(Z)-1,2-bis-(2-bromo-5-chlorophenyl)ethene | 1237745-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1,2-bis-(2-bromo-5-chlorophenyl)ethene
• 英文别名: (Z)-1,2-bis(2-bromo-5-chlorophenyl)ethane；1-bromo-2-[(Z)-2-(2-bromo-5-chlorophenyl)ethenyl]-4-chlorobenzene
• CAS: 1237745-10-6
• 化学式: C₁₄H₈Br₂Cl₂
• 分子量: 406.932
• InChiKey: RVMQDHVREZMXTM-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,2-bis-(2-bromo-5-chlorophenyl)ethene 在 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropyl-1,1′-biphenyl)[2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)]palladium(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 54.17h， 生成 5-(10-benzo[h]quinolyl)-5-methyl-2,8-bis[(4-trifluoromethyl)phenyl]dibenzo[b,f]silepin
  参考文献：
  名称：

  苯并[ h ]喹啉和π-延伸的二苯并[ b，f ] silepins在五配位硅上的整合†

  摘要：

  我们研究了涉及五配位硅的化学结构与分子电子性质之间的关系。取代基对二苯并[ b，f的电子结构的影响含有五配位硅的] silepins通过NMR，UV-vis吸收和光致发光光谱法与两个带有电子给体和/或电子受体基团的位置异构体进行了评估。发现配合物的电子结构受硅中心上取代基类型的强烈影响。相反，在二苯并silepin部分的取代基仅显示出轻微的电子扰动。在2,8-二芳基取代的化合物中，给电子基团诱导的发射峰移至比使用吸电子基团观察到的更长的波长区域。3,7-二芳基取代的二苯并[ b，f对于Silepins，硅中心的氟基和二苯并silepin部分上的甲氧基的引入也导致吸收光谱的红移。据我们所知，这是第一项关于取代基对五配位络合物电子结构的影响的系统信息。

  DOI：

  10.1039/c5ra00418g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氯苯甲醛 、 (2-bromo-5-chlorophenyl)methyltriphenylphosphonium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(Z)-1,2-bis-(2-bromo-5-chlorophenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  包含形式芳族稠合Borpin环的可官能化的含硼π电子材料的合成

  摘要：

  不是一个整洁的乙 OH：基于Borepin扩展的π电子的分子包含屏蔽空置硼的p轨道，并允许合成操作和纯化在环境条件下大体积取代基。这些含硼钉的化合物（见图； Mes * = 1,3,5-三（叔丁基）苯基； B橙色，C灰色）显示可逆的阴极电化学，可被视为弯曲并苯烃的n型类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201000411

文献信息

• Boron-Containing PI-Electron Materials Incorporating Formally Aromatic and Neutral Borepin Rings
  申请人：Tovar John Dayton

  公开号：US20130059996A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The synthesis, functionalization and characterization of borepin-based extended pi-electron molecules is disclosed. Bulky substituents shielded the vacant boron p-orbitals thus allowing synthetic manipulation and purification under ambient lab conditions. The presently disclosed borepin-containing compounds displayed reversible cathodic electrochemistry and can be viewed as n-type analogues to bent acene hydrocarbons.

  揭示了基于硼环的扩展π电子分子的合成、功能化和表征。笨重的取代基屏蔽了空的硼p轨道，从而允许在常温实验室条件下进行合成操作和纯化。目前披露的含硼环化合物显示出可逆的阴极电化学性质，可以看作是弯曲芘烃的n型类似物。
• [EN] DIBENZOHETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DIBENZOHÉTÉROCYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种二苯并杂环化合物及其制备方法和应用
  申请人：NINGBO LUMILAN ADVANCED MAT CO LTD

  公开号：WO2020155419A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  本发明公开了一种二苯并杂环化合物，具有式(I)所示结构。二苯并杂环化合物的HOMO与LUMO能级的带隙宽，能够实现在深蓝光区域发光；其LUMO能级低，与电子传输层良好匹配，有利于电子的注入与传输。二苯并杂环化合物具有良好的空穴传输性能，作为发光层材料能够平衡发光层中电子和空穴的比例，提高复合几率，使器件发光效率提升。二苯并杂环化合物的空间构型能够避免材料分子堆叠，减轻激子湮灭，抑制效率滚降。同时，二苯并杂环化合物具有良好的热稳定性，能够实现高效稳定的深蓝光发光。本发明还公开了一种有机电致发光器件，至少有一个功能层中含有上述的二苯并杂环化合物，能够得到具有高发光效率和低工作电压的深蓝光器件。
• [EN] BORON-CONTAINING PI-ELECTRON MATERIALS INCORPORATING FORMALLY AROMATIC AND NEUTRAL BOREPIN RINGS<br/>[FR] MATÉRIAUX À PI-ÉLECTRONS CONTENANT DU BORE INCORPORANT DES CYCLES BORÉPINE FORMELLEMENT AROMATIQUES ET NEUTRES
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2011127383A3

  公开（公告）日：2012-02-23
• CONDENSED-CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20180053893A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  A condensed-cyclic compound and an organic light-emitting device including the same, the compound being represented by Formula 1
• Synthesis of Functionalizable Boron-Containing π-Electron Materials that Incorporate Formally Aromatic Fused Borepin Rings
  作者：Anthony Caruso、Maxime A. Siegler、John D. Tovar

  DOI：10.1002/anie.201000411

  日期：——

  extended π‐electron molecules contain bulky substituents that shield the vacant boron p orbitals and allow synthetic manipulation and purification under ambient conditions. These borepin‐containing compounds (see picture; Mes*=1,3,5‐tris(tert‐butyl)phenyl; B orange, C gray) display reversible cathodic electrochemistry and can be viewed as n‐type analogues to bent acene hydrocarbons.

  不是一个整洁的乙 OH：基于Borepin扩展的π电子的分子包含屏蔽空置硼的p轨道，并允许合成操作和纯化在环境条件下大体积取代基。这些含硼钉的化合物（见图； Mes * = 1,3,5-三（叔丁基）苯基； B橙色，C灰色）显示可逆的阴极电化学，可被视为弯曲并苯烃的n型类似物。