diethyl 2-amino-3-cyano-7-hydroxy-4H-chromen-4-ylphosphonate | 1170000-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: diethyl 2-amino-3-cyano-7-hydroxy-4H-chromen-4-ylphosphonate
• 英文别名: Diethyl 2-amino-3-cyano-7-hydroxy-4h-chromen-4-yl-phosphonate；2-amino-4-diethoxyphosphoryl-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1170000-25-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N₂O₅P
• 分子量: 324.273
• InChiKey: IXZUMHORIJYNFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 2,4-二羟基苯甲醛 、 亚磷酸三乙酯 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到diethyl 2-amino-3-cyano-7-hydroxy-4H-chromen-4-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  三氯化铟催化一锅法合成新型（2-氨基-3-氰基-4H-色烯-4-基）膦酸二乙酯

  摘要：

  通过三氯化铟催化水杨醛和丙二腈与亚磷酸三乙酯的三组分反应，以良好的收率实现了新型 (2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl) 膦酸二乙酯的一锅法合成。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087960

文献信息

• Imidazole as an efficient catalyst for the synthesis of 2-amino-3-cyano-4H-chromen-4yl-phosphonates
  作者：Fatemeh Darvish、Ana Abdollahzade、Danial Saravani

  DOI：10.1007/s11164-016-2710-9

  日期：2017.3

  An efficient procedure for the preparation of 2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl phosphonate derivatives via a three-component reaction of salicylaldehyde, malononitrile and trialkyl phosphites or diethyl phosphite using inexpensive and environmentally friendly imidazole as organocatalyst has been reported. Beside excellent yields and easy workup, the reaction is done in an almost neutral medium.

  通过廉价，环保的咪唑作为有机催化剂，通过水杨醛，丙二腈和亚磷酸三烷基酯或亚磷酸二乙酯的三组分反应，制备2-氨基-3-氰基-4H-铬-4-基膦酸酯衍生物的有效方法已得到广泛应用。报告。除了优异的产率和容易的后处理之外，该反应在几乎中性的介质中进行。
• Indium Trichloride Catalyzed One-Pot Synthesis of New (2-Amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl) Phosphonic Acid Diethyl Ester
  作者：Paramasivan Perumal、Parthasarathy Jayashree、Gnanamani Shanthi

  DOI：10.1055/s-0028-1087960

  日期：2009.4

  A one-pot synthesis of new (2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl) phosphonic acid diethyl ester was achieved in good yields by indium trichloride catalyzed three-component reaction of salicylaldehyde and malononitrile with triethyl phosphite.

  通过三氯化铟催化水杨醛和丙二腈与亚磷酸三乙酯的三组分反应，以良好的收率实现了新型 (2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl) 膦酸二乙酯的一锅法合成。