2-phenyl-3-n-propylquinazoline-4(3H)-one | 26060-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-phenyl-3-n-propylquinazoline-4(3H)-one
• 英文别名: 2-phenyl-3-propyl-quinazolin-4(3H)-one；2-phenyl-3-propyl-4(3H)-quinazolinone；2-phenyl-3-propylquinazolin-4(3H)-one；2-phenyl-3-propyl-3H-quinazolin-4-one；3,4-Dihydro-4-oxo-2-phenyl-3-propyl-chinazolin；2-Phenyl-3-propylquinazolin-4-one
• CAS: 26060-02-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: VQTIPSWKSUJNGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-91 °C
• 沸点：
  419.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(triphenylphosphoranylidene-amino)benzoate 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-phenyl-3-n-propylquinazoline-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  功能化的碳二亚胺介导的C-亲核加成和分子内NH-取代环化串联策略合成2,3-二取代的喹唑啉-4（3H）-。

  摘要：

  摘要 已经开发了一种容易合成的在位置2和3具有碳取代基的喹唑啉4（3 H）-的方法。合成的关键是串联策略，包括引入2-取代基并通过C-亲核加成到碳二亚胺积碳中，然后通过近端酯基上新形成的NH部分进行分子内亲核取代，来构建喹唑啉酮骨架。 已经开发了一种容易合成的在位置2和3具有碳取代基的喹唑啉4（3 H）-的方法。合成的关键是串联策略，包括引入2-取代基并通过C-亲核加成到碳二亚胺积碳中，然后通过近端酯基上新形成的NH部分进行分子内亲核取代，来构建喹唑啉酮骨架。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316773

文献信息

• Cu/Pd-Catalyzed C-2-H Arylation of ­Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones with (Hetero)aryl Halides
  作者：Julien Godeau、Marine Harari、Sylvain Laclef、Emmanuel Deau、Corinne Fruit、Thierry Besson

  DOI：10.1002/ejoc.201501129

  日期：2015.12

  The regiospecific C-2–H arylation of N-3-substituted quinazolin-4(3H)-ones with a wide range of aryl or (hetero)aryl halides under microwave irradiation was studied. A ligand-dependent palladium/copper bicatalytic system was developed and allowed direct cross-coupling with a variety of (hetero)aryl halides. This useful and scalable procedure promotes the construction of C(sp2)–C(sp2) bonds from arenes

  研究了在微波辐射下，N-3-取代的喹唑啉-4（3H）-酮与多种芳基或（杂）芳基卤化物的区域特异性C-2-H芳基化。开发了一种依赖于配体的钯/铜双催化系统，并允许与各种（杂）芳基卤化物直接交叉偶联。这种有用且可扩展的过程促进了从芳烃或（杂）芳烃和芳基或（杂）芳基溴化物和氯化物以一种省时的策略构建 C(sp2)–C(sp2) 键。还研究了使用碘苯将反应扩展到各种 N-3-取代的喹唑啉-4(3H)-酮以及该方法的范围和局限性。
• 一类N,N,N配位三价双环磷化物、合成方法 及其催化应用
  申请人：三峡大学

  公开号：CN108250241B

  公开（公告）日：2020-05-26

  本发明提供一类作为有机催化剂的N,N,N配位三价双环磷化物，所述化合物化学结构式为：以酮为原料，先后经过溴化，氨化，还原、亚胺化、加氢、环化等多个步骤合成最终的N,N,N配位三价双环磷化物。本发明合成了一类全新结构的N,N,N配位三价双环磷化物；以及制备这类磷化合物的全新合成路线；同时，成功取得了该类N,N,N配位三价双环磷化物有效应用，即能有效的催化分子内氮杂Wittig反应。相比于传统的过渡金属催化剂，这种罕见的N,N,N配位三价双环磷化物在催化有机反应体系中有着显著地作用，为现有的有机催化反应提供了一种全新的思路，相比于传统的膦催化剂，N,N,N配位三价双环磷化物在催化有机反应体系中有着显著地作用。
• Vanadium-Catalyzed Synthesis of 4(3<i>H</i>)-Quinazolinones from Anthranilamides and Aryl Aldehydes
  作者：Dan Zhan、Tianbin Li、Xiaoping Zhang、Chuan Dai、Haidong Wei、Yuyu Zhang、Qingle Zeng

  DOI：10.1080/00397911.2012.717669

  日期：2013.9.17

  Abstract An efficient synthesis of 2-substituted and 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones via tandem reaction of anthranilamides and aromatic aldehydes catalyzed by vanadyl acetylacetonate with 1 mol% loading under an air atmosphere is described. This new method is associated with several advantages such as low catalyst loading (only 1 mol%), use of green oxidant in the form of air, high atom economy

  摘要 描述了在空气气氛下，在 1 mol% 负载量的乙酰丙酮氧钒催化下，邻氨基苯甲酰胺和芳香醛的串联反应有效合成 2-取代和 2,3-二取代喹唑啉-4(3H)-酮。这种新方法具有几个优点，例如催化剂负载量低（仅 1 mol%）、使用空气形式的绿色氧化剂、高原子经济性和良好的收率。还提出了钒催化合成 4(3H)-喹唑啉酮的机理。补充材料可用于本文。访问出版商的 Synthetic Communications ® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• A recyclable CuO-catalyzed synthesis of 4(3H)-quinazolinones
  作者：Dan Zhan、Tianbin Li、Haidong Wei、Wen Weng、Khashayar Ghandi、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/c3ra41370e

  日期：——

  This paper describes the synthesis of 2-substituted and 2,3-disubstituted 4(3H)-quinazolinones via a tandem reaction involving anthranilamides and aromatic aldehydes catalyzed by 3 mol% CuO powder under air atmosphere. This new method has several advantages: it uses recyclable and cheap CuO powder as the catalyst and air as the green oxidant, water is the only byproduct, and the solvent is recycled

  本文描述了2-取代的和2,3-二取代的4-（3合成ħ）-quinazolinones经由涉及空气气氛下，通过3摩尔％的CuO粉末催化邻氨基苯甲酰胺和芳香醛的串联反应。这种新方法具有以下优点：它使用可回收且廉价的CuO粉末作为催化剂，使用空气作为绿色氧化剂，水是唯一的副产物，溶剂被回收。它易于操作，具有较高的原子经济性，并具有良好的优良收率。提出了CuO催化合成4（3 H）-喹唑啉酮的机理。
• Synthesis of 2-aryl quinazolinones <i>via</i> iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) between N–H and C–H bonds
  作者：Yoonkyung Jang、Seok Beom Lee、Junhwa Hong、Simin Chun、Jeeyeon Lee、Suckchang Hong

  DOI：10.1039/d0ob00866d

  日期：——

  describe the direct synthesis of quinazolinones via cross-dehydrogenative coupling between methyl arenes and anthranilamides. The C–H functionalization of the benzylic sp3 carbon is achieved by di-t-butyl peroxide under air, and the subsequent amination–aerobic oxidation process completes the annulation process. Iron catalyzed the whole reaction process and various kinds of functional groups were tolerated

  在这里，我们描述了通过甲基芳烃和邻氨基苯甲酰胺之间的交叉脱氢偶联直接合成喹唑啉酮。苄sp。的C-H官能化3碳被二-实现吨丁基过氧化物在空气下，和随后的胺化需氧氧化过程完成环过程。铁催化了整个反应过程，在反应条件下可耐受各种官能团，提供了31种使用甲基芳烃衍生物的2-芳基喹唑啉酮实例，收率为57–95％。合成潜力已通过含芳基杂环的额外合成得到证明。