diethyl (1-hydroxy-2,2-dimethyl-propyl)phosphonate | 79371-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1-hydroxy-2,2-dimethyl-propyl)phosphonate
• 英文别名: 1-Diethoxyphosphoryl-2,2-dimethylpropan-1-ol
• CAS: 79371-27-0
• 化学式: C₉H₂₁O₄P
• 分子量: 224.237
• InChiKey: DFFSNLVLQQYIHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-96 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-hydroxy-2,2-dimethyl-propyl)phosphonate 在 吡啶 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diethyl (1-bromo-2,2-dimethylpropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯烃与 α-杂原子磷或硫烷基亲电试剂的对映聚合还原加氢烷基化反应

  摘要：

  近年来，通过使用外消旋仲烷基亲电试剂与有机金属试剂的过渡金属催化交叉偶联反应，对映收敛 C(sp3)-C(sp3) 键形成反应取得了重大进展。在此，我们报告了与杂原子相邻的烷基-烷基键的不对称构建的一般过程，即镍催化的烯烃与 α-杂原子磷或硫烷基亲电试剂的对映聚合还原加氢烷基化反应。包括使用容易获得的烯烃，该反应具有相当大的优势，如反应条件温和、底物范围广、官能团兼容性好，使其成为传统亲电-亲核交叉偶联反应的理想替代方案。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09415
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酸氢酯 、 特戊醛 在 叔丁基亚氨基-三(二甲氨基)正膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到diethyl (1-hydroxy-2,2-dimethyl-propyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in Organic Chemistry; Part 3: Enantioselective Hydrolysis of 1-Acyloxyalkylphosphonates by Lipase from Aspergillus niger (Lipase AP 6)

  摘要：

  制备了外消旋δ-±-乙酰氧基烷基膦酸盐 (±)-4，并通过脂肪酶 AP 6 和少量 F-AP 15 进行了动力学解析测试。前者在应用广泛性、反应速度和对映体过量方面被证明是一种有用的酶。脂肪酶 F-AP 15 对两种底物都没有进行水解转化。用脂肪酶 AP 6 对含有直链烷基的 δ-acyloxyphosphonates 进行酶水解，可优先生成 (S)-δ-hydroxyalkylphosphonates 3。含有支链烷基的底物水解的对映选择性较低，(R)-酯比(S)-酯更容易被皂化。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4083

文献信息

• Lanthanide Amido Complexes Incorporating Amino-Coordinate-Lithium Bridged Bis(indolyl) Ligands: Synthesis, Characterization, and Catalysis for Hydrophosphonylation of Aldehydes and Aldimines
  作者：Xiancui Zhu、Shaowu Wang、Shuangliu Zhou、Yun Wei、Lijun Zhang、Fenhua Wang、Zhijun Feng、Liping Guo、Xiaolong Mu

  DOI：10.1021/ic300137r

  日期：2012.7.2

  Two series of new lanthanide amido complexes supported by bis(indolyl) ligands with amino-coordinate-lithium as a bridge were synthesized and characterized. The interactions of [(Me3Si)2N]3LnIII(μ-Cl)Li(THF)3 with 2 equiv of 3-(CyNHCH2)C8H5NH in toluene produced the amino-coordinate-lithium bridged bis(indolyl) lanthanide amides [μ-[η1:η1:η1:η1-3-(CyNHCH2)Ind]2Li}Ln[N(SiMe3)2]2] (Cy = cyclohexyl,

  合成并表征了双（吲哚基）配体负载的两个新的镧系酰胺配合物，其氨基配位锂为桥。[（Me 3 Si）2 N] 3 Ln III（μ-Cl）Li（THF）3与2当量的3-（CyNHCH 2）C 8 H 5 NH在甲苯中的相互作用产生了氨基配位锂桥联反应二（吲哚基）镧系元素酰胺[μ - [η 1：η 1：η 1：η 1 -3-（CyNHCH 2）工业] 2李} LN [N（森达3）2 ] 2]（Cy =环己基，Ind =吲哚基，Ln = Sm（1），Eu（2），Dy（3），Yb（4））收率良好。的治疗[μ - [η 1：η 1：η 1：η 1 -3-（CyNHCH 2）工业] 2李} LN [N（森达3）2 ] 2 ]用THF，得到新的镧系元素络合物酰胺[μ - [η 1：η 1 -3-（CyNHCH 2）工业] 2的Li（THF）} LN [N（森达3）2 ] 2 ]（Ln为铕（5），镝（
• Synthesis, structure, and catalytic activity of novel trinuclear rare-earth metal amido complexes incorporating μ–η⁵:η¹bonding indolyl and μ₃-oxo groups
  作者：Song Yang、Xiancui Zhu、Shuangliu Zhou、Shaowu Wang、Zhijun Feng、Yun Wei、Hui Miao、Liping Guo、Fenhua Wang、Guangchao Zhang、Xiaoxia Gu、Xiaolong Mu

  DOI：10.1039/c3dt51107c

  日期：——

  temperatures of 75–80 °C afforded the novel trinuclear rare-earth metal amido complexes incorporating the indolyl ligand in μ–η5:η1 bonding modes and a μ3-O group, which is believed to originate from cleavage of the THF ring based on experimental results. Reactions of 2-(1H-indol-3-yl)-N-((1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene)ethanamine with rare-earth metal(III) amides [(Me3Si)2N]3REIII(μ-Cl)Li(THF)3 (RE = Yb

  不同吡咯基官能化的吲哚与稀土金属（III）酰胺[（Me 3 Si）2 N] 3 RE III（μ-Cl）Li（THF）3（RE = Yb，Er，Dy，Eu， Y）生产了各种稀土金属酰胺配合物。的反应ñ - （（1- ħ吡咯-2-基）亚甲基）-2-（1- ħ吲哚-3-基）乙胺与稀土类金属氨化物[（ME 3 Si）的2 N] 3 RE III（ μ-Cl）Li（THF）3（RE =镱，铒，镝，铕，Y）在甲苯或THF中，在75-80°的温度下C获得结合了新颖的三核稀土金属络合物酰胺吲哚基配体在μ-η 5：η 1种接合模式和一个μ 3 -O基团，其被认为是由根据实验结果的THF环的裂解来发起。2-（1 H-吲哚-3-基）-N -（（1-甲基-1 H-吡咯-2-基）亚甲基）乙胺与稀土金属（III）酰胺[（Me 3 Si）的反应2 N] 3 RE III（μ-Cl）Li（THF）3（RE =镱，镝）中
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes Catalyzed Phospho-Aldol Reaction of Aldehydes
  作者：Lin He、Zhihua Cai、Xiaowei Ma、Guangfen Du

  DOI：10.1002/cjoc.201300615

  日期：2013.12

  AbstractAn efficient phospho‐aldol reaction of aldehydes catalyzed by N‐heterocyclic carbenes (NHCs) has been developed. With 10 mol% stable NHC 1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene, various aldehydes reacted with dialkylphosphites smoothly to provide α‐hydroxy phosphonates in 59% –99% yield. In this process, NHC was assumed to function as a carbon‐centered br?nsted base.
• Quast, Helmut; Heuschmann, Manfred, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 5, p. 977 - 992
  作者：Quast, Helmut、Heuschmann, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• QUAST H.; HEUSCHMANN H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1981, NO 5, 977-992
  作者：QUAST H.、 HEUSCHMANN H.

  DOI：——

  日期：——