N-tert-butyl hydroxylamine-O-sulfonic acid | 92402-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl hydroxylamine-O-sulfonic acid
• 英文别名: tert-Butyl-hydroxylamin-O-sulfonsaeure；N-tert-Butyl-hydroxylamin-O-sulfonsaeure；(Tert-butylamino) hydrogen sulfate；(tert-butylamino) hydrogen sulfate
• CAS: 92402-83-0
• 化学式: C₄H₁₁NO₄S
• 分子量: 169.202
• InChiKey: NCSZCZACBDPWMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-159 °C (decomp)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl hydroxylamine-O-sulfonic acid 、 2-氯-5-异氰酸硝基苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以98%的产率得到N-tert-butyl-N',N"-diphenyl-N-hydroxyguanidine O-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Iminodiaziridines 的合成和 15N NMR 谱 - 1-Aryl-3-iminodiaziridines 的环扩展为 1H-和 3aH-Benzimidazoles、2H-Indazoles 和 5H-Dibenzo[d,f][1,3]diazepines

  摘要：

  亚氨基二氮丙啶是通过 (i) 用 N-氯胍的叔丁醇钾进行 1,3-脱氯化氢合成的，由 N,N',N"-取代的胍与次氯酸叔丁酯原位生成，以及 (ii) 碱介导的 1 ,3-从 N,N',N"-取代的羟基胍 O-磺酸中消除硫酸。在升高的温度下，（烷基亚氨基）二氮丙啶通过 1,3-移位、[2+1] 环消去反应得到异氰化物和二氮烯，以及开环消除反应得到亚烷基胍。N'-芳基-N-羟基胍O-磺酸提供（N-芳基亚氨基）二氮丙啶，但不提供1-芳基-3-亚氨基二氮丙啶，而是提供重排的异构体。含有全氘化叔丁基的前体得到重排产物，显示完全混乱。这表明 1-芳基-3-亚氨基二氮丙啶是中间体，可进行非常快速的简并价异构化。如果邻芳基位置被取代，则可获得高产率的（芳基亚氨基）二氮丙啶以及 2-亚氨基-2,3-二氢-3aH-苯​​并咪唑。否则，2-氨基-1H-苯并咪唑和强荧光 3-氨基-2H-吲唑，源自难以捉摸的 1-

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900350
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基羟胺盐酸盐 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-tert-butyl hydroxylamine-O-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  α-C-立体化学纯仲磺酰胺的合成

  摘要：

  描述了一种方便的“绿色”立体保留方法，用于在硫原子的 α 位具有不对称中心的富含sp 3的仲磺酰胺。该方法依赖于相应的立体化学纯亚磺酸盐与N-烷基羟胺磺酸（进而容易由N-烷基羟胺和 HSO 3 Cl 制备）的亲电胺化。结果表明，该方法的效率主要受空间因素的影响；它对几个官能团（例如，醚、邻苯二甲酰亚胺或N -Boc 氨基甲酸酯）的耐受性也得到了证实。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00480

文献信息

• Syntheses and¹⁵N NMR Spectra of Iminodiaziridines - Ring-Expansions of 1-Aryl-3-iminodiaziridines to 1<i>H</i>- and 3a<i>H</i>-Benzimidazoles, 2<i>H</i>-Indazoles, and 5<i>H</i>-Dibenzo[<i>d</i>,<i>f</i>][1,3]diazepines
  作者：Helmut Quast、Karl-Heinz Ross、Gottfried Philipp、Manfred Hagedorn、Harald Hahn、Klaus Banert

  DOI：10.1002/ejoc.200900350

  日期：2009.8

  3-dihydro-3aH-benzimidazoles. Otherwise, 2-amino-1H-benzimidazoles and strongly fluorescent 3-amino-2H-indazoles, originating from rearrangements of the elusive 1-aryl-3-iminodiaziridines, predominate. N′,N″-Diaryl-N-hydroxyguanidine O-sulfonic acids give only rearranged products: a 2-amino-1H-benzimidazole and a 6-amino-5H-dibenzo[d,f][1.3]diazepine if aryl = phenyl, or a 2-imino-2,3-dihydro-3aH-benzimidazole

  亚氨基二氮丙啶是通过 (i) 用 N-氯胍的叔丁醇钾进行 1,3-脱氯化氢合成的，由 N,N',N"-取代的胍与次氯酸叔丁酯原位生成，以及 (ii) 碱介导的 1 ,3-从 N,N',N"-取代的羟基胍 O-磺酸中消除硫酸。在升高的温度下，（烷基亚氨基）二氮丙啶通过 1,3-移位、[2+1] 环消去反应得到异氰化物和二氮烯，以及开环消除反应得到亚烷基胍。N'-芳基-N-羟基胍O-磺酸提供（N-芳基亚氨基）二氮丙啶，但不提供1-芳基-3-亚氨基二氮丙啶，而是提供重排的异构体。含有全氘化叔丁基的前体得到重排产物，显示完全混乱。这表明 1-芳基-3-亚氨基二氮丙啶是中间体，可进行非常快速的简并价异构化。如果邻芳基位置被取代，则可获得高产率的（芳基亚氨基）二氮丙啶以及 2-亚氨基-2,3-二氢-3aH-苯​​并咪唑。否则，2-氨基-1H-苯并咪唑和强荧光 3-氨基-2H-吲唑，源自难以捉摸的 1-
• Synthesis of α-<i>C</i>-Stereochemically Pure Secondary Sulfonamides
  作者：Vladyslav A. Andriashvili、Serhii Zhersh、Andrey A. Tolmachev、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00480

  日期：2022.5.6

  sp3-enriched secondary sulfonamides bearing an asymmetric center at the α position to the sulfur atom is described. The method relies on the electrophilic amination of the corresponding stereochemically pure sulfinates with N-alkylhydroxylamine sulfonic acids (in turn easily prepared from N-alkylhydroxylamine and HSO3Cl). It is shown that the efficiency of the approach is governed mainly by steric factors;

  描述了一种方便的“绿色”立体保留方法，用于在硫原子的 α 位具有不对称中心的富含sp 3的仲磺酰胺。该方法依赖于相应的立体化学纯亚磺酸盐与N-烷基羟胺磺酸（进而容易由N-烷基羟胺和 HSO 3 Cl 制备）的亲电胺化。结果表明，该方法的效率主要受空间因素的影响；它对几个官能团（例如，醚、邻苯二甲酰亚胺或N -Boc 氨基甲酸酯）的耐受性也得到了证实。