glycidyl 2-furancarboxylate | 705-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: glycidyl 2-furancarboxylate
• 英文别名: glycidyl 2-furylate；(2)-Furyl-acrylsaeure-glycidylester；glycidyl 2-furoate；furan-2-carboxylic acid oxiranylmethyl ester；glycidyl furancarboxylate；Oxiran-2-ylmethyl furan-2-carboxylate
• CAS: 705-08-8
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: OAXZCLZYSMJSSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycidyl 2-furancarboxylate 、 二氧化碳 在 C₃₁H₄₃AlN₅O⁽¹⁺⁾*I^(1-) 作用下， 85.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以92%的产率得到(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗衡离子对双功能铝配合物催化合成环状碳酸酯的影响

  摘要：

  为了研究抗衡离子对由环氧化物和二氧化碳（CO 2）合成环状碳酸酯的影响，已经制备了新的双功能铝络合物。中性配体1被用作前体以获得四种新型甲磺酸盐，氯化物，溴化物，和碘化物两性离子NNO配体（2 - 5）。这些配体的具有为AlR 1或2当量的反应3（R =甲基，乙基）允许单-和双金属的双功能铝络合物[为AlR的合成2（κ 2 -mbpzappe）] X [X =氯，R =我（6），Et（7）; X = Br，R = Me（8），Et（9）；X =我，R =我（10）的Et（11）]和[{为AlR 2（κ 2 -mbpzappe）}（μ-O）{为AlR 3 }] X [X =内消旋3，R =我（12）等（13）; X = Cl，R = Me（14），Et（15）；X = Br，R = Me（16），Et（17）；X ＝ I，R ＝ Me（18），Et（19）]通过烷烃消除。研究了这些络合物作为由环氧化物和CO

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b03475
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃基羟基甲基甲酮 、 环氧氯丙烷 在 18-冠醚-6 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以75%的产率得到glycidyl 2-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  的C过渡金属免费有氧氧化断裂？α-羟基酮中的C键及对反应途径的机理认识

  摘要：

  清晰：对于标题反应，使用理想的氧化剂O 2作为唯一的氧化剂。用18 O 2进行的二聚体中间体（参见方案）和同位素标记对照实验部分揭示了反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201207206

文献信息

• Efficient Synthesis of Cyclic Carbonates from Unsaturated Acids and Carbon Dioxide and their Application in the Synthesis of Biobased Polyurethanes
  作者：Javier Martínez、Felipe Cruz‐Martínez、Marc Martínez de Sarasa Buchaca、Juan Fernández‐Baeza、Luis F. Sánchez‐Barba、Michael North、José A. Castro‐Osma、Agustín Lara‐Sánchez

  DOI：10.1002/cplu.202100079

  日期：2021.3

  Bio‐derived furan‐ and diacid‐derived cyclic carbonates have been synthesized in high yields from terminal epoxides and CO2. Furthermore, four highly substituted terpene‐derived cyclic carbonates were isolated in good yields with excellent diastereoselectivity in some cases. Eleven new cyclic carbonates derived from 10‐undecenoic acid under mild reaction conditions were prepared, providing the corresponding

  生物衍生的呋喃和二酸衍生的环状碳酸酯已经由末端环氧化物和 CO 2以高产率合成。此外，在某些情况下，以良好的收率和出色的非对映选择性分离了四种高度取代的萜烯衍生环状碳酸酯。在温和的反应条件下，由 10-十一碳烯酸衍生制备了 11 种新的环状碳酸酯，以优异的收率提供了相应的碳酸酯产品。该催化剂体系还在相对温和的反应条件（80°C，20 bar，24 小时）下将环氧化脂肪酸正戊酯转化为环状碳酸酯。这种双（环状碳酸酯）以高产率和不同的顺式/反式获得比例取决于所用的助催化剂。当双（三苯基膦）亚胺氯化物用作助催化剂时，仅观察到烯丙醇副产物作为次要产物。最后，使用两种环状碳酸酯作为结构单元，通过与 1,4-二氨基丁烷反应制备非异氰酸酯聚（羟基）氨基甲酸酯。
• Enantioselective Incorporation of Carbon Dioxide into Epoxides Catalyzed by Optically Active Cobalt(II) Complexes
  作者：Wataru Yamada、Yasunori Kitaichi、Hirotaka Tanaka、Tomohide Kojima、Mitsuo Sato、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.80.1391

  日期：——

  into an epoxide was developed using an optically active ketoiminatocobalt(II) complex as a chiral Lewis acid. In the presence of a catalytic amount of the cobalt complex and amine base, enantioselective CO 2 fixation with an epoxide proceeded with kinetic resolution to afford the corresponding carbonate along with unreacted epoxide, both of which were optically active. To improve their enantioselectivities

  使用光学活性的酮亚氨基钴 (II) 配合物作为手性路易斯酸开发了 CO 2 对映选择性化学固定到环氧化物中。在催化量的钴络合物和胺碱的存在下，与环氧化物的对映选择性 CO 2 固定进行动力学拆分，得到相应的碳酸盐和未反应的环氧化物，两者都是光学活性的。为了提高它们的对映选择性，研究了钴配合物和胺碱的配体结构。因此，优化的催化体系成功地应用于各种环氧化物，以获得相应的光学活性环状碳酸酯，并以良好的对映选择性回收环氧化物。
• Quaternary Alkyl Ammonium Salt-Catalyzed Transformation of Glycidol to Glycidyl Esters by Transesterification of Methyl Esters
  作者：Shinji Tanaka、Takuya Nakashima、Toshie Maeda、Manussada Ratanasak、Jun-ya Hasegawa、Yoshihiro Kon、Masanori Tamura、Kazuhiko Sato

  DOI：10.1021/acscatal.7b03303

  日期：2018.2.2

  ring-opening reaction of the epoxide. Computational studies of the reaction mechanism indicated that the alkoxide anion derived from glycidol tends to abstract the proton of another glycidol rather than work as a nucleophile, initiating the catalytic transesterification. Payne rearrangement of the deprotonated glycidol, which produces a destabilized base that promotes nonselective reactions, is energetically

  缩水甘油的催化转化同时保持其环氧化物部分完整是具有挑战性的，因为通过氢键与羟基相互作用的末端环氧化物对于开环反应是不稳定的。我们发现季烷基铵盐通过甲酯的酯交换反应催化缩水甘油缩水合为缩水甘油酯。所开发的方法可用于多缩水甘油酯的合成，多缩水甘油酯是有价值的环氧树脂单体。机理研究表明，在非极性溶剂中缩水甘油与季烷基铵盐的结合络合物的形成，以及通过环氧化物的开环反应生成了作为催化剂的醇盐阴离子。对反应机理的计算研究表明，由缩水甘油产生的醇盐阴离子趋向于提取另一缩水甘油的质子，而不是作为亲核试剂起作用，从而引发了催化酯交换反应。由于阴离子和二醇之间存在双氢键，因此产生质子化的缩水甘油缩水甘油酯的Payne重排会产生不利于能量的不利反应，从而促进非选择性反应。季烷基铵阳离子和环氧化物部分之间的最小相互作用抑制了导致聚合的无规开环途径。由于阴离子和二醇之间的双氢键，在能量上不利。季烷基铵阳离子和环氧化
• グリシジルエステルの製造方法
  申请人：国立研究開発法人産業技術総合研究所

  公开号：JP2017155001A

  公开（公告）日：2017-09-07

  【課題】 温和な反応条件下、簡便な触媒によりエステルとグリシドールのエステル交換反応から、グリシジルエステルを高収率で得ることができる製造方法を提供する。【解決手段】 ポリスチレン担持四級アンモニウム塩の存在下、エステルとグリシドールをエステル交換反応させてグリシジルエステルを製造する。【選択図】なし

  【问题】提供一种能够在温和反应条件下，使用简便的催化剂，从酯和甘油醚的酯交换反应中高收率地制备甘油醚酯的制造方法。 【解决方法】在聚苯乙烯负载的四级铵盐的存在下，通过酯和甘油醚的酯交换反应制备甘油醚酯。 【选择图】无
• Hydroxylated N-alkyl-4-piperidinyl-2,3-diarylpyrrole derivatives as potent broad-spectrum anticoccidial agents
  作者：Gui-Bai Liang、Xiaoxia Qian、Tesfaye Biftu、Dennis Feng、Michael Fisher、Tami Crumley、Sandra J. Darkin-Rattray、Paula M. Dulski、Anne Gurnett、Penny Sue Leavitt、Paul A. Liberator、Andrew S. Misura、Samantha Samaras、Tamas Tamas、Dennis M. Schmatz、Matthew Wyvratt

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.096

  日期：2005.10

  Diaryl-(4-piperidinyl)-pyrrole derivatives bearing hydroxylated N-alkyl substituents have been synthesized and evaluated as anticoccidial agents. High potency in Et-PKG inhibition and broad-spectrum anticoccidial activities have been observed on compounds, such as 4b and 5h, which are fully efficacious in vivo at 50 ppm in feed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.