N-(3-nitrophenyl)benzo[d]thiazol-2-amine | 93138-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(3-nitrophenyl)benzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: N-(3-nitrophenyl)-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 93138-07-9
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂S
• 分子量: 271.299
• InChiKey: CSUJMKAOXCMXBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Bromophenyl)-3-(3-nitrophenyl)thiourea 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(3-nitrophenyl)benzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  An “on-water” exploration of CuO nanoparticle catalysed synthesis of 2-aminobenzothiazoles

  摘要：

  一种“水上”一锅法被设计用于从邻卤素（-F、-Cl、-Br和-I）取代的不对称硫脲制备2-氨基苯并噻唑。对于邻-I和邻-Br底物，反应在无金属的条件下，在碱的促进下生成2-氨基苯并噻唑。然而，相对惰性的邻-Cl和邻-F底物仅在存在CuO纳米颗粒的条件下进行分子内芳香硫化反应，生成2-氨基苯并噻唑。该方法为利用邻-Cl和邻-F底物提供了简便的氨基苯并噻唑合成途径。催化剂可多次回收使用，且活性无显著下降。其他显著特点包括对多种功能团的良好耐受性、邻-I和邻-Br底物不需要进行层析纯化，以及在温和条件下提供中等至优良的产物收率，从而使该方法成为现有方法的高度环保替代品。

  DOI：

  10.1039/c2gc35575b

文献信息

• Straightforward Synthesis of 2-Anilinobenzoxazoles and -benzothiazoles via Mechanochemical Ball-milling-promoted One-pot Reactions
  作者：Ze Zhang、Fang-Jian Wang、Hao-Hao Wu、Ya-Jun Tan

  DOI：10.1246/cl.141127

  日期：2015.4.5

  Under mechanochemical ball-milling and solvent-free conditions, a series of 2-anilinobenzoxazoles and -thiazoles were synthesized directly from the one-pot reaction of anilines, CS2, and 2-aminophenol and -thiophenol. This protocol exhibits the following advantages: free or cheap use of a cyclodesulfurization reagent, no separation of in situ generated isothiocyanate, short reaction time, and simple work-up procedure.

  在机械化球磨和无溶剂条件下，通过苯胺、CS2、2-氨基苯酚和-噻吩酚的一锅反应直接合成了一系列 2-苯胺基苯并恶唑和-噻唑。该方法具有以下优点：无需或低成本使用环状脱硫试剂，无需分离原位生成的异硫氰酸盐，反应时间短，操作步骤简单。
• <i>N</i>-Iodosuccinimide mediated intramolecular oxidative C(<i>sp</i>²)-S bond formation for the synthesis of 2-aminobenzothiazole derivatives
  作者：Atul A. Jichkar、Imran A. Opai、Nandkishor N. Karade

  DOI：10.1080/17415993.2021.1989436

  日期：2022.3.4

  An extremely efficient synthetic method for the preparation of 2-aminobenzothiazole derivatives starting from arylthioureas by using N-iodosuccinimide has been reported. This protocol features a mild reaction conditions, a short reaction time, and metal-free oxidative conditions for C (sp2)-S bond construction.

  报道了一种使用N-碘代琥珀酰亚胺以芳基硫脲为原料制备 2-氨基苯并噻唑衍生物的极其有效的合成方法。该方案具有反应条件温和、反应时间短、C ( sp 2 )-S 键构建的无金属氧化条件等特点。
• Efficient synthesis of N-arylbenzo[d]thiazol-2-amine derivatives from Benzo[d]thiazole-2-thiols under metal-free condition
  作者：Son Nguyen Thi、Duc Nguyen Van、Linh Nguyen Nhat Thuy、Dung Pham Phu、Anh Pham Nam、Yen Nguyen Hoang、Boi Luu Van

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154662

  日期：2023.8

  This study reports a new synthetic approach leading to N-arylbenzo[d]thiazol-2-amine derivatives. Our synthetic method involves a S-alkylation reaction of various benzo[d]thiazole-2-thiols and 2-chloro-N-arylacetamides and a subsequent fragmentation step via Smiles rearrangement. This synthetic procedure is widely applicable, affords the N-arylbenzo[d]thiazol-2-amine derivatives in good to excellent

  这项研究报道了一种新的合成方法，可产生N-芳基苯并[ d ]噻唑-2-胺衍生物。 我们的合成方法涉及各种苯并[ d ]噻唑-2-硫醇和 2-氯-N-芳基乙酰胺的S-烷基化反应以及随后通过Smiles重排进行的断裂步骤。该合成方法应用广泛，以良好至优异的收率提供N-芳基苯并[ d ]噻唑-2-胺衍生物，并且在温和条件下使用无毒且较便宜的化学品。
• Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–N coupling of 2-aminobenzothiazoles with boronic acids at room temperature
  作者：Sankaran Radhika、Aravind Chandravarkar、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1039/d3ra02979d

  日期：——

  A Cu(ii)-catalyzed, effective C–N coupling of 2-aminobenzothiazoles with boronic acids in acetonitrile under open vessel chemistry was achieved.

  在开式容器化学反应下，实现了 2-氨基苯并噻唑与硼酸在乙腈中有效的 C-N 偶联。
• The near-ultra-violet absorption spectra of some heterocyclic compounds. Part II. Benzothiazoles
  作者：A. Cerniani、R. Passerini

  DOI：10.1039/jr9540002261

  日期：——