3-(2-hydroxy-3-(naphthalen-2-yloxy)propoxy)propane-1,2-diol | 1422740-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-3-(naphthalen-2-yloxy)propoxy)propane-1,2-diol
• 英文别名: 3-(2-Hydroxy-3-naphthalen-2-yloxypropoxy)propane-1,2-diol；3-(2-hydroxy-3-naphthalen-2-yloxypropoxy)propane-1,2-diol
• CAS: 1422740-56-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: CHRFNKMJMAMTOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二聚甘油 、 β-四氢萘酮 在 5%-palladium/activated carbon 作用下， 反应 60.0h， 以52%的产率得到3-(2-hydroxy-3-(naphthalen-2-yloxy)propoxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过无溶剂脱氢芳构化多相钯催化合成芳香醚：有氧和非有氧条件下的机理、范围和限制

  摘要：

  以环己酮衍生物和醇为原料，这两种非芳香族前体，芳醚可以在催化量的 Pd/C 存在下以良好的产率和良好的选择性在一个步骤中合成，无需添加溶剂，在打开的反应容器中空气。对于反应性较低的底物，在非有氧条件下在封闭系统中添加 1-辛烯可提高转化率。此外，催化剂可以循环多次使用，芳醚收率没有下降。该方法也用于四氢萘酮衍生物和多元醇。进行了几个反应以提出这种转化的机制。形成烯醇醚，然后进行脱氢反应似乎是该反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300485

文献信息

• Straightforward heterogeneous palladium catalyzed synthesis of aryl ethers and aryl amines via a solvent free aerobic and non-aerobic dehydrogenative arylation
  作者：Marc Sutter、Nicolas Sotto、Yann Raoul、Estelle Métay、Marc Lemaire

  DOI：10.1039/c2gc36776a

  日期：——

  Aryl ethers have been prepared from cyclohexanone derivatives and various alcohols in the presence of a catalytic amount of palladium on charcoal. The formation of an enol ether followed by an aerobic or non-aerobic dehydrogenation reaction, seem to be the key steps of this transformation. In addition, this new method was also adapted for the synthesis of arylamines.

  在催化量的炭上钯的存在下，环己酮衍生物和各种醇被制备成芳基醚。烯醇醚的形成以及随后的有氧或无氧脱氢反应似乎是这种转化的关键步骤。此外，这种新方法还可用于合成芳胺。