diethyl 1-hydroxybut-2-enylphosphonate | 21989-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-hydroxybut-2-enylphosphonate
• 英文别名: Diethyl (1-hydroxybut-2-en-1-yl)phosphonate；1-diethoxyphosphorylbut-2-en-1-ol
• CAS: 21989-87-7
• 化学式: C₈H₁₇O₄P
• 分子量: 208.194
• InChiKey: WYCUHXNBRUWSFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-hydroxybut-2-enylphosphonate 在 chromium(VI) oxide 、 aluminum oxide 作用下， 反应 0.02h， 以73%的产率得到diethyl 1-oxo-2-butenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  A CONVENIENT AND MILD PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF α-KETO PHOSPHONATES OF 1-HYDROXYPHOSPHONATES UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS USING MICROWAVE

  摘要：

  The Reactions of 1-hydroxyphosphonates on the alumina-supported CrO3 are accelerated by microwave irradiation under solvent-free conditions to afford a high yielding synthesis of alpha -keto phosphonates.

  DOI：

  10.1081/scc-100104822
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 丁烯-2-醛 在 Bis(trimethylsilyl)azanide;2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)ethyl-phenylazanide;neodymium(3+) 作用下， 反应 0.33h， 以95%的产率得到diethyl 1-hydroxybut-2-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  在受限几何结构中结合中性吡咯配体的新型镧系酰胺：合成，表征，反应和催化活性

  摘要：

  合成了在受限几何结构中结合中性吡咯配体的第一系列镧系酰胺配合物，并研究了它们的键合，反应和催化活性。的治疗[（ME 3 Si）的2 N] 3 LN（μ-Cl）的锂（THF）3与1的（当量Ñ -C 6 ħ 5 NHCH 2 CH 2）（2,5-ME 2 c ^ 4 ħ 2 N）（1），得到具有中性吡咯η双酰胺镧系络合物的第一例5键合的，以配制成[η金属5：η 1-（N -C 6 H 5 NCH 2 CH 2）（2,5-Me 2 C 4 H 2 N）] Ln [N（SiMe 3）2 ] 2（Ln = La（2）和Nd（3）） 。的反应[（ME 3 Si）的2 N] 3的Sm（μ-Cl）的锂（THF）3与2当量的1产生的复杂的[η 5：η 1 - （Ñ -C 6 ħ 5 NCH 2 CH 2） （2,5-我2c ^ 4 ħ 2 N）] [η 1 - （Ñ -C 6 ħ 5 NCH 2 CH 2）（2

  DOI：

  10.1021/om400409x

文献信息

• Magnesium triflate [Mg(OTf)2] a highly stable, non-hygroscopic and a recyclable catalyst for the high yielding preparation of diethyl α-trimethylsilyloxyphosphonates from diethyl α-hydroxyphosphonates by HMDS under solventless conditions
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Sara Sobhani、Soheila Ghassamipour

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.07.009

  日期：2004.9

  and convenient procedure for the easy conversion of various α-hydroxyphosphonates to α-trimethylsilyloxyphosphonates under mild conditions with HMDS in the presence of a catalytic amount of magnesium triflate as a highly stable and a non-hygroscopic recyclable catalyst in neat conditions is described. In order to show the general applicability of this method, we have also applied this procedure successfully

  在催化量的三氟甲磺酸镁作为高稳定性和非吸湿性可回收催化剂的条件下，使用HMDS在温和条件下将各种α-羟基膦酸酯轻松转化为α-三甲基甲硅烷氧基膦酸酯的广泛，适用性强，高产率且方便的方法。描述了整洁的条件。为了表明该方法的一般适用性，我们还成功地将该方法用于普通醇和酚的甲硅烷基化。
• Aluminium Triflate [Al(OTf)₃] as a Recyclable Catalyst for the Conversion of α-Hydroxyphosphonates, Alcohols and Phenols to Their Corresponding O-Silylated Products with Hexamethyldisilazane (HMDS)
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Sara Sobhani、Soheila Ghassamipour

  DOI：10.1055/s-2005-861789

  日期：——

  Al(OTf)3 as a recyclable catalyst conducts the efficient conversion of various types of α-hydroxyphosphonates to their corresponding α-trimethysilyloxyphosphonates with HMDS in the absence of solvent at room temperature. The general applicability of the catalyst under solvent-free conditions is demonstrated by applying it for the successful silylation of alcohols and phenols with HMDS in high yields.

  三氟甲磺酸铝（Al(OTf)3）作为一种可回收催化剂，在室温下无溶剂存在的条件下，能高效地将各种类型的α-羟基膦酸酯转化为相应的α-三甲基硅氧基膦酸酯，使用的是六甲基二硅胺烷（HMDS）。该催化剂在无溶剂条件下的广泛适用性通过其在高产率下成功实现醇和酚与HMDS的硅烷化反应而得到证明。
• Copper Triflate as a Useful Catalyst for the High-Yielding Preparation of α-Acetyloxyphosphonates under Solvent-Free Conditions
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Sara Sobhani、Zohreh Amoozgar

  DOI：10.1055/s-2003-815919

  日期：——

  A high-yielding and convenient procedure for the efficient conversion of α-hydroxyphosphonates to α-acetyloxyphosphonates using acetic anhydride in the presence of catalytic amounts of copper triflate is described.

  描述了在催化量的三氟甲磺酸铜存在下使用乙酸酐将 α-羟基膦酸盐有效转化为 α-乙酰氧基膦酸盐的高产率和方便的程序。
• Facile and High-Yielding Preparation of α-Acetoxyphosphonates from α-Hydroxyphosphonates Assisted by Microwave Irradiation
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Sara Sobhani、Zohreh Amoozgar

  DOI：10.1055/s-2004-829124

  日期：——

  A convenient and eco-friendly procedure is described for the efficient preparation of a variety of α-acetyloxyphosphonates from their corresponding α-hydroxyphosphonates using acetic anhydride under microwave irradiation in the absence of solvent.

  在无溶剂的条件下，利用醋酸酐在微波辐照下高效地从相应的δ-羟基膦酸盐制备了多种δ-乙酰氧基膦酸盐，该方法既方便又环保。
• FeCl₃-Mediated Arylation of α-Hydroxyphosphonates with Unactivated Arenes: Pseudo-Umpolung in Allylic Phosphonates
  作者：Gangaram Pallikonda、Manab Chakravarty

  DOI：10.1002/ejoc.201201352

  日期：2013.2

  An FeCl3-mediated regio- and stereoselective Friedel–Crafts-type arylation of α-hydroxy phosphonates with unactivated arenes has been developed in which the unstable allylphosphonate cations generated are stabilized by extended conjugation. The approach provides a simple, efficient and economic approach to highly demanding stereoselective γ-aryl-substituted vinylphosphonates and dialkyl (diarylmethyl)phosphonates

  已经开发了 FeCl3 介导的区域选择性和立体选择性 Friedel-Crafts 型 α-羟基膦酸酯与未活化芳烃的芳基化，其中生成的不稳定烯丙基膦酸酯阳离子通过扩展共轭稳定。该方法为具有良好区域选择性的高要求的立体选择性γ-芳基取代的乙烯基膦酸酯和二烷基（二芳基甲基）膦酸酯提供了一种简单、有效和经济的方法。这些反应在温和的条件下进行，并且在没有任何额外溶剂的情况下进行。