4-azido-5H-furan-2-one | 263764-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-azido-5H-furan-2-one
• 英文别名: 3-azido-2H-furan-5-one
• CAS: 263764-96-1
• 化学式: C₄H₃N₃O₂
• 分子量: 125.087
• InChiKey: XQSBHYDBSCAAAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯二硫代甲酸 、 4-azido-5H-furan-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到N-(5-oxo-2H-furan-3-yl)benzenecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Thioamides via thiatriazolines

  摘要：

  A method for thioamide formation from dithioacids and azides is described and a mechanistic framework is presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.020
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2(5h)-呋喃酮 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到4-azido-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-Azidotetronic Acids: A New Class of Azido Derivatives

  摘要：

  4-Azidotetronic derivatives bearing different substituent groups on the carbon atom in position 3 were easily obtained by reaction of the corresponding 4-bromotetronic compounds with sodium azide in methanol at room temperature.

  DOI：

  10.1080/00397910008087364

文献信息

• The Reaction of Thio Acids with Azides:  A New Mechanism and New Synthetic Applications
  作者：Ning Shangguan、Sreenivas Katukojvala、Rachel Greenberg、Lawrence J. Williams

  DOI：10.1021/ja0294919

  日期：2003.7.1

  A new amide synthesis strategy based on a fundamental mechanistic revision of the reaction of thio acids and organic azides is presented. The data demonstrate that amines are not formed as intermediates in this reaction. Alternative mechanisms proceeding through a thiatriazoline intermediate are suggested. The reaction has been applied to the preparation of simple and architecturally complex amides

  提出了一种基于硫代酸和有机叠氮化物反应的基本机理修正的新酰胺合成策略。数据表明在该反应中没有形成胺作为中间体。建议了通过噻三唑啉中间体进行的替代机制。该反应已用于制备使用常规方法难以获得的简单且结构复杂的酰胺。该反应具有化学选择性，对未受保护的底物有效，并与非质子和质子溶剂（包括水）相容。
• Thioamides via thiatriazolines
  作者：Robert V. Kolakowski、Ning Shangguan、Lawrence J. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.020

  日期：2006.2

  A method for thioamide formation from dithioacids and azides is described and a mechanistic framework is presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 4-Azidotetronic Acids: A New Class of Azido Derivatives
  作者：E. M. Beccalli、E. Erba、P. Trimarco

  DOI：10.1080/00397910008087364

  日期：2000.2

  4-Azidotetronic derivatives bearing different substituent groups on the carbon atom in position 3 were easily obtained by reaction of the corresponding 4-bromotetronic compounds with sodium azide in methanol at room temperature.