1-((N-benzyl-N-methylamino)methyl)naphthalen-2-ol | 346612-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((N-benzyl-N-methylamino)methyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-((benzyl(methyl)amino)methyl)naphthalen-2-ol；1-[[Benzyl(methyl)amino]methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 346612-95-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• mdl: MFCD01467415
• 分子量: 277.366
• InChiKey: OGPNOYCZRBAADM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.157
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((N-benzyl-N-methylamino)methyl)naphthalen-2-ol 在 甲醇 、 三(乙酰丙酮酸)钌(III) 、 N-甲基苄胺 、 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到1-甲基萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  钌催化的以甲醇为C1源的苯酚衍生物的甲基化和甲基化

  摘要：

  在不使用反应试剂的情况下，通过钌催化的甲醇的脱氢反应开发了一种涉及酚的邻氨基甲基化的反应，甲醇是一种对环境无害的C 1结构单元。该反应成功地应用于多种底物。当使用萘酚代替苯酚时，仅观察到甲基化。在各种机理研究的基础上，我们提出甲酰胺几乎不参与反应，这主要是通过亚胺阳离子中间体发生的。苯酚和萘酚的反应性差异归因于萘甲酸酯作为共轭碱的较强碱性，这是由于其芳香性较低。两种反应都提出了合理的反应途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601117
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 在 sodium percarbonate 、 碘 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-((N-benzyl-N-methylamino)methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  碘催化酚类水性 C-H 氨基甲基化

  摘要：

  已经开发了一种无过渡金属的策略，该策略涉及碘 - 过碳酸钠催化以实现水性介质中酚类的邻氨基甲基化。该方法可有效拓宽广泛的酚类化合物，耐受敏感的官能团，实现10个含酚结构的功能分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1039/d2cc05746h

文献信息

• Efficient Catalyst-Free Four-Component Synthesis of Novel γ-Aminoethers Mediated by a Mannich Type Reaction
  作者：Rodrigo Abonia、Juan Castillo、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1021/co300105t

  日期：2013.1.14

  Herein, it is provided an efficient and one-pot procedure for the synthesis of novel and diversely substituted γ-aminoethers in good yields through a four-component process by treatment of benzylamines with polyformaldehyde and activated alkenes in aliphatic alcohols acting both as solvent and as etherificant agents. Reactions proceeded via a Mannich-type reaction, where the formation of iminium ions

  本文提供了一种有效的一锅法方法，该方法通过四组分方法，通过用聚甲醛和活性烯烃在脂肪醇中既作为溶剂又作为溶剂的苯甲醛处理，以高收率合成新颖的和不同取代的γ-氨基醚。助剂。反应通过曼尼希型反应进行，其中亚胺离子和缩醛胺的形成被确定为获得目标产物的关键中间体。
• GO–Cu₇S₄ catalyzed <i>ortho</i>-aminomethylation of phenol derivatives with <i>N</i>,<i>N</i>-dimethylbenzylamines: site-selective oxidative CDC
  作者：Sonu Gupta、Nisha Chandna、Pooja Dubey、Ajai K. Singh、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/c8cc03396j

  日期：——

  supported on graphene oxide (GO) have been synthesized for the first time from Cu2S, and used as highly efficient heterogeneous catalysts for oxidative ortho-selective C–H aminomethylation of phenols with N,N-dimethylbenzylamines. The NPs (30–80 nm) have been characterized by HRTEM, SEM-EDX, PXRD, FTIR, Raman, ICP-AES and XPS analyses. The NP catalyzed sp2–sp3 cross dehydrogenative coupling (CDC) features

  首次由Cu 2 S合成了负载在氧化石墨烯（GO）上的硫化铜铜纳米颗粒（Cu 7 S 4），并用作高效的非均相催化剂，用于酚与N，N的氧化邻位选择性C–H氨基甲基化-二甲基苄胺。NP（30–80 nm）已通过HRTEM，SEM-EDX，PXRD，FTIR，拉曼，ICP-AES和XPS分析进行了表征。NP催化的sp 2 –sp 3 交叉脱氢偶联（CDC）具有广泛的底物范围，优异的官能团耐受性，高收率，使用廉价且可重复使用的铜催化剂，温和的条件以及无需对底物进行预功能化。
• Rhenium-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Alcohols and Amines to Afford Nitrogen-Containing Aromatics and More
  作者：Matthias Mastalir、Mathias Glatz、Ernst Pittenauer、Günter Allmaier、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00034

  日期：2019.2.15

  An efficient synthesis of quinolines, pyrimidines, quinoxalines, pyrroles, and aminomethylated aromatic compounds catalyzed by a well-defined Re(I) PNP pincer complex is described. All reactions proceed with liberation of dihydrogen and elimination of water. Under optimized reaction conditions a wide range of organic functional groups are tolerated. This study demonstrates that rhenium catalysts are

  描述了由明确定义的Re（I）PNP钳形配合物催化的喹啉，嘧啶，喹喔啉，吡咯和氨基甲基化芳族化合物的有效合成。所有反应均以释放二氢和除去水进行。在优化的反应条件下，可以耐受各种有机官能团。这项研究表明，与类似的Mn（I）配合物相比，rh催化剂在脱氢过程中的表现非常好，催化剂的负载量更低，反应时间更短。
• Manganese-Catalyzed Aminomethylation of Aromatic Compounds with Methanol as a Sustainable C1 Building Block
  作者：Matthias Mastalir、Ernst Pittenauer、Günter Allmaier、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/jacs.7b05253

  日期：2017.7.5

  well-defined hydride Mn(I) PNP pincer complex, recently developed in our laboratory, catalyzes this process in a very efficient way, and a total of 28 different aminomethylated products were synthesized and isolated yields of up to 91%. In a preliminary study, a related Fe(II) PNP pincer complex was shown to catalyze the methylation of 2-naphtol rather than its aminomethylation displaying again the divergent

  该研究代表了锰催化的环境良性、实用的三组分氨甲基化活化芳香化合物的第一个例子，包括萘酚、苯酚、吡啶、吲哚、咔唑和噻吩，结合胺和甲醇作为 C1 源。这些反应通过一系列脱氢和缩合步骤以高原子效率进行，从而产生选择性的 CC 和 CN 键形成，从而释放氢和水。我们实验室最近开发了一种明确定义的氢化物 Mn(I) PNP 钳形复合物，以非常有效的方式催化了这一过程，总共合成了 28 种不同的氨甲基化产物，分离产率高达 91%。在初步研究中，
• Nickel Catalyzed Ipso-hydroxylation and Subsequent Cross Dehydrogenative Coupling of Arylboronic Acids with Tertiary Amines: A Facile Access to α-phenolated Tertiary Amines
  作者：Promod Kumar、Anup Kumar Sharma、Rahul Singh、Tirumaleswararao Guntreddi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1002/adsc.201701625

  日期：2018.5.2

  been developed for the α‐functionalization of tertiary amines via sequential oxidative hydoxylation and cross‐dehydrogenative coupling (CDC) of arylboronic acids with tertiary amines to afford α‐phenolated tertiary amines. The results demonstrate an easy arylation of C(sp3)−H bond in the presence of an inexpensive and readily available nickel metal salt.

  通过芳基硼酸与叔胺的顺序氧化羟基化和交叉脱氢偶联（CDC），开发了一种简单，新颖的方法，用于叔胺的α-官能化，从而制得α-酚化叔胺。结果表明，在存在廉价且易于获得的镍金属盐的情况下，C（sp 3）-H键易于芳基化。