<2,4,4-(2)H3>cholest-1-en-3-one | 140427-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: <2,4,4-(2)H3>cholest-1-en-3-one
• 英文别名: (5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-2,4,4-trideuterio-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-5H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 140427-18-5
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 387.622
• InChiKey: IIPHPVVRBVBREZ-VBQRQJRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2,4,4-(2)H3>cholest-1-en-3-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (Z)-cholest-1-en-3-one oxime
  参考文献：
  名称：

  光诱导的分子转化。第130部分：在甾体α，β-不饱和环酮肟中的新型立体有规光致重排和甲醇的立体有规加成

  摘要：

  在质子或非质子传递溶剂中辐照5α-胆甾-1-烯-3-酮肟或其4,4-二甲基衍生物得到4'α，5'-dihydro-4-nor-5α-cholest-1-eno [2,1- c]异恶唑或相应的3,3-二甲基衍生物，它是由空前的光重排引起的。前者的分子结构通过X射线晶体学分析确定。1β-甲氧基-5α-胆甾醇-3-酮肟或它们的4,4-二甲基衍生物是甲醇在烯酮肟双键上空前的光加成反应，是这些光反应的伴随产物，没有内酰胺形成。对5α-胆甾-1-烯-3-酮肟及其三氘代衍生物的光反应的氘标记研究表明，在该光重排中，将氘酮或质子立体定向引入类固醇肟的2α位。涉及到光生质子或氘核前所未有的立体定向添加的途径，关于从激发的肟形成异恶唑，提出了从后侧肟的双键扭转，随后的所得碳阳离子断裂和亚硝酸盐中间体的分子内1，3-偶极加成的方法。氘标记研究还确定，在肟的双键中添加甲醇也是立体定向的。根据标记研究得出的结论是，甲醇的光加成机理涉及立体特异性

  DOI：

  10.1039/p19920000427
• 作为产物：
  描述：

  5α-cholest-1-en-3-one 在 乙醇-D1 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 <2,4,4-(2)H3>cholest-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  光诱导的分子转化。第130部分：在甾体α，β-不饱和环酮肟中的新型立体有规光致重排和甲醇的立体有规加成

  摘要：

  在质子或非质子传递溶剂中辐照5α-胆甾-1-烯-3-酮肟或其4,4-二甲基衍生物得到4'α，5'-dihydro-4-nor-5α-cholest-1-eno [2,1- c]异恶唑或相应的3,3-二甲基衍生物，它是由空前的光重排引起的。前者的分子结构通过X射线晶体学分析确定。1β-甲氧基-5α-胆甾醇-3-酮肟或它们的4,4-二甲基衍生物是甲醇在烯酮肟双键上空前的光加成反应，是这些光反应的伴随产物，没有内酰胺形成。对5α-胆甾-1-烯-3-酮肟及其三氘代衍生物的光反应的氘标记研究表明，在该光重排中，将氘酮或质子立体定向引入类固醇肟的2α位。涉及到光生质子或氘核前所未有的立体定向添加的途径，关于从激发的肟形成异恶唑，提出了从后侧肟的双键扭转，随后的所得碳阳离子断裂和亚硝酸盐中间体的分子内1，3-偶极加成的方法。氘标记研究还确定，在肟的双键中添加甲醇也是立体定向的。根据标记研究得出的结论是，甲醇的光加成机理涉及立体特异性

  DOI：

  10.1039/p19920000427

文献信息

• Photoinduced molecular transformations. Part 130. Novel stereospecific photorearrangement and stereospecific addition of methanol in steroidal α,β-unsaturated cyclic ketone oximes
  作者：Hiroshi Suginome、Makoto Kaji、Toshiharu Ohtsuka、Shinji Yamada、Takashi Ohki、Hisanori Senboku、Akio Furusaki

  DOI：10.1039/p19920000427

  日期：——

  products in both of these photoreactions and no lactams were formed. Deuterium-labelling studies on the photoreactions of 5α-cholest-1-en-3-one oxime and its trideuteriated derivative established that a deuteron or a proton is stereospecifically introduced at the 2α-position of the Steroidal oxime in this photorearrangement. A pathway which involves an unprecedented stereospecific addition of a proton or

  在质子或非质子传递溶剂中辐照5α-胆甾-1-烯-3-酮肟或其4,4-二甲基衍生物得到4'α，5'-dihydro-4-nor-5α-cholest-1-eno [2,1- c]异恶唑或相应的3,3-二甲基衍生物，它是由空前的光重排引起的。前者的分子结构通过X射线晶体学分析确定。1β-甲氧基-5α-胆甾醇-3-酮肟或它们的4,4-二甲基衍生物是甲醇在烯酮肟双键上空前的光加成反应，是这些光反应的伴随产物，没有内酰胺形成。对5α-胆甾-1-烯-3-酮肟及其三氘代衍生物的光反应的氘标记研究表明，在该光重排中，将氘酮或质子立体定向引入类固醇肟的2α位。涉及到光生质子或氘核前所未有的立体定向添加的途径，关于从激发的肟形成异恶唑，提出了从后侧肟的双键扭转，随后的所得碳阳离子断裂和亚硝酸盐中间体的分子内1，3-偶极加成的方法。氘标记研究还确定，在肟的双键中添加甲醇也是立体定向的。根据标记研究得出的结论是，甲醇的光加成机理涉及立体特异性