(E)-diethyl (2-(1,2-diphenylvinyl)naphthalen-1-yl)phosphonate | 1451211-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-diethyl (2-(1,2-diphenylvinyl)naphthalen-1-yl)phosphonate
• 英文别名: 1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-[(E)-1,2-diphenylethenyl]naphthalene
• CAS: 1451211-04-3
• 化学式: C₂₈H₂₇O₃P
• 分子量: 442.494
• InChiKey: MJBOOODKXQTMFQ-SZXQPVLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diethyl (2-(1,2-diphenylvinyl)naphthalen-1-yl)phosphonate 在 silver hexafluoroantimonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (Z)-diethyl (2-(1,2-diphenylvinyl)naphthalen-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  AgSbF6-controlled diastereodivergence in alkyne hydroarylation: facile access to Z- and E-alkenyl arenes

  摘要：

  开发了AgSbF6控制的立体多样性氢芳基化反应。通过调整AgSbF6的负载量，可以实现前所未有的E/Z立体选择性的显著切换。

  DOI：

  10.1039/c4cc03602f
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 nickel dibromide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (E)-diethyl (2-(1,2-diphenylvinyl)naphthalen-1-yl)phosphonate 、 (Z)-diethyl (2-(1,2-diphenylvinyl)naphthalen-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化中与磷酰基相关的导向基团：多样化含P骨架的一般策略

  摘要：

  在此，铑（III）催化简单的芳基膦酸酯和膦酰胺的氧化CH活化，随后与烯烃（烯烃化），内部炔烃（加氢芳基化和氧化环化）或简单的芳烃偶联，从而可以使用各种含P的功能性骨架被报道。

  DOI：

  10.1021/ol402053n

文献信息

• AgSbF6-controlled diastereodivergence in alkyne hydroarylation: facile access to Z- and E-alkenyl arenes
  作者：Minsik Min、Donghee Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c4cc03602f

  日期：——

  AgSbF6-controlled diastereodivergent hydroarylation reactions were developed. Unprecedented and remarkable switching of the E/Z-stereoselectivity could be obtained by adjusting the AgSbF6 loading.

  开发了AgSbF6控制的立体多样性氢芳基化反应。通过调整AgSbF6的负载量，可以实现前所未有的E/Z立体选择性的显著切换。
• Phosphoryl-Related Directing Groups in Rhodium(III) Catalysis: A General Strategy to Diverse P-Containing Frameworks
  作者：Dongbing Zhao、Corinna Nimphius、Matthew Lindale、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ol402053n

  日期：2013.9.6

  Herein, a rhodium(III)-catalyzed oxidative C–H activation of simple arylphosphonates and phosphonamides with subsequent coupling with alkenes (olefination), internal alkynes (hydroarylation and oxidative cyclization), or simple arenes to give access to diverse P-containing functional frameworks is reported.

  在此，铑（III）催化简单的芳基膦酸酯和膦酰胺的氧化CH活化，随后与烯烃（烯烃化），内部炔烃（加氢芳基化和氧化环化）或简单的芳烃偶联，从而可以使用各种含P的功能性骨架被报道。