propyl(2-propynyl)amine | 42268-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: propyl(2-propynyl)amine
• 英文别名: N-propylprop-2-yn-1-amine；N-(prop-2-yn-1-yl)propan-1-amine；N-(1-Propyl)propargylamine；N-propylpropargylamine；N-propyl-N-prop-2-yn-1-amine；prop-2-ynyl-propyl-amine；propyl-prop-2-ynyl-amine；Prop-2-inyl-propyl-amin；N-propargylpropylamine；(Prop-2-yn-1-yl)(propyl)amine；N-prop-2-ynylpropan-1-amine
• CAS: 42268-62-2
• 化学式: C₆H₁₁N
• mdl: MFCD07411966
• 分子量: 97.16
• InChiKey: MDMPAKJUMKBYNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158-163 °C
• 密度：
  0.808±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propyl(2-propynyl)amine 在 (pentamethylcyclopentadienyl)2SmCH(TMS)2 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 以95%的产率得到(4-Methyl-1-propyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-propyl-amine
  参考文献：
  名称：

  有机镧系元素催化的氨基二烯烃、氨基二炔、氨基烯烃和氨基炔的分子内和分子间串联 C-N 和 C-C 键形成过程。吡咯里西啶、吲哚里西啶、吡咯和吡嗪骨架的新区域特异性方法

  摘要：

  该贡献描述了使用有机镧系元素配合物 Cp'2LnCH(SiMe3)2 和 Me2SiCp''2LnCH(SiMe3) 进行烯烃和炔烃的分子内加氢胺化/双环化和分子间加氢胺化/环化的催化串联 C-N 和 C-C 键形成反应2（Cp' = η5-Me5C5；Cp'' = η5-Me4C5；Ln = 镧系元素）作为预催化剂。在分子内过程的情况下，结构 RC⋮C(CH2)aNH(CH2)bC⋮CR、RC⋮C(CH2)cNH(CH2)dCHCH2 和 H2CCH−(CH2)eNH(CH2)fCHCH2 的底物是区域特异性双环化为相应的吡咯里西啶和吲哚里西啶骨架，在 21°C 下的周转频率范围为 2 至 777 h-1，分离产物的产率范围为 85% 至 93%。在 e = 3 和 f = 1 由 Cp'2Sm− 介导的情况下，动力学速率规律是底物浓度为零级，镧系元素浓度为一级。在 R = Ph、c =

  DOI：

  10.1021/ja972643t
• 作为产物：
  描述：

  N-prop-2-ynylpropan-1-imine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 propyl(2-propynyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Conversion of Tertiary Propargylamides into Imidazoles via Hydroamination–Cyclization

  摘要：

  报道了一种将三级N-丙炔胺转化为1,2,4-三取代咪唑的方法，该方法使用氯化铵和三氟乙酸锌作为催化剂。该方法方便、实用，并采用传统加热。它也适用于N-丙炔内酰胺，并倾向于填充所谓的“类铅”化学空间。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591599

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Pyrroles from Activated Alkynes and<i>N</i>-Propargylamines through Base-Catalyzed Cascade Reaction
  作者：Jianquan Weng、Yong Chen、Binjie Yue、Meng Xu、Hongwei Jin

  DOI：10.1002/ejoc.201500166

  日期：2015.5

  A novel K3PO4-catalyzed synthesis of polysubstituted pyrroles by a Michael addition/alkyne carbocyclization of activated alkynes and N-propargylamines has been developed. This transition-metal-free cascade process represents an environmental friendly and efficient way to construct polysubstituted pyrroles in good yields. Catalyzed by CsF, a Michael addition/aza-Claisen rearrangement/cyclization sequential

  已经开发了一种新型 K3PO4 催化合成多取代吡咯，通过迈克尔加成/炔烃碳环化活化炔烃和 N-炔丙胺。这种无过渡金属的级联工艺代表了一种以良好产率构建多取代吡咯的环境友好且有效的方法。在 CsF 的催化下，已经实现了迈克尔加成/氮杂-克莱森重排/环化顺序过程，以中等产率选择性合成吡咯。
• Ruthenium catalyzed selective synthesis of enol carbamates by fixation of carbon dioxide
  作者：Take-aki Mitsudo、Yoji Hori、Yasushi Yamakawa、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96526-2

  日期：1987.1

  react with carbon dioxide and terminal alkynes in the presence of a catalytic amount of 4-1,5-cyclooctadiene) (6-1,3,5-cyclooctatriene)ruthenium [Ru(COD)(COT)] and tertiary phosphine in toluene to give enol carbamates in good yields with high regio- and stereoselectivity. Cyclic enol carbamates, 5-methylene-2-oxazolidinones are obtained from N-substituted propargylamines and carbon dioxide in high yields

  在催化量的4-1,5-环辛二烯）（6-1,3,5-环辛三烯）钌[Ru（COD）（COT）]和叔膦存在下，仲胺与二氧化碳和末端炔烃反应甲苯以高收率和高区域选择性和立体选择性得到烯醇氨基甲酸酯。从N-取代的炔丙基胺和二氧化碳以高收率获得环状烯醇氨基甲酸酯，5-亚甲基-2-恶唑烷酮。
• Green Conversion of CO ₂ and Propargylamines Triggered by Triply Synergistic Catalytic Effects in Metal–Organic Frameworks
  作者：Xiao‐Lei Jiang、Yue‐E Jiao、Sheng‐Li Hou、Liang‐Chen Geng、Hao‐Zhe Wang、Bin Zhao

  DOI：10.1002/anie.202106773

  日期：2021.9.6

  noble-metal catalysts. Importantly, this is the first report of heterogeneously catalyzed green conversion of propargylamines with CO2 without solvents and co-catalysts under low temperature and atmospheric pressure. A mechanistic study reveals that a triply synergistic catalytic effect between CuI/CuII and uncoordinated amino groups promotes highly efficient and green conversion of CO2. Furthermore

  炔丙胺与CO 2环化得到2-恶唑烷酮杂环化合物是工业上必不可少的反应，但通常在苛刻条件下以有机碱为助催化剂的贵金属催化剂催化。我们合成了一种独特的 Cu I /Cu II混合价铜基骨架 [(Cu I 6 I 5 )Cu 3 II L 6 (DMA) 3 ](NO 3 )⋅9DMA} n ( 1 )，具有良好的溶剂和热稳定性，以及均匀分布在大纳米通道中的高密度未配位氨基。催化实验表明1能有效催化炔丙胺与CO 2的反应，产率可达99%。周转频率（TOF）达到创纪录的 230 h -1，远高于报道的贵金属催化剂。重要的是，这是在低温和大气压下，在没有溶剂和助催化剂的情况下，用CO 2非均相催化炔丙胺绿色转化的首次报道。机理研究表明，Cu I /Cu II与未配位氨基之间的三重协同催化作用促进了CO 2 的高效绿色转化。此外，1当使用模拟烟气作为 CO 2源时，直接高效地催化该反应。
• Benzazepine Dicarboxamide Compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160257653A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  This invention relates to novel benzazepine dicarboxamide compounds of the formula wherein R 1 to R 4 are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are TLR agonists and may therefore be useful as medicaments for the treatment of diseases such as cancer, autoimmune diseases, inflammation, sepsis, allergy, asthma, graft rejection, graft-versus-host disease, immunodeficiencies, and infectious diseases.

  这项发明涉及一种新型苯并哒唑二羧酰胺化合物，其化学式如下，其中R1至R4如描述和索赔中定义，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是TLR激动剂，因此可能作为治疗癌症、自身免疫疾病、炎症、败血症、过敏、哮喘、移植排斥、移植物抗宿主病、免疫缺陷和传染病等疾病的药物而有用。
• Synthesis of Imidazole Derivatives by Cascade Reaction: Base-Mediated Addition/Alkyne Hydroamination of Propargylamines and Carbodiimides
  作者：Hong-Wei Jin、Jian-Hong Jia、Chao Yu、Meng Xu、Jia-Wei Ma

  DOI：10.1055/s-0034-1378787

  日期：——

  regioselectivity and moderate to good yields. A novel synthesis of 2-iminoimidazoles and 2-aminoimidazoles, via nucleophilic addition and a subsequent sodium hydroxide mediated intramolecular alkyne hydroamination from propargylamines and carbodiimides, is developed. This transition-metal-free cascade process represents an atom-economic and step-economic procedure for the construction of imidazole derivatives with

  摘要 通过亲核加成和随后的由炔丙基胺和碳二亚胺进行的氢氧化钠介导的分子内炔烃加氢胺化反应，开发了2-亚氨基咪唑和2-氨基咪唑的新型合成方法。这种无过渡金属的级联过程代表了具有高区域选择性和中等至良好收率的咪唑衍生物的构建的原子经济和分步经济程序。 通过亲核加成和随后的由炔丙基胺和碳二亚胺进行的氢氧化钠介导的分子内炔烃加氢胺化反应，开发了2-亚氨基咪唑和2-氨基咪唑的新型合成方法。这种无过渡金属的级联过程代表了具有高区域选择性和中等至良好收率的咪唑衍生物的构建的原子经济和分步经济程序。