2-(1-benzotriazolyl)-5-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one | 100076-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(1-benzotriazolyl)-5-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 2-(benzotriazol-1-yl)-5-methyl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 100076-26-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O₂
• 分子量: 278.27
• InChiKey: CEAWNUPBXHMHQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-benzotriazolyl)-5-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one 、 L-亮氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以34%的产率得到N-(5-methyl-4-oxo-4H-3,1-benzoxazin-2-yl)-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮类化合物作为人类白细胞弹性蛋白酶的有效替代底物抑制剂。

  摘要：

  4H-3,1-Benzoxazin-4-ones是丝氨酸蛋白酶人类白细胞弹性蛋白酶（HL弹性蛋白酶）的替代底物抑制剂，在酶催化过程中形成酰基酶中间体。我们已经使用特定方法合成了多种苯并恶嗪酮，这些特定方法已被调整以实现理论上的考虑而决定的环取代方式。本文参考疏水常数D，碱水解速率kOH-，抑制常数Ki及其组分酰化和脱酰化速率常数kon和koff分别报道了175种苯并恶嗪酮对HL弹性蛋白酶的抑制结果。化合物的范围是可观的。碱水解速率和kon跨度为6，koff覆盖5，ki跨度为8个数量级。在这个大数据集上的多元回归已被用于隔离电子和空间效应以及化合物稳定性和弹性蛋白酶抑制特异的其他因素的作用。本质上，简单的电子参数足以说明碱性水解数据中几乎所有的变化，表明电子因素是此类苯并嗪酮反应性的主要决定因素。显着增强苯并恶嗪酮I效力的因素是R5烷基和R2撤离电子。R 7和R 8中的体积大和化合物疏水性不显着，但是R

  DOI：

  10.1021/jm00164a002
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基苯甲酸 、 苯并三唑-1-碳酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以23%的产率得到2-(1-benzotriazolyl)-5-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮类化合物作为人类白细胞弹性蛋白酶的有效替代底物抑制剂。

  摘要：

  4H-3,1-Benzoxazin-4-ones是丝氨酸蛋白酶人类白细胞弹性蛋白酶（HL弹性蛋白酶）的替代底物抑制剂，在酶催化过程中形成酰基酶中间体。我们已经使用特定方法合成了多种苯并恶嗪酮，这些特定方法已被调整以实现理论上的考虑而决定的环取代方式。本文参考疏水常数D，碱水解速率kOH-，抑制常数Ki及其组分酰化和脱酰化速率常数kon和koff分别报道了175种苯并恶嗪酮对HL弹性蛋白酶的抑制结果。化合物的范围是可观的。碱水解速率和kon跨度为6，koff覆盖5，ki跨度为8个数量级。在这个大数据集上的多元回归已被用于隔离电子和空间效应以及化合物稳定性和弹性蛋白酶抑制特异的其他因素的作用。本质上，简单的电子参数足以说明碱性水解数据中几乎所有的变化，表明电子因素是此类苯并嗪酮反应性的主要决定因素。显着增强苯并恶嗪酮I效力的因素是R5烷基和R2撤离电子。R 7和R 8中的体积大和化合物疏水性不显着，但是R

  DOI：

  10.1021/jm00164a002

文献信息

• 4H-3,1-benzoxazin-4-ones and related compounds and use as enzyme
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04657893A1

  公开（公告）日：1987-04-14

  Novel 2-amino-4H-3,1-benzoxazin-4-ones represented by the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and X are defined herein are useful as enzyme inhibitors in animals.

  新型2-氨基-4H-3,1-苯并噁唑-4-酮，其化学式为##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和X的定义如本文所述，在动物中作为酶抑制剂是有用的。
• 4H-3,1-benzoxazin-4-ones and related compounds, pharmaceutical compositions containing them, and processes for their preparation
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0147211B1

  公开（公告）日：1990-09-12
• US4657893A
  申请人：——

  公开号：US4657893A

  公开（公告）日：1987-04-14