2-(N,N-dimethylamino)phenyldimesitylborane | 313220-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(N,N-dimethylamino)phenyldimesitylborane
• 英文别名: 2-(dimesitylboryl)-N,N-dimethylaniline；2-dimesitylboryl-N,N-dimethylaniline；2-(N,N-Dimethylaminophenyl)dimesitylboran；2-bis(2,4,6-trimethylphenyl)boranyl-N,N-dimethylaniline
• CAS: 313220-01-8
• 化学式: C₂₆H₃₂BN
• 分子量: 369.358
• InChiKey: NQHMTBLCHLHSRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-dimethylamino)phenyldimesitylborane 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 o-Mes2(cyanide)BC6H4NMe3*acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于选择性络合水中氰化物或氟离子的硼烷铵

  摘要：

  以氟化物和氰化物离子水溶液为目标，我们研究了两种异构铵硼烷的阴离子结合特性，即 [p-(Mes2B)C6H4(NMe3)]+ ([1]+) 和 [o-( Mes2B)C6H4(NMe3)]+ ([2]+)。这些阳离子硼烷可以通过已知的 4- 和 2-dimesitylboryl-N,N-二甲基苯胺与 MeOTf 的反应获得，已经通过实验和计算进行了研究。它们都与有机溶剂中的氟离子和氰离子反应，得到相应的氟硼酸盐/或氰基硼酸盐/铵两性离子 1F、1CN、2F 和 2CN。然而，在水溶液中，这些阳离子硼烷表现为显着的选择性受体。事实上，[1]+ 只与氰化物离子络合，而 [2]+ 只与氟离子络合。在 H2O/DMSO 60:40 vol（HEPES 6 mM，pH 7）中，[1]+的氰化物结合常数和[2]+的氟化物结合常数分别等于3.9（+/-0.1）×108和910（+/-50）M-1。结构和

  DOI：

  10.1021/ja073793z
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三甲基苯 、 2-(N,N-dimethylamino)phenylboronic acid dimethyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到2-(N,N-dimethylamino)phenyldimesitylborane
  参考文献：
  名称：

  Albrecht, Karsten; Kaiser, Volker; Boese, Roland, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 10, p. 2153 - 2157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular B/N frustrated Lewis pairs and the hydrogenation of carbon dioxide
  作者：Marc-André Courtemanche、Alexander P. Pulis、Étienne Rochette、Marc-André Légaré、Douglas W. Stephan、Frédéric-Georges Fontaine

  DOI：10.1039/c5cc03072b

  日期：——

  The FLP species 1-BR₂-2-NMe₂-C₆H₄ (R = 2,4,6-Me₃C₆H₂1, 2,4,5-Me₃C₆H₂2) reacts H₂/CO₂ to give formyl, acetal and methoxy-derivatives.

  FLP物种1-BR₂-2-NMe₂-C₆H₄（R = 2,4,6-Me₃C₆H₂1，2,4,5-Me₃C₆H₂2）与H₂/CO₂反应，生成甲醛、缩醛和甲氧基衍生物。
• Albrecht, Karsten; Kaiser, Volker; Boese, Roland, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 10, p. 2153 - 2157
  作者：Albrecht, Karsten、Kaiser, Volker、Boese, Roland、Adams, Joerg、Kaufmann, Dieter E.

  DOI：——

  日期：——
• Ammonium Boranes for the Selective Complexation of Cyanide or Fluoride Ions in Water
  作者：Todd W. Hudnall、François P. Gabbaï

  DOI：10.1021/ja073793z

  日期：2007.10.1

  with fluoride and cyanide ions in organic solvents to afford the corresponding fluoroborate/ or cyanoborate/ammonium zwitterions 1F, 1CN, 2F, and 2CN. In aqueous solution, however, these cationic boranes behave as remarkably selective receptors. Indeed, [1]+ only complexes cyanide ions while [2]+ only complexes fluoride ions. In H2O/DMSO 60:40 vol (HEPES 6 mM, pH 7), the cyanide binding constant of

  以氟化物和氰化物离子水溶液为目标，我们研究了两种异构铵硼烷的阴离子结合特性，即 [p-(Mes2B)C6H4(NMe3)]+ ([1]+) 和 [o-( Mes2B)C6H4(NMe3)]+ ([2]+)。这些阳离子硼烷可以通过已知的 4- 和 2-dimesitylboryl-N,N-二甲基苯胺与 MeOTf 的反应获得，已经通过实验和计算进行了研究。它们都与有机溶剂中的氟离子和氰离子反应，得到相应的氟硼酸盐/或氰基硼酸盐/铵两性离子 1F、1CN、2F 和 2CN。然而，在水溶液中，这些阳离子硼烷表现为显着的选择性受体。事实上，[1]+ 只与氰化物离子络合，而 [2]+ 只与氟离子络合。在 H2O/DMSO 60:40 vol（HEPES 6 mM，pH 7）中，[1]+的氰化物结合常数和[2]+的氟化物结合常数分别等于3.9（+/-0.1）×108和910（+/-50）M-1。结构和