3-hydroxy-2,3-diphenyl-1-isoindolinone | 6621-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2,3-diphenyl-1-isoindolinone
• 英文别名: 3-hydroxy-2,3-diphenylisoindolin-1-one；3-Hydroxy-2,3-diphenylisoindol-1-one
• CAS: 6621-97-2
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: WKWXXBAPHABXEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C
• 沸点：
  514.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2,3-diphenyl-1-isoindolinone 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到2,3-diphenylisoindoline-1-thione
  参考文献：
  名称：

  铜催化的苄基 C(sp3)-H 键有氧双官能化合成 3-羟基异吲哚啉酮

  摘要：

  通过2-烷基苯甲酰胺的苄基双 C(sp 3 )-H 官能化开发了铜催化的有氧 3-羟基异吲哚啉酮合成。在该反应中，分子氧既用作 C(sp 3 )-H 官能化的氧化剂又用作氧源。我们的方法可以扩展到不同的苄基 C(sp 3 )-H 键，并显示出优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1cc02870g
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-hydroxy-2,3-diphenyl-1-isoindolinone
  参考文献：
  名称：

  Ismail, M. Fekry; Enayat, E. I.; El-Bassiouny, F. A., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1990, vol. 45, # 5, p. 707 - 710

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-catalysed synthesis of 3-hydroxyisoindolin-1-ones from benzylcyanide 2-iodobenzamides
  作者：Veerababurao Kavala、Chen-Yu Wang、Cheng-Chuan Wang、Prakash Bhimrao Patil、ChiaChi Fang、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/c9ob02329a

  日期：——

  An efficient one-pot two-step sequential reaction for the synthesis of biologically active 3-hydroxyisoindolin-1-one derivatives from 2-iodobenzamide derivatives and various substituted benzyl cyanides in the presence of CuCl and cesium carbonate in DMSO is reported. Furthermore, 3-hydroxyisoindolinone derivatives possessing bromo substituents were obtained from 2-iodobenzamide and 2-bromobenzyl cyanide

  报道了在DMSO中在CuCl和碳酸铯存在下从2-碘代联苯酰胺衍生物和各种取代的苄基氰化物合成生物活性的3-羟基异吲哚啉-1-酮衍生物的有效的一锅两步顺序反应。此外，从2-碘代苯甲酰胺和2-溴苄基氰化物底物分两步获得具有溴取代基的3-羟基异吲哚啉酮衍生物。氰化苄已首次成功地用作苯甲酰基合成子，用于合成3-羟基异吲哚啉-1-酮。有趣的是，3-羟基异吲哚-1-酮的形成机理是一种新的途径，涉及碳降解，然后发生环收缩。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of<i>N</i>-(Dimethylamino)ethyl Derivatives of Benzo- and Pyridopyridazinones
  作者：Wanda Pakulska、Zbigniew Malinowski、Aleksandra K. Szczesniak、Elzbieta Czarnecka、Jan Epsztajn

  DOI：10.1002/ardp.200800016

  日期：2009.1

  New N‐(dimethylamino)ethyl derivatives of phthalazinones and pyridopyridazinones 7, 9 were synthesized and assayed as potential analgesic agents in the hot‐plate, tail‐flick, and writhing tests. Pharmacological assay demonstrated that eight (in ten) of the newly synthesized compounds showed antinociceptive activity. Especially, 2‐[2‐(dimethylamino)ethyl]‐4‐phenyl‐2H‐phthalazin‐1‐one 7a showed remarkably

  合成了酞嗪酮和吡啶并哒嗪酮 7、9 的新型 N-（二甲氨基）乙基衍生物，并在热板、甩尾和扭体试验中作为潜在的镇痛剂进行了分析。药理学分析表明，新合成的化合物中有八种（十分之八）显示出镇痛活性。特别是，2-[2-(二甲氨基)乙基]-4-苯基-2H-酞嗪-1-one 7a在所有测试中都显示出显着更高的镇痛活性。这与对脊柱上、脊柱和外周结构的影响有关。热板对疼痛刺激的敏感性下降高于安乃近。
• Eosin Y as a Redox Catalyst and Photosensitizer for Sequential Benzylic C−H Amination and Oxidation
  作者：Dong‐Mei Yan、Quan‐Qing Zhao、Li Rao、Jia‐Rong Chen、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201804229

  日期：2018.11.13

  A new synergistic multicatalytic activation mode of eosin Y has been discovered by exploiting the redox potential of its ground state and excited state. This catalytic strategy proves to be an enabling tool for visible‐light‐driven sequential benzylic C−H amination and oxidation of o‐benzyl‐N‐methoxyl‐benzamides when using Selectfluor as a hydrogen atom transfer (HAT) reagent and O2 as oxidant. Efficient

  利用曙红Y的基态和激发态的氧化还原电位，发现了一种新型的曙红Y协同协同催化活化方式。当使用Selectfluor作为氢原子转移（HAT）试剂和O 2作为氧化剂时，该催化策略被证明是可见光驱动的顺序苄基CH-H胺化和邻苄基N甲氧基苯甲酰胺氧化的有效工具。 。因此，可以在温和的反应条件下以良好的收率和选择性实现多种多样的功能化的3-羟基异吲哚满酮的高效合成。初步的机理研究和DFT计算表明，曙红Y可用作氧化还原催化剂和光敏剂。
• Lithium–Bromide Exchange versus Nucleophilic Addition of Schiff's base: Unprecedented Tandem Cyclisation Pathways
  作者：Samantha A. Orr、Emily C. Border、Philip C. Andrews、Victoria L. Blair

  DOI：10.1002/chem.201902140

  日期：2019.9.12

  tert-butyllithium (tBuLi), we have revealed unprecedented competitive intermolecular and intramolecular cascade annulation pathways, leading to valuable compounds, such as iso-indolinones and N-substituted anthracene derivatives. A series of reaction parameters were probed, including solvent, stoichiometry, sterics and organolithium reagent choice, in order to understand the influences that limit such ring-closing

  通过探索芳族席夫碱与叔丁基锂（tBuLi）的溴化锂交换反应性，我们发现了前所未有的竞争性分子间和分子内级联环氧化途径，从而产生了有价值的化合物，例如异吲哚啉酮和N-取代的蒽衍生物。探索了一系列反应参数，包括溶剂，化学计量，空间位阻和有机锂试剂的选择，以了解限制此类闭环途径的影响。对于亚胺上的有机锂有两个可行的反应性选项；即亲核加成或溴化锂交换，观察到令人惊讶的竞争性质，即使在低温条件下，亲核加成仍占主导。考虑到最常用的溴化锂交换溶剂，
• Synthesis of Some Novel <i>N</i>-Substituted Phthalazinone and Pyridopyridazinone Derivatives
  作者：Zbigniew Malinowski、Dariusz Sroczyński、Aleksandra K. Szcześniak

  DOI：10.1080/00397911.2015.1025282

  日期：2015.8.3

  Abstract Phthalazinone and pyridopyridazinone derivatives 3, 5, and 9 were prepared via reaction ofappropriate lactams 2 and 8 with 2-bromoethylphthalimide, N-tosylaziridine, and N,O-ditosyl derivatives of N-methylethanolamine in a two-step process in the presence of MeONa/MeOH or NaH/dimethylformamide (DMF). Starting compounds 2 and 8 were obtained by reaction of hydrazine hydrate with isoindolinones

  摘要 通过合适的内酰胺 2 和 8 与 2-溴乙基邻苯二甲酰亚胺、N-甲苯磺酰氮丙啶和 N-甲基乙醇胺的 N,O-二甲苯磺酰衍生物在两步法存在下反应制备了酞嗪酮和吡啶并哒嗪酮衍生物 3、5、9。 MeONa/MeOH 或 NaH/二甲基甲酰胺 (DMF)。通过水合肼与异吲哚酮1或氮杂异吲哚酮6反应得到起始化合物2和8。选择的N-(2-邻苯二甲酰亚胺乙基)-酞嗪酮通过处理以令人满意的收率转化为相应的2-[2-(甲氨基)乙基]-衍生物用肼。图形概要