1-naphthylphosphine | 138076-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthylphosphine
• 英文别名: Naphthylphosphine；naphthalen-1-ylphosphane
• CAS: 138076-17-2
• 化学式: C₁₀H₉P
• 分子量: 160.155
• InChiKey: FVWCDFMLOYFXCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -26 °C
• 沸点：
  87 °C(Press: 0.7 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris[triphenylphosphinegold(I)]oxonium tetrafluoroborate 、 1-naphthylphosphine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97.9%的产率得到([((Ph3P)Au)3P]C10H7)BF4
  参考文献：
  名称：

  p-Xylylene-1,4-diphosphines 的制备、结构和金 (I) 络合

  摘要：

  1,4-二甲基-2,5-二（膦基）苯 (1) 是由 1,4-二溴-2,5-二甲基苯在四步合成中以高收率制备的。具有 (Et2N)2P 和 Cl2P 基团 (2, 3) 和相应取代模式的中间体已被分离并在结构上进行了表征。所有三种化合物 (1 - 3) 都采用中心对称构象，每个 X2P 基团的一个 PX 键位于环平面，而另一个以大致垂直的方向从该平面伸出。环及其取代基从标准平面六边形几何形状的扭曲很容易通过调用空间和感应效应来解释。1,4-二溴-2,5-二甲基苯的晶体结构也已确定以供参考。化合物1用作{[(R3P)Au]3O}BF4类型的三(金)氧鎓盐的金化底物。{[(R3P)Au]3P(C6H2Me2)P[Au(PR3)]3}(BF4)2 型六核复合盐以几乎定量的产率获得，其中 R3P = tBu3P (4) 和 Ph3P (5)。前者(4)具有较高的热稳定性，可以结晶并确定其结构。它具有

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0506
• 作为产物：
  描述：

  二氯(萘-1-基)膦 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以90.2%的产率得到1-naphthylphosphine
  参考文献：
  名称：

  P−H…P 氢键的重要性：中性和质子化 1,8-二（膦基）萘的结构化学

  摘要：

  虽然有大量关于 1,8-二（氨基）萘（即“质子海绵”系列的母体化合物）的信息，但尚未描述相应的磷化合物。现在报道了 1,8-二(膦基)萘 (9) 和 1-萘基膦参考化合物 (4) 的高产率合成。9 的热分解导致分子内脱氢 PP 偶联得到 1,2-二氢-1,2-二磷酸苊 (10)。9 和 4 与 CF(3)SO(3)H 的质子化分别给出了单鏻盐 11 和 5 的定量收率。在过量的酸和微量水分下，水合氢盐 [C(10)H(6)(PH(2))(PH(3))](+)[H(3)O](+)2[CF( 3)SO(3)](-) (13) 得到。已经确定了 9、11 和 13 的结构。9 的分子具有平面萘骨架，C(10)H(6)P(2)，两个 -PH(2) 基团呈transoid 构象。分子在晶体中形成松散的二聚体，其各个手性对映体通过反转中心相关联。与氨基类似物的情况相反，尽管两个 -PH(2) 函数很接

  DOI：

  10.1021/ja045460x

文献信息

• Hydrogen/Halogen Exchange of Phosphines for the Rapid Formation of Cyclopolyphosphines
  作者：Adam N. Barrett、Callum R. Woof、Christopher A. Goult、Danila Gasperini、Mary F. Mahon、Ruth L. Webster

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02734

  日期：2021.11.1

  The hydrogen/halogen exchange of phosphines has been exploited to establish a truly useable substrate scope and straightforward methodology for the formation of cyclopolyphosphines. Starting from a single dichlorophosphine, a sacrificial proton “donor phosphine” makes the rapid, mild synthesis of cyclopolyphosphines possible: reactions are complete within 10 min at room temperature. Novel (aryl)cyclopentaphosphines

  膦的氢/卤素交换已被用于建立真正可用的底物范围和形成环多膦的直接方法。从单一的二氯膦开始，牺牲质子“供体膦”使环多膦的快速、温和合成成为可能：反应在室温下 10 分钟内完成。新的（芳基）环五膦（ArP）5已经以良好的转化率形成，并具有晶体结构。在二膦 (Ar 2 P) 2和烷基取代的环四或环五膦（(AlkylP) n，其中n= 4 或 5) 形成。无铁和铁介导的反应都对一种特定的环尺寸显示出高水平的选择性。最后，对 Fe(acac) 3反应性的研究表明，铁物质充当了反应副产物盐酸的汇。
• Reaction of 1-bromonaphthalene with PH3 in the t-BuOK/DMSO system: PCl3-free synthesis of di(1-naphthyl)phosphine and its oxide
  作者：Vladimir A. Kuimov、Elena A. Matveeva、Spartak S. Khutsishvili、Tamara I. Vakul'skaya、Lidiya M. Sinegovskaya、Svetlana F. Malysheva、Nina K. Gusarova、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.036

  日期：2017.8

  together with hydrogen from red phosphorus and aqueous KOH, reacts with 1-bromonaphthalene in the t-BuOK/DMSO system under mild conditions (70 °C, atmospheric pressure) to give di(1-naphthyl)phosphine, which is easily oxidized in the presence of air to afford di(1-naphthyl)phosphine oxide in 45% preparative yield. Tri(1-naphthyl)phosphine and naphthalene are also formed in the reaction in 23 and 27% yield

  膦，用氢气与在1-溴萘一起产生从红磷和KOH水溶液，进行反应吨温和的条件（70℃，大气压），得到二（1-萘基）膦，其是下-BuOK / DMSO体系在空气中易氧化，以45％的制备产率得到二（1-萘基）氧化膦。在反应中也分别形成三（1-萘基）膦和萘，产率为23％和27％。根据ESR和UV数据，所研究的1-溴萘的磷酸化涉及单个电子转移过程。
• NEW ORTHO-FUNCTIONALIZED P-CHIRAL ARYLPHOSPHINES AND DERIVATIVES: THEIR PREPARATION AND USE IN ASYMMETRIC CATALYSIS
  申请人：Stephan Michel

  公开号：US20100099875A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel organo phosphorus P-chiral optically active compounds of formula (I) having a hydroxyl, mercapto, amino, carboxyl, sulfonyl group on aryl near a phosphorus atom, to the preparation and the use thereof in then asymmetrical catalysis of unsaturated compounds. Novel acylphosphine optically pure ligands embodied in the form of transition metal complexes exhibit an increased activity and enantloselectivity, in particular in asymmetrical hydrogenation, in comparison with the same type Uganda such as DiPAMP.

  该发明涉及具有化学式（I）的新型有机磷P-手性光学活性化合物，其在含磷原子附近的芳基上具有羟基、巯基、氨基、羧基、磺酰基基团，以及其在不对称催化不饱和化合物中的制备和使用。新型酰基膦光学纯配体以过渡金属配合物的形式体现，与同类型的乌干达化合物（如DiPAMP）相比，在不对称氢化等反应中表现出增强的活性和对映选择性。
• Process for the production of chiral propionic acid derivatives
  申请人：Puentener Kurt

  公开号：US20050070714A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention is concerned with a novel process for the preparation of compounds of formula I comprising catalytic asymmetric hydrogenation of a compound of formula (II) in the presence of a catalyst comprising ruthenium and a chiral diphosphine ligand or comprising rhodium and a chiral diphosphine ligand, wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the specification and claims. The compounds of formula I and the corresponding salts and/or esters are pharmaceutically active substances.

  本发明涉及一种新颖的方法，用于制备化合物I的过程，包括在催化不对称氢化的条件下，以包含钌和手性二膦配体或包含铑和手性二膦配体的催化剂的存在下，对式（II）化合物进行氢化，其中R1、R2、R3和R4如规范和声明中定义。化合物I及其相应的盐和/或酯是具有药理活性的物质。
• METHOD FOR PRODUCING ALPHA-OLEFIN
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：US20140364669A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  Provided is a production process for α-olefin which does not comply the Shultz-Flory distribution and which is excellent in the yields of α-olefins of 1-hexene up to 1-tetradecene each having 6 to 14 carbon atoms, particularly a yield of 1-octene. The above production process is characterized by polymerizing ethylene using (A) a specific chromium compound, (B) a specific aminophosphine ligand compound and (C) a promoter.

  提供了一种α-烯烃的生产工艺，该工艺不符合舒尔茨-弗洛里分布，在1-己烯至1-十四烯的α-烯烃收率方面表现出色，每种烯烃均含有6至14个碳原子，特别是1-辛烯的产率。上述生产工艺的特点是利用（A）特定的铬化合物，（B）特定的氨基膦配体化合物和（C）促进剂聚合乙烯。