2,2,2-trichloroethyl N-[N'-[(3R,4S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]-3,4-dihydropyrrolo[1,2-c]pyrimidin-4-yl]carbamimidoyl]sulfamate | 1061574-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl N-[N'-[(3R,4S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]-3,4-dihydropyrrolo[1,2-c]pyrimidin-4-yl]carbamimidoyl]sulfamate
• CAS: 1061574-01-3
• 化学式: C₂₉H₃₂Cl₆N₆O₅SSi
• 分子量: 817.48
• InChiKey: HOPLFGOYHTUFSG-GMAHTHKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl N-[N'-[(3R,4S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]-3,4-dihydropyrrolo[1,2-c]pyrimidin-4-yl]carbamimidoyl]sulfamate 在 三乙基硅烷 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 magnesium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2,2,2-trichloroethyl ((3aS,4R,10aR)-4-(hydroxymethyl)-6-((2,2,2-trichloroacetyl)imino)-3a,4,5,6-tetrahydro-1H,8H-pyrrolo[1,2-c]purin-2(3H)-ylidene)sulfamate
  参考文献：
  名称：

  麻痹性贝类毒素 (+)-Gonyautoxin 2、(+)-Gonyautoxin 3 和 (+)-11,11-Dihydroxysaxitoxin 的合成

  摘要：

  麻痹性贝类毒素是一组含胍的天然产物，由原核生物和真核生物海洋生物合成。这些化合物以 10(-11) 到 10(-5) M 的浓度结合并抑制哺乳动物电压门控 Na(+) 离子通道的同种型。 在这里，我们描述了三种麻痹性贝类毒物 gonyautoxin 的从头合成2、gonyautoxin 3 和 11,11-二羟基石房蛤毒素。关键步骤包括非对映选择性 Pictet-Spengler 反应和磺酰胍对 N-胍基吡咯的分子内胺化。已针对大鼠 NaV1.4 测量了 GTX 2、GTX 3 和 11,11-dhSTX 的 IC50，发现分别为 22 nM、15 nM 和 2.2 μM。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02343
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl ((((3R,4S)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidin-4-yl)amino)(methylthio)methylene)sulfamate 在 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl N-[N'-[(3R,4S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]-3,4-dihydropyrrolo[1,2-c]pyrimidin-4-yl]carbamimidoyl]sulfamate
  参考文献：
  名称：

  麻痹性贝类毒素 (+)-Gonyautoxin 2、(+)-Gonyautoxin 3 和 (+)-11,11-Dihydroxysaxitoxin 的合成

  摘要：

  麻痹性贝类毒素是一组含胍的天然产物，由原核生物和真核生物海洋生物合成。这些化合物以 10(-11) 到 10(-5) M 的浓度结合并抑制哺乳动物电压门控 Na(+) 离子通道的同种型。 在这里，我们描述了三种麻痹性贝类毒物 gonyautoxin 的从头合成2、gonyautoxin 3 和 11,11-二羟基石房蛤毒素。关键步骤包括非对映选择性 Pictet-Spengler 反应和磺酰胍对 N-胍基吡咯的分子内胺化。已针对大鼠 NaV1.4 测量了 GTX 2、GTX 3 和 11,11-dhSTX 的 IC50，发现分别为 22 nM、15 nM 和 2.2 μM。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02343

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR STUDYING, IMAGING, AND TREATING PAIN<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR ÉTUDIER, VISUALISER PAR IMAGERIE ET TRAITER LA DOULEUR
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2010129864A9

  公开（公告）日：2012-03-08
• Synthesis of the Paralytic Shellfish Poisons (+)-Gonyautoxin 2, (+)-Gonyautoxin 3, and (+)-11,11-Dihydroxysaxitoxin
  作者：John V. Mulcahy、James R. Walker、Jeffrey E. Merit、Alan Whitehead、J. Du Bois

  DOI：10.1021/jacs.6b02343

  日期：2016.5.11

  The paralytic shellfish poisons are a collection of guanidine-containing natural products that are biosynthesized by prokaryote and eukaryote marine organisms. These compounds bind and inhibit isoforms of the mammalian voltage-gated Na(+) ion channel at concentrations ranging from 10(-11) to 10(-5) M. Here, we describe the de novo synthesis of three paralytic shellfish poisons, gonyautoxin 2, gonyautoxin

  麻痹性贝类毒素是一组含胍的天然产物，由原核生物和真核生物海洋生物合成。这些化合物以 10(-11) 到 10(-5) M 的浓度结合并抑制哺乳动物电压门控 Na(+) 离子通道的同种型。 在这里，我们描述了三种麻痹性贝类毒物 gonyautoxin 的从头合成2、gonyautoxin 3 和 11,11-二羟基石房蛤毒素。关键步骤包括非对映选择性 Pictet-Spengler 反应和磺酰胍对 N-胍基吡咯的分子内胺化。已针对大鼠 NaV1.4 测量了 GTX 2、GTX 3 和 11,11-dhSTX 的 IC50，发现分别为 22 nM、15 nM 和 2.2 μM。