5-(溴甲基)喹喔啉 | 131454-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 5-(溴甲基)喹喔啉
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-quinoxaline
• 英文别名: 5-(Bromomethyl)quinoxaline
• CAS: 131454-80-3
• 化学式: C₉H₇BrN₂
• 分子量: 223.072
• InChiKey: FKAVQZSQIBPEJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.599±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338+P310,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H315,H318,H335
• 储存条件：
  室温，惰性气体

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-甲基喹喔啉	5-methylquinoxaline	13708-12-8	C9H8N2	144.176
  6-溴甲基喹喔啉	6-bromomethyl-quinoxaline	53967-21-8	C9H7BrN2	223.072

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-methyl tert-butylaminequinoxaline	1354824-60-4	C13H17N3	215.298

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(溴甲基)喹喔啉 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-[(1,1-dimethylethyl)oxidoimino]methylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  新型多功能硝酮治疗缺血性中风

  摘要：

  由血管阻塞引起的缺血性中风是巨大的公共健康问题，迫切需要有效的治疗。溶栓/抗血小板药和神经保护剂的共同给药提高了治疗效果，同时具有溶栓/抗血小板和抗自由基活性的药剂为缺血性中风的治疗提供了有希望的策略。我们以前曾报道过一种具有抗血小板和抗自由基活性的新型化合物，即TBN，在大鼠中风模型中显示出显着的神经保护作用。我们在此报告了一系列新的吡嗪衍生物的合成及其生物学活性的评估。还研究了它们的作用机理。在这些新衍生物中，化合物21带有两个硝酮部分的，在体外和体内显示出最大的神经保护作用。化合物21显着抑制ADP诱导的血小板聚集。在无细胞的抗自由基实验中，化合物21是清除三个破坏力最大的基团OH的最有效试剂。Ø2个·--和ONOO - 。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.04.016
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基喹喔啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 5-(溴甲基)喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  三嗪腈对半胱氨酸蛋白酶人类组织蛋白酶L的抑制作用：酰胺S3口袋中的酰胺····杂芳烃π-堆积相互作用和硫属元素键合。

  摘要：

  我们报道了半胱氨酸蛋白酶人组织蛋白酶L（hCatL）的三嗪腈配体的广泛的“杂芳烃扫描”，以研究S3口袋入口处的肽酰胺键Gly67–Gly68上的π堆积。杂芳基·····肽键的堆叠由咪唑并吡啶配体与hCatL的共晶体结构支持。抑制常数（ķ我）受到杂环的多样性和与S3口袋局部环境的特定相互作用的强烈影响。结合亲和力变化三个数量级。与烃类似物相比，所有杂芳族配体均具有增强的结合力。从杂芳烃和肽键的局部偶极矩的方向预测的能量贡献无法得到证实。分子间的C-S⋅⋅⋅O= C相互作用（硫族元素键）与Asn66的主链C = O增强了苯并噻吩基（K i = 4 n m）和苯并噻唑基（K i = 17 n m）配体的结合。 S3口袋。还测试了配体的相关酶罗德沙星。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600563

文献信息

• [EN] BENZOXAZINONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF GLYTL MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOXAZINONE POUR TRAITER DES TROUBLES INDUITS PAR GLYTL
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011012622A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention relates to benzoxazinone derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions and medicaments containing them and to their use in treating disorders mediated by GlyT1, including neurological and neuropsychiatric disorders, in particular psychoses, dementia or attention deficit disorder.

  本发明涉及苯并噁唑酮衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物和药物，以及它们在治疗由GlyT1介导的疾病中的应用，包括神经系统和神经精神疾病，特别是精神病、痴呆或注意力缺陷障碍。
• New α-Substituted Succinate-Based Hydroxamic Acids as TNFα Convertase Inhibitors
  作者：Bernard Barlaam、T. Geoffrey Bird、Christine Lambert-van der Brempt、Douglas Campbell、Steve J. Foster、Rose Maciewicz

  DOI：10.1021/jm990377j

  日期：1999.11.1

  to be a metalloproteinase closely related to matrix metalloproteinases (MMPs). Current inhibitors of TACE such as succinate-based hydroxamic acids exemplified by Marimastat (TACE IC(50): 3.8 nM; blood IC(50): 7 microM) and BB1101 (TACE IC(50): 0.2 nM; blood IC(50): 2.3 microM) suffer from modest potency in blood and poor in vivo properties. The introduction of new bulky alpha-substituents into these

  肿瘤坏死因子α转化酶（TACE）是负责将前TNFα转化为TNFα的酶，据报道是与基质金属蛋白酶（MMP）密切相关的金属蛋白酶。目前的TACE抑制剂，例如基于Marimastat（TACE IC（50）：3.8 nM;血液IC（50）：7 microM）和BB1101（TACE IC（50）：0.2 nM;血液IC（50）的琥珀酸异羟肟酸） ：2.3 microM）在血液中具有中等效力且体内特性较差。研究了将新的大体积α-取代基引入这些基于琥珀酸酯的异羟肟酸中。与Marimastat相比，诸如硫醚，磺酰胺和醚等取代物对TACE的效力有所改善。尽管这种改善并未转化为硫醚或醚取代基的更好的血液效力，与Marimastat相比，磺酰胺系列药物对TACE和血液的功效均得到改善。该磺酰胺系列的优化最终确定了杂环双环磺酰胺，例如3t（TACE IC（50）：0.57 nM；血液IC（50）：0.28 microM）。
• [EN] PYRIDINONE DICARBOXAMIDE FOR USE AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DICARBOXAMIDE DE PYRIDINONE UTILISÉ COMME INHIBITEUR DE BROMODOMAINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO 2) LTD

  公开号：WO2017037116A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention relates to compounds of formula (I) and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use in therapy.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。
• [EN] PYRAZINE DERIVATIVES,PROCESS FOR MANUFACTURE AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV JINAN

  公开号：WO2012003784A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Pyrazine derivatives of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed, wherein the designation of R1, R2, R3 and R4 are provided herein. Syntheses for preparation of such compounds are disclosed. Methods of use of these compounds and pharmaceutical compositions containing them for treatment and/or prevention of diseases and for manufacture of medicaments are disclosed. These compounds and pharmaceutical compositions have antioxidative and thrombolytic effects, and thus can be used for the treatment and/or prevention of cerebral stroke caused by ischemia, and used for manufacture of medicaments for the treatment and/or prevention of nervous system diseases caused by excessive amount of radicals and/or thrombosis, infectious diseases, metabolic system diseases, cardiovascular and cerebrovascular diseases, and age-related degenerative diseases.

  本文披露了式（I）的吡嗪衍生物及其药用可接受盐，其中提供了R1、R2、R3和R4的指定。披露了制备这些化合物的合成方法。披露了这些化合物的使用方法和含有它们的药物组合物，用于治疗和/或预防疾病以及制造药物。这些化合物和药物组合物具有抗氧化和溶栓作用，因此可用于治疗和/或预防由缺血引起的脑卒中，并用于制造用于治疗和/或预防由自由基和/或血栓形成引起的神经系统疾病、传染病、代谢系统疾病、心血管和脑血管疾病以及与年龄相关的退行性疾病的药物。
• (1H-azol-1-ylmethyl)substituted quinoxaline derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05028606A1

  公开（公告）日：1991-07-02

  (1H-azol-1-ylmethyl)substituted quinoxaline derivatives, compositions containing the same, and methods of treating mammals suffering from disorders which are characterized by an increased proliferation and/or abnormal differentiation of epithelial tissues.

  (1H-咪唑-1-甲基)取代的喹喔啉衍生物，包含它们的组合物，并用于治疗患有上皮组织增殖和/或异常分化的疾病的哺乳动物的方法。