1-Diethoxyphosphoryl-2,3,4,5,6-pentamethylbenzene | 85599-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Diethoxyphosphoryl-2,3,4,5,6-pentamethylbenzene
• CAS: 85599-26-4
• 化学式: C₁₅H₂₅O₃P
• 分子量: 284.335
• InChiKey: LNDCSMORBUJOTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五甲基苯 、 亚磷酸三乙酯 在 Co(dmgH)(dmgH₂)Cl₂ 、 ammonium acetate 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到1-Diethoxyphosphoryl-2,3,4,5,6-pentamethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的C（sp 2）–H键的外部无氧化剂氧化羰基化

  摘要：

  考虑到膦酸酯的合成价值，开发强大的C（sp 2）-H键膦酰化催化方法很重要。在这里，我们通过光催化和质子还原催化相结合，实现了可见光诱导的C（sp 2）-H键的外部无氧化剂氧化性磷酸化反应。机理研究表明，可见光诱导的富电子芳烃自由基阳离子是关键的反应中间体。在药物分子的后期功能化中证明了这种方法的合成应用。这项研究可能对C（sp 2）–H键的功能化具有重要意义，尤其是对那些对氧化条件敏感的键。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02418

文献信息

• Synthesis of Arenephosphonates by Copper(I) Iodide-Promoted Arylation of Phosphite Anions
  作者：Atsuhiro Osuka、Nobuko Ohmasa、Yoshiki Yoshida、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1055/s-1983-30229

  日期：——
• OSUKA, ATSUHIRO;OHMASA, NOBUKO;YOSHIDA, YOSHIKI;SUZUKI, HITOMI, SYNTHESIS, BRD, 1983, N 1, 69-71
  作者：OSUKA, ATSUHIRO、OHMASA, NOBUKO、YOSHIDA, YOSHIKI、SUZUKI, HITOMI

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light-Induced External Oxidant-Free Oxidative Phosphonylation of C(sp²)–H Bonds
  作者：Linbin Niu、Jiamei Liu、Hong Yi、Shengchun Wang、Xing-An Liang、Atul K. Singh、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.7b02418

  日期：2017.11.3

  catalytic methods for the phosphonylation of C(sp2)–H bonds is important. Herein, we achieve a visible-light-induced external oxidant-free oxidative phosphonylation of C(sp2)–H bonds via the combination of photocatalysis and proton-reduction catalysis. Mechanistic studies indicate that the visible-light-induced electron-rich arene radical cation is the key reactive intermediate. The synthetic application

  考虑到膦酸酯的合成价值，开发强大的C（sp 2）-H键膦酰化催化方法很重要。在这里，我们通过光催化和质子还原催化相结合，实现了可见光诱导的C（sp 2）-H键的外部无氧化剂氧化性磷酸化反应。机理研究表明，可见光诱导的富电子芳烃自由基阳离子是关键的反应中间体。在药物分子的后期功能化中证明了这种方法的合成应用。这项研究可能对C（sp 2）–H键的功能化具有重要意义，尤其是对那些对氧化条件敏感的键。