3-methyl-pent-3-en-2-one O-methyl-oxime | 39209-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-methyl-pent-3-en-2-one O-methyl-oxime
• 英文别名: N-methoxy-3-methylpent-3-en-2-imine
• CAS: 39209-03-5
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: QKDVWZACEXDCRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯异氰酸酯 、 3-methyl-pent-3-en-2-one O-methyl-oxime 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到3,4-dimethyl-5-methylene-1-(p-tolyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的烯基CH键与异氰酸酯的加成反应和分子内环化：直接合成5-Yydrenepyrrol-2（5 H）-ones

  摘要：

  描述了铑通过sp 2 C-H键活化和分子内环化作用将烯基CH键加至异氰酸酯的方法。这种原子经济和催化反应提供了与生物相关的5-亚吡咯-2（5 H）-1的简单直接的途径，并且可以在温和和中性条件下进行，无需任何添加剂和对环境有害的废物产生。

  DOI：

  10.1021/ol4003674
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-戊烯-2-酮 、 甲氧基胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 生成 3-methyl-pent-3-en-2-one O-methyl-oxime
  参考文献：
  名称：

  结构和立体化学问题中的质谱。CCXVII。一些α,β-不饱和酮和甲基取代环己酮的O-甲基肟的电子撞击促进碎裂

  摘要：

  氘标记和高分辨率质谱已被用于描述 α,β-不饱和酮和甲基取代的环己酮的 O-甲基肟的质谱裂解模式。α,β-不饱和酮和 2- 和 4- 甲基环己酮 O-甲基肟醚衍生物在电子碰撞时会以类似于制备它们的羰基衍生物的方式断裂。然而，观察到了 O-甲基肟醚基团的几个特征片段序列。

  DOI：

  10.1139/v72-444

文献信息

• Mass Spectrometry in Structural and Stereochemical Problems. CCXVII. Electron Impact Promoted Fragmentation of <i>O</i>-Methyl Oximes of some α,β-Unsaturated Ketones and Methyl Substituted Cyclohexanones
  作者：Younus M. Sheikh、Raymond J. Liedtke、A. M. Duffield、Carl Djerassi

  DOI：10.1139/v72-444

  日期：1972.9.1

  delineate the modes of mass spectrometric fragmentation of O-methyl oximes of α,β-unsaturated ketones and methyl substituted cyclohexanones. α,β-Unsaturated ketone and 2- and 4-methylcyclohexanone O-methyl oxime ether derivatives fragment upon electron impact in a manner reminiscent of the carbonyl derivatives from which they were prepared. However, several fragmentation sequences characteristic of the O-methyl

  氘标记和高分辨率质谱已被用于描述 α,β-不饱和酮和甲基取代的环己酮的 O-甲基肟的质谱裂解模式。α,β-不饱和酮和 2- 和 4- 甲基环己酮 O-甲基肟醚衍生物在电子碰撞时会以类似于制备它们的羰基衍生物的方式断裂。然而，观察到了 O-甲基肟醚基团的几个特征片段序列。
• Rh(III)-Catalyzed Addition of Alkenyl C–H Bond to Isocyanates and Intramolecular Cyclization: Direct Synthesis 5-Ylidenepyrrol-2(5<i>H</i>)-ones
  作者：Wei Hou、Bing Zhou、Yaxi Yang、Huijin Feng、Yuanchao Li

  DOI：10.1021/ol4003674

  日期：2013.4.19

  The rhodium-catalyzed addition of an alkenyl C–H bond to isocyanates via sp2 C–H bond activation followed by an intramolecular cyclization is described. This atom-economic and catalytic reaction affords a simple and straightforward access to biologically relevant 5-ylidene pyrrol-2(5H)-ones and can be carried out under mild and neutral conditions in the absence of any additives and environmentally

  描述了铑通过sp 2 C-H键活化和分子内环化作用将烯基CH键加至异氰酸酯的方法。这种原子经济和催化反应提供了与生物相关的5-亚吡咯-2（5 H）-1的简单直接的途径，并且可以在温和和中性条件下进行，无需任何添加剂和对环境有害的废物产生。