5-chloro-1-ethoxypent-1-yne | 89893-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 5-chloro-1-ethoxypent-1-yne
• 英文别名: 5-chloro-1-ethoxy-pent-1-yne；5-Chlor-1-aethoxy-pentin-(1)
• CAS: 89893-39-0
• 化学式: C₇H₁₁ClO
• mdl: MFCD19234612
• 分子量: 146.617
• InChiKey: NFAZLICDDFRTJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-ethoxypent-1-yne 在 苯胺 作用下， 生成 5-chloro-N-phenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Nooi,J.R.; Arens,J.F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1962, vol. 81, p. 517 - 532

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-氯丙烷 、 乙氧基乙炔 在 正丁基锂 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到5-chloro-1-ethoxypent-1-yne
  参考文献：
  名称：

  铑催化的分子间[5 + 2]环加成反应中作为乙炔当量的酚醚

  摘要：

  发现以前未开发的金属催化的乙烯基环丙烷（VCP）和富电子炔烃（ynol醚）的[5 + 2]环加成物提供了一种高效，直接的途径制得双氧七元环，这是许多天然产物的共同特征非自然目标和合成的基础。反应在室温下以高收率进行，并具有广泛的功能性。发现取代的VCP以高区域选择性反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02765

文献信息

• Nooi,J.R.; Arens,J.F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1962, vol. 81, p. 517 - 532
  作者：Nooi,J.R.、Arens,J.F.

  DOI：——

  日期：——
• Ynol Ethers as Ketene Equivalents in Rhodium-Catalyzed Intermolecular [5 + 2] Cycloaddition Reactions
  作者：Paul A. Wender、Christian Ebner、Brandon D. Fennell、Fuyuhiko Inagaki、Birte Schröder

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02765

  日期：2017.11.3

  electron-rich alkynes (ynol ethers) have been found to provide a highly efficient, direct route to dioxygenated seven-membered rings, a common feature of numerous natural and non-natural targets and building blocks for synthesis. The reactions proceed in high yield at room temperature and tolerate a broad range of functionalities. Substituted VCPs were found to react with high regioselectivity.

  发现以前未开发的金属催化的乙烯基环丙烷（VCP）和富电子炔烃（ynol醚）的[5 + 2]环加成物提供了一种高效，直接的途径制得双氧七元环，这是许多天然产物的共同特征非自然目标和合成的基础。反应在室温下以高收率进行，并具有广泛的功能性。发现取代的VCP以高区域选择性反应。