diethyl phenyl(trifluoromethyl)methyl phosphate | 120245-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl phenyl(trifluoromethyl)methyl phosphate
• 英文别名: diethyl (2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl) phosphate；Diethyl 2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl phosphate
• CAS: 120245-10-5
• 化学式: C₁₂H₁₆F₃O₄P
• 分子量: 312.226
• InChiKey: LLGREQYHEQMYRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 亚磷酸二乙酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 以30%的产率得到diethyl phenyl(trifluoromethyl)methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  钯/Xiao-Phos-催化动力学拆分仲膦氧化物的 P-苄基化

  摘要：

  设计了通过钯/Xiao-Phos 催化的对映选择性P-苄基化过程对外消旋仲膦氧化物的动力学拆分。既，叔-和仲-膦氧化物以良好的收率和对映体纯度优异（选择性因数高达226.1）被交付。几种P-手性化合物、双齿配体的前体和过渡金属配合物的简便制备进一步证明了合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202111957

文献信息

• Synthesis of O-phosphorylated 1-substituted 2,2,2-trifluoroethanols, serine hydrolase inhibitors
  作者：A. Yu. Aksinenko、V. B. Sokolov、T. V. Goreva、G. F. Makhaeva

  DOI：10.1007/s11172-010-0050-2

  日期：2010.1

  Reactivity of trifluoromethyl carbonyl compounds in a two-step reaction with dialkyl phos-phites (the Abramov reaction and phosphonate—phosphate rearrangement) has been studied and the scope of this reaction for the preparation of O-phosphorylated 1-substituted 2,2,2-trifluoro-ethanols, serine hydrolase inhibitors, has been determined.

  研究了三氟甲基羰基化合物在与亚磷酸二烷基酯（阿布拉莫夫反应和膦酸酯-磷酸重排）的两步反应中的反应性，以及该反应制备 O-磷酸化 1-取代 2,2,2 的范围-三氟乙醇，丝氨酸水解酶抑制剂，已被确定。
• Reaction of fluorinated ketones with dialkyl phosphites: An efficient and selective transformation of aryl F-alkyl ketones into dialkyl aryl (F-alkyl)methyl phosphates
  作者：Manabu Kuroboshi、Takashi Ishihara、Teiichi Ando

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82785-2

  日期：1988.5

  with a variety of dialkyl phosphites in the presence (or absence) of a tertiary amine to give the corresponding dialkyl aryl(-alkyl)methyl phosphates in high yields. The reaction of methyl -phenyl ketone with the sodium salt of diethyl phosphite afforded a good yield of diethyl 1-(phenyl)ethyl phosphate. This reaction offers a new supplemental route to various polyfluorinated esters of phosphoric acid

  在存在或不存在叔胺的情况下，芳基-烷基酮与各种亚磷酸二烷基酯平稳反应，从而以高收率得到相应的二烷基芳基（-烷基）甲基磷酸酯。甲基-苯基酮与亚磷酸二乙酯的钠盐的反应提供了磷酸二乙基1-（苯基）乙基酯的良好产率。该反应为各种磷酸的多氟代酯提供了新的补充途径。还简要描述了该反应的可能机理。
• Alkoxide-induced nucleophilic trifluoromethylation using diethyl trifluoromethylphosphonate
  作者：Prabhakar Cherkupally、Petr Beier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.135

  日期：2010.1

  A novel alkoxide-induced nucleophilic trifluoromethylation of carbonyl compounds, disulfides, and diselenides using diethyl trifluoromethylphosphonate is presented. In these reactions diethyl trifluoromethylphosphonate acts as a [CF3-] synthon.

  提出了一种使用三氟甲基膦酸二乙酯的新型醇盐诱导的羰基化合物，二硫化物和二硒化物的亲核三氟甲基化反应。在这些反应中，三氟甲基膦酸二乙酯充当[CF3-]合成子。
• Synthesis of organophosphates with fluorine-containing leaving groups as serine esterase inhibitors with potential for Alzheimer disease therapeutics
  作者：Galina F. Makhaeva、Alexey Y. Aksinenko、Vladimir B. Sokolov、Olga G. Serebryakova、Rudy J. Richardson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.065

  日期：2009.10

  Acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitors are potential cognition enhancers in Alzheimer disease. O,O-Dialkylphosphate inhibitors with 1-substituted 2,2,2-trifluoroethoxy leaving groups were synthesized by phosphonate-phosphate rearrangement. Substituents in the 1-position of the leaving group along with the O-alkyl groups modulated potency and selectivity against acetylcholinesterase, butyrylcholinesterase, and carboxylesterase. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KUROBOSHI, MANABU;ISHIHARA, TAKASHI;ANDO, TEIICHI, J. FLUOR. CHEM., 39,(1988) N 2, 293-298
  作者：KUROBOSHI, MANABU、ISHIHARA, TAKASHI、ANDO, TEIICHI

  DOI：——

  日期：——