1-(4-Chloromethyl-oxazol-2-ylmethyl)-4-(2-isopropoxy-phenyl)-piperazine | 223253-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-Chloromethyl-oxazol-2-ylmethyl)-4-(2-isopropoxy-phenyl)-piperazine
• 英文别名: 4-(Chloromethyl)-2-[[4-(2-propan-2-yloxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl]-1,3-oxazole
• CAS: 223253-85-8
• 化学式: C₁₈H₂₄ClN₃O₂
• 分子量: 349.86
• InChiKey: YUWGWIOBTRMIGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶酮 、 1-(4-Chloromethyl-oxazol-2-ylmethyl)-4-(2-isopropoxy-phenyl)-piperazine 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-{2-[4-(2-Isopropoxy-phenyl)-piperazin-1-ylmethyl]-oxazol-4-ylmethyl}-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Heterocycles useful in the treatment of benign prostatic hyperplasia

  摘要：

  这项发明涉及一系列异环取代哌嗪的化合物I的制药组合物，以及用于其制备的中间体。该发明的化合物选择性地抑制与α-1a肾上腺能受体的结合，该受体已被认为与良性前列腺增生有关。因此，这些化合物在治疗这种疾病方面具有潜在的用途。

  公开号：

  US06384035B1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-恶唑甲酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(4-Chloromethyl-oxazol-2-ylmethyl)-4-(2-isopropoxy-phenyl)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  Arylpiperazine substituted heterocycles as Selective α1a adrenergic antagonists

  摘要：

  Antagonists of the alpha(1)-adrenergic receptors (alpha(1)-ARs) are useful for the treatment of benign prostatic hyperplasia. A series of potent and subtype-selective alpha(1a)-AR antagonists has been synthesized, displaying in vitro binding affinity in the low the nanomolar range. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00436-5

文献信息

• Arylpiperazine substituted heterocycles as Selective α1a adrenergic antagonists
  作者：Haripada Khatuya、Richard H Hutchings、Gee-Hong Kuo、Virginia L Pulito、Linda K Jolliffe、Xiaobing Li、William V Murray

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00436-5

  日期：2002.9

  Antagonists of the alpha(1)-adrenergic receptors (alpha(1)-ARs) are useful for the treatment of benign prostatic hyperplasia. A series of potent and subtype-selective alpha(1a)-AR antagonists has been synthesized, displaying in vitro binding affinity in the low the nanomolar range. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Heterocycles useful in the treatment of benign prostatic hyperplasia
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：US06384035B1

  公开（公告）日：2002-05-07

  This invention relates a to a series of heterocyclic substituted piperazines of Formula I pharmaceutical compositions containing them and intermediates used in their manufacture. The compounds of the invention selectively inhibit binding to the &agr;-1a adrenergic receptor, a receptor which has been implicated in benign prostatic hyperplasia. As such the compounds are potentially useful in the treatment of this disease.

  这项发明涉及一系列异环取代哌嗪的化合物I的制药组合物，以及用于其制备的中间体。该发明的化合物选择性地抑制与α-1a肾上腺能受体的结合，该受体已被认为与良性前列腺增生有关。因此，这些化合物在治疗这种疾病方面具有潜在的用途。