N,N-dibenzyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N,N-dibenzyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• 英文别名: N¹,N²-dibenzyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine；(1R,2R)-N,N'-dibenzyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂
• 分子量: 392.544
• InChiKey: QEUWNGJNPLRKLR-VSGBNLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 生成 racem.-N,N'-dibenzyl-N,N'-dinitroso-bibenzyl-α,α'-diyldiamine
  参考文献：
  名称：

  [非对映体N，N′-取代的1，2-二苯基乙二胺]。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19532860502
• 作为产物：
  描述：

  N-苄烯丁胺 在 samarium diiodide 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N-dibenzyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of 1,2-diphenyl-1,2-diaminoethanes by Yb(OTf)3 accelerated reductive coupling of imines

  摘要：

  New reaction protocols have been established to perform the reductive coupling of N-benzyl benzaldimines to 1,2-diphenyl-1,2-diaminoethanes in mild, stereoselective, and catalytic conditions by the use of SmI2 and Yb(OTf)(3). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00484-5
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 、 2-烯丙基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼(含有稳定剂吩噻嗪) 在 bis(bis(trimethylsilyl)amido)zinc(II) 、 N,N-dibenzyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到methyl (R)-2-hydroxy-2-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过硼与锌的交换过程，从烯丙基硼酸酯和酰胺锌轻松制备烯丙基锌物种，以及它们与羰基化合物，亚胺和azo的反应。

  摘要：

  发现从烯丙基硼酸酯和酰胺锌容易形成烯丙基锌物种。硼与锌的交换过程顺利进行，得到相应的烯丙基锌酰胺，这些酰胺已成功用于与亲电试剂的催化烯丙基化反应中。还报道了使用手性锌酰胺的不对称催化。

  DOI：

  10.1039/c2cc34340a

文献信息

• CBZ6 as a Recyclable Organic Photoreductant for Pinacol Coupling
  作者：Hua Wang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00537

  日期：2021.4.16

  % CBZ6)-catalyzed reductive (pinacol) coupling of aldehydes, ketones, and imines has been developed. Irradiated by purple light (407 nm) using triethylamine as an electron donor, a variety of 1,2-diols and 1,2-diamines could be prepared. The oxidation potential of the excited state of CBZ6 is established as −1.92 V (vs saturated calomel electrode (SCE)). The relative high reductive potential enables

  已经开发了可回收的有机光还原剂（1摩尔％CBZ6）催化的醛，酮和亚胺的还原（频哪醇）偶联。使用三乙胺作为电子供体，在紫色光（407 nm）照射下，可以制备各种1,2-二醇和1,2-二胺。CBZ6的激发态的氧化电位为-1.92 V（相对于饱和甘汞电极（SCE））。较高的还原电位使得羰基化合物及其衍生物能够还原偶联。CBZ6可以克量制备，并且对酸/碱或空气稳定。可用于大规模光还原合成，反应后高收率回收。
• Zinc Acetate-Catalyzed Enantioselective Hydrosilylation of Ketones
  作者：Marcin Szewczyk、Filip Stanek、Agata Bezłada、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.201500583

  日期：2015.11.16

  Zinc acetate complexes with a chiral diphenylethylenediamine (DPEDA)-derived ligand have been proved to be efficient catalysts for the enantioselective hydrosilylation of aryl ketones. Replacing pyrophoric dialkylzinc with the readily available zinc salt simplifies the procedures and provides excellent conversions (up to >99%) and enantioselectivities (ees up to 97%).

  具有手性二苯基乙二胺（DPEDA）衍生的配体的乙酸锌络合物已被证明是芳基酮对映选择性氢化硅烷化的有效催化剂。用易于获得的锌盐代替自燃性二烷基锌可以简化操作过程，并提供出色的转化率（高达> 99％）和对映选择性（ee高达97％）。
• Enantioselective Hydrosilylation of Imines Catalyzed by Chiral Zinc Acetate Complexes
  作者：Agata Bezłada、Marcin Szewczyk、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02613

  日期：2016.1.4

  A series of zinc acetate complexes with optically pure diphenylethanediamine (DPEDA)-derived ligands have been employed as enantioselective catalyst for the hydrosilylation of various imines. High control of stereoselectivity (up to 97% ee) and excellent yields (up to 96%) were gained for a broad range of N-phosphinoylimines by using (R,R)-N,N′-dibenzyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine. This is the first

  一系列具有光学纯的二苯乙二胺（DPEDA）衍生的配体的乙酸锌络合物已被用作对映选择性催化剂，用于各种亚胺的氢化硅烷化。通过使用（R，R）-N，N'-二苄基-1,2-二苯乙烷，对于广泛的N-膦基嘧啶类化合物，可以高度控制立体选择性（ee高达97％ee）和优异的产率（高达96％）-1,2-二胺 这是在不对称还原C═N双键方面，首次成功地应用了空气稳定且环境友好的手性Zn（OAc）2络合物，而不是先前使用的有害二乙基锌。
• Catalytic, Asymmetric Mannich-type Reactions of <i>N</i>-Acylimino Esters:  Reactivity, Diastereo- and Enantioselectivity, and Application to Synthesis of N-Acylated Amino Acid Derivatives
  作者：Shū Kobayashi、Ryosuke Matsubara、Yoshitaka Nakamura、Hidetoshi Kitagawa、Masaharu Sugiura

  DOI：10.1021/ja0281840

  日期：2003.3.1

  the synthesis of biologically important compounds were prepared using this novel catalytic asymmetric Mannich-type reaction, and at the same time, absolute and relative stereochemical assignments were made. In addition, it has been revealed that alkyl vinyl ethers reacted with N-acylimino esters in the presence of a catalytic amount of the Cu(II) catalyst to give the corresponding Mannich-type adducts

  在催化量的 Cu(OTf)(2)-手性二胺 3e 复合物存在下，N-酰基亚氨基酯与甲硅烷基烯醇醚反应以高产率和高对映选择性提供相应的曼尼希型加合物。各种衍生自酮的甲硅烷基烯醇醚以及酯和硫酯都能顺利反应。在α-取代的甲硅烷基烯醇醚（α-甲基或苄氧基）的反应中，以高产率和高非对映选择性和对映选择性获得了所需的顺式加合物。使用这种新型催化不对称曼尼希型反应制备了几种用于合成生物学上重要化合物的中间体，同时进行了绝对和相对立体化学分配。此外，已经表明，在催化量的 Cu(II) 催化剂存在下，烷基乙烯基醚与 N-酰基亚氨基酯反应，以高产率和高对映选择性得到相应的曼尼希型加合物。这是与烷基乙烯基醚催化不对称曼尼希型反应的第一个例子。基于Cu(II)-手性胺配合物的X射线晶体学分析、PM3计算和FT-IR分析等假设了反应机理、手性催化剂-亲电子配合物的结构以及这些催化不对称反应的过渡态. 最后，(1R,
• Samarium-promoted Diastereoselective Reductive Coupling of Optically Active Imines
  作者：Reiko Yanada、Nobuyuki Negoro、Masanori Okaniwa、Yoshihisa Miwa、Tooru Taga、Kazuo Yanada、Tetsuro Fujita

  DOI：10.1055/s-1999-2695

  日期：1999.5

  The intermolecular pinacol-like coupling of optically active imines was performed stereoselectively with metallic samarium and a catalytic amount of iodine to give chiral C 2-2,2′-ethylenediimino-diethanol derivatives.

  用金属钐和少量碘催化，光活性亚胺的分子间类似pinacol的偶联反应以立体选择性的方式进行，得到手性的C 2-2,2′-乙烯二亚胺-二乙醇衍生物。