(2R,3S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylhex-5-en-3-ol | 112897-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylhex-5-en-3-ol
• 英文别名: (2R,3S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylhex-5-en-3-ol
• CAS: 112897-08-2
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂Si
• 分子量: 368.591
• InChiKey: JKUPTISZYOJMLN-KNQAVFIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylhex-5-en-3-ol 在 chromium dichloride 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 88.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Saccharothrix sp. 生产的不稳定抗癌大环内酯 Presaccharothriolide Z 的鉴定和全合成 A1506

  摘要：

  Saccharothriolides A-F 是 10 元微生物大环内酯类，建议由其前体 presaccharothriolides X-Z 产生。此前，我们分离出前糖三内酯 X，其独特的天然前药样特性引起了我们的兴趣。然而，没有检测到其他同系物。在这里，我们使用我们的高灵敏度标记试剂检测到 presaccharothriolide Z。此外，还实现了糖三内酯类大环内酯类首个全合成的前糖三内酯Z的化学合成，并确定了前糖三内酯Z的结构和生物活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02506
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.67h， 生成 (2R,3S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Saccharothrix sp. 生产的不稳定抗癌大环内酯 Presaccharothriolide Z 的鉴定和全合成 A1506

  摘要：

  Saccharothriolides A-F 是 10 元微生物大环内酯类，建议由其前体 presaccharothriolides X-Z 产生。此前，我们分离出前糖三内酯 X，其独特的天然前药样特性引起了我们的兴趣。然而，没有检测到其他同系物。在这里，我们使用我们的高灵敏度标记试剂检测到 presaccharothriolide Z。此外，还实现了糖三内酯类大环内酯类首个全合成的前糖三内酯Z的化学合成，并确定了前糖三内酯Z的结构和生物活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02506

文献信息

• Iridium-Catalyzed Allylation of Chiral β-Stereogenic Alcohols: Bypassing Discrete Formation of Epimerizable Aldehydes
  作者：Daniel C. Schmitt、Anne-Marie R. Dechert-Schmitt、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol3030692

  日期：2012.12.21

  4-dinitro-C,O-benzoate complex modified by (R)- or (S)-Cl,MeO-BIPHEP promotes the transfer hydrogenative coupling of allyl acetate to β-stereogenic alcohols with good to excellent levels of catalyst-directed diastereoselectivity to furnish homoallylic alcohols. Remote electronic effects of the C,O-benzoate of the catalyst play a critical role in suppressing epimerization of the transient α-stereogenic

  ( R )-或( S )-Cl,MeO-BIPHEP修饰的环金属化π-烯丙基3,4-二硝基-C,O-苯甲酸配合物促进乙酸烯丙酯向β-立体醇的转移加氢偶联，具有良好到优异的性能提供高烯丙醇的催化剂导向的非对映选择性水平。催化剂的C,O-苯甲酸酯的远程电子效应在抑制瞬态 α-立体醛的差向异构化方面起着关键作用。
• Synthesis and biological evaluation of truncated α-tubulin-binding pironetin analogues lacking alkyl pendants in the side chain or the dihydropyrone ring
  作者：Julián Paños、Santiago Díaz-Oltra、María Sánchez-Peris、Jorge García-Pla、Juan Murga、Eva Falomir、Miguel Carda、Mariano Redondo-Horcajo、J. Fernando Díaz、Isabel Barasoain、J. Alberto Marco

  DOI：10.1039/c3ob40854j

  日期：——

  preparation of several new truncated analogues of the natural dihydropyrone pironetin is described. They differ from the natural product mainly in the suppression of some of the alkyl pendants in either the side chain or the dihydropyrone ring. Their cytotoxic activity and their interactions with tubulin have been investigated. It has been found that all analogues are cytotoxic towards two either sensitive

  描述了天然二氢吡喃酮吡咯丁酮的几种新的截短的类似物的制备。它们与天然产物的区别主要在于抑制侧链或二氢吡喃酮环中的某些烷基侧基。已经研究了它们的细胞毒性活性及其与微管蛋白的相互作用。已发现所有类似物对具有相似IC 50的两种敏感或耐药肿瘤细胞系均具有细胞毒性在每种情况下均具有不同的值，因此强烈暗示它们与天然吡咯丁酮一样，也显示出共价作用机制。然而，它们的细胞毒性低于母体化合物。这表明所有烷基侧基对于完整的生物活性都是必需的，C-4上的乙基似乎特别相关。烷基最有可能引起分子构象迁移率的限制并减少可用构象的数量。这使得分子更有可能优先采用更适合α-微管蛋白结合点的形状。
• SYNTHESIS OF (+)-B-ALLYLDIISOPINOCAMPHEYLBORANE AND ITS REACTION WITH ALDEHYDES
  作者：Sun, Huikai、Roush, William R.

  DOI：10.15227/orgsyn.088.0087

  日期：——
• ROUSH, WILLIAM R.;BANFI, LUCA, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 12, 3979-3982
  作者：ROUSH, WILLIAM R.、BANFI, LUCA

  DOI：——

  日期：——
• Identification and Total Synthesis of an Unstable Anticancer Macrolide Presaccharothriolide Z Produced by <i>Saccharothrix</i> sp. A1506
  作者：Takefumi Kuranaga、Miho Tamura、Hiroaki Ikeda、Sakahiro Terada、Yusuke Nakagawa、Hideaki Kakeya

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02506

  日期：2021.9.17

  10-membered microbial macrolides proposed to be generated from their precursors presaccharothriolides X–Z. Previously, we isolated presaccharothriolide X, and its unique natural prodrug-like properties have intrigued us. However, the other congeners were not detected. Herein, we detected presaccharothriolide Z using our highly sensitive labeling reagent. Moreover, chemical synthesis of presaccharothriolide

  Saccharothriolides A-F 是 10 元微生物大环内酯类，建议由其前体 presaccharothriolides X-Z 产生。此前，我们分离出前糖三内酯 X，其独特的天然前药样特性引起了我们的兴趣。然而，没有检测到其他同系物。在这里，我们使用我们的高灵敏度标记试剂检测到 presaccharothriolide Z。此外，还实现了糖三内酯类大环内酯类首个全合成的前糖三内酯Z的化学合成，并确定了前糖三内酯Z的结构和生物活性。