2,3-di(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-quinazolin-4(1H)-one | 331727-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-di(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-quinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-2,3-di(4-methylphenyl)quinazolin-4(1H)-one；2,3-bis(4-methylphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2,3-bis(4-methylphenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 331727-51-6
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O
• 分子量: 328.414
• InChiKey: SCTYKXUVFITDHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-236 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  549.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3-di(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-quinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  I 2 / K 2 CO 3在水中介导的苯甲醇，苯磺酸酐和伯胺的反应：合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones的一种新的绿色方法

  摘要：

  据报道，在碘和碳酸钾的存在下，通过苄醇，isatoic酸酐和伯胺之间的三组分反应，可以有效地合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones。该方案允许在温和的氧化条件下使用容易获得的苄醇代替不稳定的醛直接制备标题产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.090

文献信息

• 一种医药中间体2，3-二芳基-2，3-二氢喹唑啉-4[1H]-酮的制备方法
  申请人：南京苏亦欣医药科技有限公司

  公开号：CN112979563A

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明公开了一种医药中间体2，3‑二芳基‑2，3‑二氢喹唑啉‑4[1H]‑酮的制备方法，属于医药中间体制备技术领域。本发明采用碱性离子液体作为催化剂，催化反应中靛红酸酐和席夫碱的摩尔比为（1.0～1.3）：1，碱性离子液体催化剂的物质的量为所用席夫碱的物质的量的3～7%，回流反应时间为12～18min。本发明与其它制备方法相比，具有催化剂可循环使用、产物提纯操作简便、反应原料利用率高以及反应时间短等优点，便于工业化大规模生产。
• Powdered diethylaminoethyl cellulose as biomass-derived support for phosphotungstic acid: new solid acidic catalyst for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Shaokang Li、Qianqian Zhang、Yanqing Peng

  DOI：10.1007/s00706-015-1475-y

  日期：2015.11

  as solvent. Phosphotungstic acid anchored on the powdered diethylaminoethyl cellulose can be used as a biopolymer-supported solid acidic catalyst for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones from isatoic anhydride, amines, and aldehydes. The catalyst could be easily recovered by simple filtration and reused several times with minor decreases in the reaction yields. Graphical abstract

  摘要通过自下而上的合成方法，使用NaOH /尿素水溶液作为溶剂，可以制备细粉状的二乙基氨基乙基纤维素。锚固在粉状二乙氨基乙基纤维素上的磷钨酸可用作生物聚合物负载的固体酸性催化剂，用于由等角酸酐，胺和醛合成2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮。通过简单的过滤可以容易地回收催化剂，并重复使用几次，反应产率略有降低。 图形概要
• Synthesis of pyrazol-quinazolinones and 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones using CoAl2O4 nanoparticles as heterogeneous catalyst
  作者：Fatemeh Ahmadian、Alireza Barmak、Esmali Ghaderi、Masoumeh Bavadi、Hossein Raanaei、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1007/s13738-019-01729-9

  日期：2019.12

  AbstractThe preparation and characterization of cobalt aluminate (CoAl2O4) magnetic nanoparticles and its application as a catalyst for the synthesis of a novel class of pyrazol-quinazolinones and 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones is described. The structure of the catalyst was studied by Fourier transform infrared spectroscopy, transmission electron microscopy, X-ray diffraction, and vibrating sample

  摘要描述了铝酸钴（CoAl 2 O 4）磁性纳米颗粒的制备，表征及其在合成新型吡唑-喹唑啉酮和2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-ones催化剂中的应用。通过傅里叶变换红外光谱，透射电子显微镜，X射线衍射和振动样品磁力计分析研究了催化剂的结构。所得的铝酸钴（CoAl 2 O 4）是有效的催化剂，并以良好至优异的产率提供了所需的产物。而且，该催化剂可以容易地通过磁分离回收并循环四次而不会显着损失其催化活性。 图形摘要以CoAl 2 O 4为纳米颗粒非均相催化剂，在乙醇回流条件下，通过等规酸酐，芳族醛和胺的一锅缩合反应，合成了2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-和一类新型的吡唑-喹唑啉酮。
• Application of the ultrasound in the mild synthesis of substituted 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by heterogeneous metal–MWCNTs nanocomposites
  作者：Javad Safari、Soheila Gandomi-Ravandi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.05.002

  日期：2014.8

  Abstract A practical method were applied successfully to synthesize mono- and disubstituted dihydroquinazolinones through three-component condensation of isatoic anhydride, primary amines or ammonium acetate with aromatic aldehydes in the presence of some transition metals–multi-walled carbon nanotubes under sonication. Also, metals supported on MWCNTs showed excellent catalytic performance for above-mentioned

  摘要 在一些过渡金属-多壁碳纳米管的超声作用下，通过靛红酸酐、伯胺或乙酸铵与芳香醛的三组分缩合，成功地应用了一种实用的方法来合成单和二取代的二氢喹唑啉酮。此外，负载在多壁碳纳米管上的金属对上述缩合表现出优异的催化性能。该方法提供了通用、简单和有效的方法，以优异的产率在超声处理下使用上述纳米复合材料作为催化剂提供相应的芳基取代喹唑啉酮衍生物。本协议的优点是反应方便、后处理简单、绿色环保、能源效率高、催化剂可重复使用以及反应条件温和。
• Synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones via one-pot three-component reaction catalyzed by l-pyrrolidine-2-carboxylic acid-4-hydrogen sulfate (supported on silica gel) as novel and recoverable catalyst
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Parisa Zamani

  DOI：10.1007/s13738-012-0074-7

  日期：2012.8

  A wide variety of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones has been prepared via one-pot three-component condensation of isatoic anhydride, aldehydes and primary amines or ammonium acetate in the presence of a catalytic amounts of l-pyrrolidine-2-carboxylic acid-4-hydrogen sulfate (supported on silica gel), as green, non-toxic and reusable catalyst, in water at 80 °C.

  在催化量的1-吡咯烷-存在下，通过一锅三组分的等酸酐，醛和伯胺或乙酸铵的缩合反应制备了各种2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-一。2-羧酸-4-硫酸氢盐（负载在硅胶上），绿色，无毒，可重复使用的催化剂，在80°C的水中。