3-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one | 85094-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-Benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-3h-quinazolin-4-one；3-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 85094-66-2
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 342.397
• InChiKey: HQPIGQRDNBQUMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2-(4-hydroxyphenyl)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Ligand-Free Pd-Catalyzed and Copper-Assisted C–H Arylation of Quinazolin-4-ones with Aryl Iodides under Microwave Heating

  摘要：

  A microwave-assisted method for the palladium-catalyzed direct arylation of quinazolin-4-one has been developed under copper-assistance. This method is applicable to a wide range of aryl iodides and substituted (2H)-quinazolin-4-ones. This protocol provides a simple and efficient way to synthesize biologically relevant 2-arylquinazolin-4-one backbones.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00467
• 作为产物：
  描述：

  N-苄烯丁胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 3-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子氧诱导的氧化性自由基重排：喹唑啉酮的合成

  摘要：

  5-芳基-4,5-二氢-1,2,4-恶二唑的氧化骨架重排成喹唑啉酮是由分子氧（在干燥的空气气氛下）诱导的，该分子氧可能是通过瞬态亚氨基自由基进行的。使用本策略证明了生物活性喹唑啉酮衍生物的简明合成。

  DOI：

  10.1021/ol4011745

文献信息

• Cu/Pd-Catalyzed C-2-H Arylation of ­Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones with (Hetero)aryl Halides
  作者：Julien Godeau、Marine Harari、Sylvain Laclef、Emmanuel Deau、Corinne Fruit、Thierry Besson

  DOI：10.1002/ejoc.201501129

  日期：2015.12

  The regiospecific C-2–H arylation of N-3-substituted quinazolin-4(3H)-ones with a wide range of aryl or (hetero)aryl halides under microwave irradiation was studied. A ligand-dependent palladium/copper bicatalytic system was developed and allowed direct cross-coupling with a variety of (hetero)aryl halides. This useful and scalable procedure promotes the construction of C(sp2)–C(sp2) bonds from arenes

  研究了在微波辐射下，N-3-取代的喹唑啉-4（3H）-酮与多种芳基或（杂）芳基卤化物的区域特异性C-2-H芳基化。开发了一种依赖于配体的钯/铜双催化系统，并允许与各种（杂）芳基卤化物直接交叉偶联。这种有用且可扩展的过程促进了从芳烃或（杂）芳烃和芳基或（杂）芳基溴化物和氯化物以一种省时的策略构建 C(sp2)–C(sp2) 键。还研究了使用碘苯将反应扩展到各种 N-3-取代的喹唑啉-4(3H)-酮以及该方法的范围和局限性。
• Syntheses of quinazolinones from 2-iodobenzamides and enaminones via copper-catalyzed domino reactions
  作者：Teerawat Songsichan、Jaturong Promsuk、Vatcharin Rukachaisirikul、Juthanat Kaeobamrung

  DOI：10.1039/c4ob00400k

  日期：——

  N-Substituted 2-iodobenzamides and enaminones undergo cascade transformations to achieve quinazolinones via a copper-catalyzed Ullmann-type coupling, a Michael addition and a retro-Mannich reaction. A unique stereochemical feature of this domino process was that Z-enaminones reacted without external ligands, whereas E-enaminones required the assistance of ligands.

  N-取代的2-碘苯甲酰胺和烯胺酮通过级联转化实现喹唉酮的合成，这一过程包括铜催化的乌尔曼型偶联反应、迈克尔加成反应和逆曼尼希反应。该多米诺反应的独特立体化学特征在于，Z-烯胺酮无需外部配体即可反应，而E-烯胺酮则需要配体的辅助。
• Efficient one-pot tandem synthesis and cytotoxicity evaluation of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-one derivatives
  作者：Hue Thi Buu Bui、Kiep Minh Do、Huy Tran Duc Nguyen、Hieu Van Mai、Thanh La Duc Danh、De Quang Tran、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132426

  日期：2021.10

  moderate to good yields (25–82%). Their syntheses were based on a one pot tandem ring opening procedure followed by iodine-catalyzed oxidative cyclization of isatoic anhydride with aldehydes, using water as the only solvent under both classical and microwave irradiation conditions. Cytotoxicity assays of the prepared compounds against three human cancer cell lines (HeLa, MCF-7, and A549) indicated that 2

  20 种 2,3-二取代喹唑啉-4(3 H )-one 衍生物1 – 20以中等至良好的产率 (25–82%) 成功合成。他们的合成基于一锅串联开环程序，然后是碘催化的靛红酸酐与醛的氧化环化，在经典和微波辐射条件下使用水作为唯一溶剂。针对三种人癌细胞系（HeLa细胞，MCF-7，和A549）制备的化合物的细胞毒性测定法表明，2，3，和20具有适度的活动对MCF-7细胞（IC 50 = 47.2 μM、43.9 μM 和 44.9 μM，分别）。针对 A549 细胞的良好细胞毒活性观察到3和8，IC 50值分别为 30.7 μM 和 29.8 μM，与阳性对照 5-氟尿嘧啶（5-FU，IC 50  = 27.9 μM）相当。此外，化合物4 对 A549 细胞系表现出比阳性对照 5-FU稍强的活性 (IC 50 = 23.6 μM)。
• Rhodium(II)-Catalyzed Carbenoid Insertion of<i>N</i>-Tosylhydrazones into Amide NH Bonds: An Efficient Approach to<i>N</i>³-Benzyl/Alkyl-2-arylquinazolinones
  作者：Rajaka Lingayya、Mari Vellakkaran、Kommu Nagaiah、Jagadeesh Babu Nanubolu

  DOI：10.1002/adsc.201500678

  日期：2016.1.7

  Dirhodium(II) acetate‐catalyzed reactions of N‐tosylhydrazones with dihydroquinazolinones bearing different types of NH bonds that give N3‐benzyl/alkyl‐2‐arylquinazolin‐4(3H)‐ones through Csp3N bond formation by oxidative dehydrogenation and insertion of rhodium‐carbenoid into amide NH bond are reported for the first time. This method features good to excellent yields, good functional group tolerance

  二铑（II），乙酸催化的反应Ñ与dihydroquinazolinones轴承不同类型的N个-tosylhydrazones  H键，给Ñ 3 -苄基/烷基-2- arylquinazolin-4（3 ħ） -酮至C SP 3  N键形成通过氧化脱氢和铑卡宾插入酰胺ñ  H键报道首次。该方法具有良好至优异的产率，良好的官能团耐受性，高区域选择性和易于获得的起始原料的特征。
• Rapid assembly of quinazolinone scaffold via copper-catalyzed tandem reaction of 2-bromobenzamides with aldehydes and aqueous ammonia: application to the synthesis of the alkaloid tryptanthrin
  作者：Shenghai Guo、Yan Li、Li Tao、Wenwen Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c4ra10799c

  日期：——

  procedure for the preparation of 2-substituted and 2,3-disubstituted quinazolinones was achieved through copper-catalyzed tandem reaction of 2-bromobenzamides with aldehydes and aqueous ammonia under air. Control experimental results indicated that this tandem reaction is triggered by a copper-catalyzed direct amination of 2-bromobenzamides with aqueous ammonia, followed by cyclocondensation and oxidative

  通过2-溴苯甲酰胺与醛和氨水在空气中的铜催化串联反应，实现了制备2-取代的和2,3-二取代的喹唑啉酮的有效而实用的程序。对照实验结果表明，该串联反应是通过铜催化的2-溴苯甲酰胺与氨水的直接胺化反应，然后进行环缩合和氧化芳构化而引发的。作为一种应用，这种新颖的方法为生物碱类胰蛋白酶的合成提供了一种简洁实用的一锅法。