(R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethylhex-5-en-l-ol | 1173320-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethylhex-5-en-l-ol
• 英文别名: (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethylhex-5-en-1-ol
• CAS: 1173320-84-7
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: CSSOLKUSELDULI-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethylhex-5-en-l-ol 在 (S)-(-)-5,5-二氯-6,6-二甲氧基-2,2-双(二苯基磷酸)-1,1-联苯基 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 caesium carbonate 、 4-氯-3-硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 以82%的产率得到(4S,6R)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-5,5-dimethylnona-1,8-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  从醇氧化水平通过迭代催化羰基烯丙基化延长 1,3-多元醇

  摘要：

  在铱催化的转移氢化条件下，从醇氧化水平迭代对映选择性羰基烯丙基化使 1,3-多元醇的链延长。观察到高水平的催化剂导向的对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol901136w
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(1-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethylhex-5-en-3-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethylhex-5-en-l-ol
  参考文献：
  名称：

  从醇氧化水平通过迭代催化羰基烯丙基化延长 1,3-多元醇

  摘要：

  在铱催化的转移氢化条件下，从醇氧化水平迭代对映选择性羰基烯丙基化使 1,3-多元醇的链延长。观察到高水平的催化剂导向的对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol901136w

文献信息

• Elongation of 1,3-Polyols via Iterative Catalyst-Directed Carbonyl Allylation from the Alcohol Oxidation Level
  作者：Abbas Hassan、Yu Lu、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol901136w

  日期：2009.7.16

  Iterative enantioselective carbonyl allylation from the alcohol oxidation level under the conditions of iridium catalyzed transfer hydrogenation enables chain elongation of 1,3-polyols. High levels of catalyst-directed enantioselectivity and diastereoselectivity are observed.

  在铱催化的转移氢化条件下，从醇氧化水平迭代对映选择性羰基烯丙基化使 1,3-多元醇的链延长。观察到高水平的催化剂导向的对映选择性和非对映选择性。