜 (FESEM)、Brunauer-Emmett-Teller (BET) 吸附法和振动样品磁强计 (VSM)。制备的 BaFe12O19/Al2O3 显示出高表面积 (1773.22 m2/g)，氮吸附分析的平均孔径为 3.946 nm。此外，合成的纳米复合材料被证明是一种活性的多相路易斯酸催化剂，用于在环境温度下通过醛/酮、胺和亚磷酸三乙酯的三组分反应无溶剂合成 α-氨基膦酸酯。使用这种催化剂可以在无溶剂条件下轻松实现磁性可回收性和可回收性、高产率和短反应时间。