naphtho<1,8-de>-1,3-dithiin-2-one | 35739-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphtho<1,8-de>-1,3-dithiin-2-one
• 英文别名: 2,4-Dithiatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaen-3-one
• CAS: 35739-62-9
• 化学式: C₁₁H₆OS₂
• 分子量: 218.3
• InChiKey: MSOKTHBLIBCWHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  389.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho<1,8-de>-1,3-dithiin-2-one 在 lithium bromide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(1,3-dithiol-2-ylidene)naphtho<1,8-de>-1,3-dithiin
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二萘并[1,8-de]-1,3-二亚硫基及其硒类似物2-(1,3-二硫醇-2-亚基)萘并[1,8-de]-的合成与性质1,3-二噻英和 2-(4H-Thiopyran-4-ylidene)naphtho[1,8-de]-1,3-dithiin

  摘要：

  为了发现用于传导电荷转移复合物的新电子供体，通过 1,8-二硫键桥联萘制备了由两个杂环组成的四种标题化合物 1-4。循环伏安法表明对称的 1 和 2 是较差的供体，但不对称的 3 和 4 具有相当大的供体能力。因此，后一种化合物能够与强受体如 TCNQ、TCNQF4 和 DDQ 形成一些结晶电荷转移复合物，但它们是半导体的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.953
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二硫醇 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到naphtho<1,8-de>-1,3-dithiin-2-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESES AND PROPERTIES OF BINAPHTHO[1,8-de]-1,3-DITHIIN-2-YLIDENE AND ITS SELENIUM ANALOGUE

  摘要：

  为了为低维金属材料发现新的电子供体，我们通过相应的 1,8-二羰基桥接萘制备了标题化合物。通过循环伏安法检验了它们与参考化合物的供体特性。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.551

文献信息

• SYNTHESES AND PROPERTIES OF BINAPHTHO[1,8-<i>de</i>]-1,3-DITHIIN-2-YLIDENE AND ITS SELENIUM ANALOGUE
  作者：Koji Yui、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/cl.1986.551

  日期：1986.4.5

  With a view to discovering new electron donors for low-dimensionally metallic materials, the title compounds were prepared via the corresponding 1,8-dichalcogen-bridged naphthalenes. Their donor characters were examined by cyclic voltammetry, as compared with those of the reference compounds.

  为了为低维金属材料发现新的电子供体，我们通过相应的 1,8-二羰基桥接萘制备了标题化合物。通过循环伏安法检验了它们与参考化合物的供体特性。
• YUI, KOJI;ASO, YOSHIO;OTSUBO, TETSUO;OGURA, FUMIO, CHEM. LETT., 1986, N 4, 551-554
  作者：YUI, KOJI、ASO, YOSHIO、OTSUBO, TETSUO、OGURA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——
• YUI, KOJI;ASO, YOSHIO;OTSUBO, TETSUO;OGURA, FUMIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 3, 953-959
  作者：YUI, KOJI、ASO, YOSHIO、OTSUBO, TETSUO、OGURA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and Properties of 2,2′-Binaphtho[1,8-<i>de</i>]-1,3-dithiinylidene and Its Selenium Analog, 2-(1,3-Dithiol-2-ylidene)naphtho[1,8-<i>de</i>]-1,3-dithiin, and 2-(4<i>H</i>-Thiopyran-4-ylidene)naphtho[1,8-<i>de</i>]-1,3-dithiin
  作者：Koji Yui、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.61.953

  日期：1988.3

  In order to discover new electron donors for conducting charge-transfer complexes, the four title compouds 1–4 composed of two heterocycles have been prepared via 1,8-dichalcogen-bridged naphthalene. The cyclic voltammetery indicates that symmetrical 1 and 2 are poor donors, but unsymmetrical 3 and 4 possess considerable donor abilities. The latter compounds are thus capable of forming some crystalline

  为了发现用于传导电荷转移复合物的新电子供体，通过 1,8-二硫键桥联萘制备了由两个杂环组成的四种标题化合物 1-4。循环伏安法表明对称的 1 和 2 是较差的供体，但不对称的 3 和 4 具有相当大的供体能力。因此，后一种化合物能够与强受体如 TCNQ、TCNQF4 和 DDQ 形成一些结晶电荷转移复合物，但它们是半导体的。