5-fluoro-4-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1415220-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 5-fluoro-4-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1415220-33-5
• 化学式: C₇H₆FN₃
• 分子量: 151.143
• InChiKey: OUXNZYQWJJVSKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-4-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 、 (3AS,4S,6AR)-2,2-二甲基-6-((三苯甲基氧基)甲基)-4,6A二氢-3AH-环 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于结构的药物化学方法开发4-甲基-7-脱氮杂腺嘌呤碳环核苷作为抗HCV剂

  摘要：

  实施了基于结构的方法来设计和合理选择用于合成和抗HCV活性评估的分子。通过对氨基的生物等位取代，分析了先前发现的分子（I，II，III型）的系统结构与活性之间的关系，从而设计出了新的分子（IV型）。配体构象，结合模式研究和类药物性质是选择最终合成分子的主要决定因素。通过分叉的弱氢键（C–H…O），用甲基取代氨基恢复了与RNA模板（Tem 799）的相互作用。从分子建模研究中观察到，这是一个有趣的发现。发现6c –e具有抗HCV活性（37-46μM中的EC 50），而6a，6b和6g无活性。化合物6f（EC 50 28μM）是该系列中活性最高的化合物，但它也显示出一定的细胞毒性（CC 50 52.8μM）。除6f外，没有发现任何化合物具有细胞毒性（CC 50  > 100μM）。本研究公开了基于结构的方法用于新颖的抗HCV铅发现，并为铅优化开辟了未来的范围。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.072
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-fluoro-4-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  基于结构的药物化学方法开发4-甲基-7-脱氮杂腺嘌呤碳环核苷作为抗HCV剂

  摘要：

  实施了基于结构的方法来设计和合理选择用于合成和抗HCV活性评估的分子。通过对氨基的生物等位取代，分析了先前发现的分子（I，II，III型）的系统结构与活性之间的关系，从而设计出了新的分子（IV型）。配体构象，结合模式研究和类药物性质是选择最终合成分子的主要决定因素。通过分叉的弱氢键（C–H…O），用甲基取代氨基恢复了与RNA模板（Tem 799）的相互作用。从分子建模研究中观察到，这是一个有趣的发现。发现6c –e具有抗HCV活性（37-46μM中的EC 50），而6a，6b和6g无活性。化合物6f（EC 50 28μM）是该系列中活性最高的化合物，但它也显示出一定的细胞毒性（CC 50 52.8μM）。除6f外，没有发现任何化合物具有细胞毒性（CC 50  > 100μM）。本研究公开了基于结构的方法用于新颖的抗HCV铅发现，并为铅优化开辟了未来的范围。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.072

文献信息

• SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20160244475A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Compounds of the general formula (I): processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  通式（I）的化合物： 制备这些化合物的方法，含有这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。
• [EN] NOVEL HETEROARYL AND HETEROCYCLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROARYLE ET HÉTÉROCYCLES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2014015675A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Provided are novel heteroaryl and heterocycle compounds of formula (I-1), (I-2) or (I-3) and pharmaceutical compositions comprising them, uses and methods thereof for inhibiting the activity of PI3K and for treating inflammatory and autoimmune disorders diseases and cancer.

  提供了化学式(I-1)、(I-2)或(I-3)的新型杂环烷基和杂环化合物，以及包含它们的药物组合物，用途和方法，用于抑制PI3K的活性，并用于治疗炎症性和自身免疫性疾病以及癌症。
• [EN] NOVEL HETEROARYL AND HETEROCYCLE COMPOUNDS, COMPOSITION AND METHODS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROARYLIQUES ET HÉTÉROCYCLIQUES ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS S'Y RAPPORTANT
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2014015830A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Disclosed are novel heteroaryl and heterocycle compounds of formula I-1, I-2 or I-3 and pharmaceutical compositions comprising them, uses and methods thereof for inhibiting the activity of PI3K and for treating inflammatory and autoimmune diseases and cancer.

  揭示了一种新颖的杂环芳基和杂环化合物，其化学式为I-1、I-2或I-3，以及包含它们的药物组合物，用途和方法，用于抑制PI3K的活性，治疗炎症性和自身免疫性疾病以及癌症。
• [EN] PROTEIN KINASE C INHIBITORS AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE C ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2016020864A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  PKC inhibitors are disclosed. The PKC inhibitors are useful for treating PKC associated diseases, including certain cancers. The PKC inhibitors have improved efficacy at lower dosage amounts to achieve tumor regression, improved potency, PK profile, absorption, gastrointestinal tolerance and kinase selectivity.

  PKC抑制剂已被披露。这些PKC抑制剂对治疗与PKC相关的疾病，包括某些癌症，非常有用。这些PKC抑制剂在更低剂量下具有改善的疗效，可实现肿瘤的退化，提高了效力、PK特性、吸收、胃肠耐受性和激酶选择性。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Infinity Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150126506A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  本文描述了调节激酶活性（包括PI3激酶活性）的化合物和制药组合物，以及与激酶活性（包括PI3激酶活性）相关的疾病和病症的治疗方法、化合物和制药组合物。